Функционална група

В органичната химия, функционални групи са специални групи от атоми в молекулата, които са отговорни за специфичните химични реакции и свойствата на тази молекула. Еднаквите функционални групи встъпват в еднакви или подобни химични реакции, независимо от големината на молекулата, част от която са. Реактивоспособността на функционалната както и свойствата на съединението група може бъде повлияна от обкръжаващите функционални групи или структурата на съединението като цяло (дължина на въглеродната верига и пр.). Съединения с една и съща функционална група, но различна дължина на въглеродната верига образуват т.нар. хомоложен ред: напр. алкани, алкохоли, алдехиди, кетони, карбоксилни киселини и т.н.

Бензил ацетат с естерна функционална група (в червено), ацетилна група (оградена в зелено) и бензил алкохолна (оградена в оранжево).

Пример за влиянието на функционалната група върху химичните и физичните свойства е даден в следната таблица:

Функционална група/Хомоложен ред	Съединение	Химическа формула	Свойства
Изходно съединение / Алкан	Бутан	H3C–CH2–CH2–CH3	газ, неразтворим във вода, неутрален и слабореактивен
Карбоксилна група / Карбоксилна киселина	Бутанова киселина	H3C–CH2–CH2–COOH	течност с лоша миризма, има свойствата на киселина, разтворима във вода
Аминогрупа / Амин	Бутиламин	H3C–CH(NH2)–CH2–CH3	течност с лоша миризма, има свойствата на слаба основа, разтворим във вода
Аминогрупа и Карбоксилна група / Аминокиселина	Аминобутанова киселина	H2N–CH2–CH2–CH2–COOH	твърдо вещество, във вода е под формата на Zwitterion H3N+–CH2–CH2–CH2–COO−, амфотерни свойства, разтворима във вода

Комбинирането на имената на функционалните групи с тези на изходните алкани дава рационална номенклатура за именуване на органичните съединения.

Атомите на функционалната група са свързани помежду си и към цялата молекула посредством ковалентна връзка. Когато групата от атоми е свързана с останалата част от молекулата чрез йонна връзка, говорим за полиатомен йон или комплексен йон. Всички те не наричат „радикал“.

Първият въглероден атом след този, за когото е свързана функционалната група се нарича алфа; вторият бета; третия гама и т.н. При наличието на повече от една функционална група броенето започва от тази, чиито атом заловен за основната верига е с по-голяма атомна маса.

Функционалните групи в органичния синтез

Функционалните групи играят важна роля в органичния синтез, тъй като те определят свойствата и реактивността на съединението. За пример: Алканите са слабореактивни и към тях е трудно да се „прикрепи“ алкилов остатък на точно определена позиция. Функционалните групи (напр. двойна връзка, групи съдържащи кислород или азот) правят съединението по-реактивно, затова често се налага прикрепването на функционална група (функционализиране) с помощта на която се получава желаното съединение. Например, за да се синтезира изооктан (въглеводород с осем въглеродни атома, който се използва на определяне на октановото число на бензините) от изобутан (4 въглеродни атома), най-напред бутана се дехидрогенира (отделяне на водородна молекула от бутана) до изобутен (съединение с една двойна връзка). Двойната връзка димеризира (две молекули бутен се „обединяват“) при което се получава изооктен, той от своя страна се хидрогенира (присъединяване на водородна молекула към двойната връзка) за да се получи изооктан.

Получаването на изооктан от изобутен е илюстрирано на следващата фигура:

Таблица на основните функционални групи

Във формулите със символите R и R' най-често се обозначени въглеводородна странична верига, но може да се има предвид и всякакъв страничен радикал.

Въглеводороди

Химично семейство	Група	Формула	Структурна формула	Представка	Наставка	Пример
Алкан	Алкил	RH		алкил-	-ан	етан
Алкен	Алкенил	R2C=CR2		алкенил-	-ен	Етилен (Етен)
Алкин	Алкинил	RC≡CR'		алкинил-	-ин	Ацетилен (Етин)
Производни на бензола	Фенил	RC6H5 RPh		фенил-	-бензен	Кумен (2-фенилпропан)
Производни на толуола	Бензил	RCH2C6H5 RBn		бензил-	1-(заместител)толуен	Бензил бромид (1-бромотолуен)

