Аспарагинова киселина

(пренасочване от Аспартат)
Аспарагинова киселина
Аспарагинова киселина
Обща информация
Наименование по IUPAC 2-Аминобутандионова киселина
Други имена Аминосукцинова киселина,
аспарагова киселина[1]
Молекулна формула C4H7NO4
Моларна маса 133.1 g/mol
Външен вид
CAS номер [617-45-8]
56-84-8 (L-изомер)
1783-96-6 (D-изомер)
Jmol-3D [1], [2]
Свойства
Плътност и фаза – g/cm³, ?
Разтворимост във вода Добре разворима
Киселинност (pKa)
  • pKs, α-COOH = 1,99[2]
  • pKs, β-COOH = 3,90[2]
Основност (pKb) NH2 = 9,90[2]
Точка на топене -°C (? K)
Точка на кипене -°C (? K)
Освен където е обявено друго, данните са дадени за
материали в стандартно състояние (при 25 °C, 100 kPa)
Права и справки

Аспарагиновата киселина (съкратено Asp или D[3]) е α-аминокиселина с химична формула HOOCCH(NH2)CH2COOH. Карбоксилният анион на дисоциираната киселина е известен като аспартат. L-изомерът на аспарагиновата киселина е една от двадесетте наконични аминокиселини, изграждащи белтъците. Нейните кодони са GAU и GAC.

Аспарагиновата киселина и глутаминовата киселина се определят като киселинни аминокиселини с pKa (константа на киселинна дисоциация) ≈ 4. При физиологично pH са заредени отрицателно и могат да взаимодействат с положителните заряди на аминокиселинните радикали на базичните аминокиселини.

Роля в биосинтезата на аминокиселини

редактиране

Аспарагиновата киселина е неесенциална за бозайниците, като се получава от оксалацетат (метаболит от Цикъла на Кребс) чрез трансаминиране. Получава се също и при орнитиновия цикъл от орнитин и цитрулин.

При растенията и микроорганизмите, аспартатът е прекурсор на няколко аминокиселини, в това число и четири незаменими за хората: метионин, треонин, изолевцин и лизин. Началния етап от трансформирането на аспартата до тези аминокиселини е редукцията му до неговата „семиалдехидна“, форма. Аспаргинът се получава от аспартат чрез трансаминиране.

И обратно – аспаргинът и аспартатът образуват оксалоацетат чрез реакции, катализирани от аспаргиназа (ЕС 3.5.1.1) и трансаминаза. Оксалоацетатът впоследствие се метаболизира от Цикъла на Кребс. Образува се β-аланин в резултат на декарбксилирането на аспартата, който участва в състава на КоА и фосфопантетеин.

Източници

редактиране
  1. 862. Aspartic acid // The Merck Index. 11th. 1989. ISBN 091191028X. с. 132.
  2. а б в Hans-Achim Wagenknecht, Holger Knapp, in: Roempp Online – Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983). – Pure Appl. Chem., 56(5), 595–624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595