Групи, съдържащи халогени

Химично семейство	Група	Формула	Структурна формула	Представка	Наставка	Пример
Халогеноалкан	Халоген	RX		хало-	алкил халогенид	Хлороетан (Етилхлорид)
Флуороалкан	Флуор	RF		флуоро-	алкил флуорид	Флуорометан (Метилфлорид)
Хлороалкан	Хлор	RCl		хлоро-	алкил хлорид	Хлорометан (Метилхлорид)
Бромоалкан	Бром	RBr		бромо-	алкил бромид	Бромометан (Метилбромид)
Йодалкан	Йод	RI		йодо-	алкил йодид	Йодометан (Метилйодид)

Групи, съдържащи кислород

Химично семейство	Група	Формула	Структурна формула	Представка	Наставка	Пример
Алкохол	Хидроксил	ROH	Хидроксил	хидрокси-	-ол	Метанол
Кетон	Карбонил	RCOR'		-оил- (-COR') или оксо- (=O)	-он	Бутанон (Метил етил кетон)
Алдехид	Алдехид	RCHO		формил- (-COH) или оксо- (=O)	-ал	Етанал (Ацеталдехид)
Ацил халогенид	Халоформил	RCOX		карбонофлуоридил- карбонохлоридил- карбонобромидил- карбонойодидоидил-	-оил халогенид	Ацетил хлорид (Етаноил хлорид)
Карбонат	Карбонатен естер	ROCOOR		(алкоксикарбонил)окси-	алкил карбонат	Трифосген (Ди(трихлорометил) карбонат)
Карбиксилат	Карбоксилат	RCOO−	Карбоксилат	карбокси-	-оат	Натриев ацетат (Натриев атеноат)
Карбоксилна киселина	Карбоксил	RCOOH		карбокси-	-онова киселина	Оцетна киселина (Етанова киселина)
Естер	Естер	RCOOR'		алканоилокси- или алкоксикарбонил	алкил алкан оат	Етил бутират (Етил бутаноат)
Пероксид	Хидроперокси	ROOH		хидроперокси-	алкил хидропероксид	Метил етил кетон пероксид
Пероксид	Перокси	ROOR		перокси-	алкил пероксид	Ди-терт-бутил пероксид
Етер	Етер	ROR'	Етер	алкокси-	алкил етер	Диетил етер (Етоксиетан)
Хемиацетал	Хемиацетал	RCH(OR')(OH)		алкокси -ол	-ал алкил Хемиацетал
Хемикетал	Хемикетал	RCH(ORʺ)(OH)R'		алкокси -ол	-едно алкил Хемикетал
Ацетал	Ацетал	RCH(OR')(OR")		диалкокси-	-ал диалкил ацетал
Кетал	Кетал	RCH(ORʺ)(OR‴)R'		диалкокси-	-едно диалкил кетал
Ортоестер	Ортоестер	RC(OR')(ORʺ)(OR‴)		триалкокси-
Ортокарбонатен естер	Ортокарбонатен естер	C(OR)(OR')(ORʺ)(OR″)		тетраалкокси-	тетраалкокси ортокарбонат

Групи, съдържащи азот

Химично семейство	Група	Формула	Структурна формула	Представка	Наставка	Пример
Амид	Карбоксиамид	RCONR2		карбоксиамидо- или карбамоил-	-амид	Ацетамид (Етанамид)
Амини	Първичен амин	RNH2		амино-	-амин	Метиламин (Метанамин)
	Вторичен амин	R2NH		амино-	-амин	Диметиламин
	Третичен амин	R3N		амино-	-амин	Триметиламин
	4° амониев йон	R4N+		амонио-	-аминий	Холин
Имин	Първичен кетимин	RC(=NH)R'		имино-	-имин
	Вторичен кетимин	RC(=NR")R'		имино-	-имин
	Първичен алдимин	RC(=NH)H		имино-	-имин
	Вторичен алдимин	RC(=NR')H		имино-	-имин
Имид	Имид	RC(=O)NC(=O)R'		имидо-	-имид
Азид	Азид	RN3		азидо-	алкил азид	Фенил азид (Азидобензен)
Азо производно	Азо (Диимид)	RN2R'		азо-	-диазен	Метилоранж (p-диметиламино-азобензенсулфонова киселина)
Цианати	Цианат	ROCN		цианато-	алкил цианат	Метил цианат
	Изоцианат	RNCO		изоцианато-	алкил изоцианат	Метил изоцианат
Нитрат	Нитрат	RONO2		нитроокси-, нитрокси-	алкил нитрат	Амил нитрат (1-нитроксипентан)
Нитрил	Нитрил	RCN		циано-	алканнитрил алкил цианид	Бензонитрил (Фенил цианид)
	Изонитрил	RNC		изоциано-	алканизонитрил алкил изоцианид	Метил изоцианид
Нитрит	Нитрозоокси	RONO		нитросоокси-	алкил нитрит	Изоамил нитрит (3-метил-1-нитрозооксибутират)
Нитро съединение	Нитро	RNO2		нитро-		Нитрометан
Нитрозо съединение	Нитрозо	RNO		нитрозо-		Нитрозобензен
Пиридинови производни	Пиридил	RC5H4N		4-пиридил (пиридин-4-ил) 3-пиридил (пиридин-3-ил) 2-пиридил (пиридин-2-ил)	-пиридин	Никотин

Групи, съдържащи сяра

Химично семейство	Група	Формула	Структурна формула	Представка	Наставка	Пример
Тиол	Сулфхидрил	RSH		сулфанил- меткарпа- (-SH)	-тиол	Етанетиол
Сулфид (Тиоетер)	Сулфид	RSR'		заместител сулфанил- (-SR')	ди(заместител) сулфид	(Метилсулфанил)метан (представа) или Диметил сулфид (наставка)
Дисулфид	Дисулфид	RSSR'		заместител дисулфанил- (-SSR')	ди(заместител) дисулфид	(Метилдисулфан)метан (представка) или Диметил дисулфид (наставка)
Сулфоксид	Сулфинил	RSOR'		-Сулфинил- (-SOR')	ди(заместител) сулфоксид	(Метансулфинил)метан (представка) или Диметил сулфоксид (наставка)
Сулфон	Сулфонил	RSO2R'		-сулфонил- (-SO2R')	ди(заместител) сулфон	(Метансулфонил)метан (представка) или Диметил сулфон (наставка)
Сулфинова киселина	Сулфино	RSO2H		сулфино- (-SO2H)	-сулфинова киселина	2-Аминоетансулфинова киселина
Сулфонова киселина	Сулфо	RSO3H		сулфоно- (-SO3H)	-сулфонова киселина	Бензенсулфонова киселина
Тиоцианат	Тиоцианат	RSCN		Тиоцианато- (-SCN)	заместител тиоцианат	Фенил тиоцианат
	Изотиоцианат	RNCS		изотиоцианато- (-NCS)	заместител изотиоцианат	Алил изотиоцианат
Тион	Карбонотиоил	RCSR'		тиоил- (-CSR') или сулфанилидин- (=S)	тион	Дифенилметанетион (Тиобензофенон)
Тиал	Карбоботиоил	RCSH		метанетиол- (-CSH) или сулфанилидин- (=S)	тиал

Групи, съдържащи фосфор

Химично семейство	Група	Формула	Структурна формула	Представка	Наставка	Пример
Фосфин (Фосфан)	Фосфино	R3P		фосфанил-	фосфан-	Метилпропилфосфан
Фосфонова киселина	Фосфоно	RP(=O)(OH)2		фосфоно-	заместител фосфонова киселина	Бензилфосфонова киселина
Фосфат	Фосфат	ROP(=O)(OH)2		фосфонокси- или O-фосфоно- (фосфо-)	заместител фосфат	Глицералдехид 3-фосфат (наставка)
						O-Фосфохолин (наставка) (Фосфохолин)
Фосфодиестер	Фосфат	HOPO(или)2		[(алкокси)хидроксифосфорил]окси- или O-[(алкокси)хидроксифосфорил]-	ди(заместител) водород фосфат или фосфорна киселина ди(заместител) естер	ДНК
						O‑[(2‑Гуанидиноетокси)хидроксифосфорил]‑серин (наставка) (Ломбрицин)

Групи, съдържащи бор

Химично семейство	Група	Формула	Структурна формула	Представка	Наставка	Пример
Боронова киселина	Бороно	RB(OH)2		бороно-	заместител боронова киселина	Бортезомиб ([(1R)-3-метил-1-({(2S)-3-фенил-2-[(пиразин-2-илкарбонил)амино]пропаноил}амина)бутил]боронова киселина)
Боронов естер	Боронат	RB(OR)2		O-[бис(алкокси)алкилборонил]-	заместител боронова киселина ди(заместител) естер
Боринова киселина	Борино	R2BOH		Хидроксиборино-	ди(заместителна) боринова киселина
Боринов естер	Боринат	R2BOR		O-[алкоксидиалкилборонил]-	заместител боринова киселина ди(заместител) естер

Външни препратки

• IUPAC Blue Book (organic nomenclature)
• IUPAC ligand abbreviations (pdf)
• in CIF dictionary
• group synthesis from organic-reaction.com