Глицералдехид
Глицералдехидът е триоза, монозахарид с химична формула C3H6O3. Той е най-простия от всички алдози. На вкус е сладък, а на вид е безцветен кристал. Името му се получава при комбинирането на глицерин и алдехид, тъй като се разглежда като получен от глицерин, при който една хидроксиметиленова група е заменена с алдехидна.
Глицералдехид | |
Имена | |
---|---|
По IUPAC | 2,3-Dihydroxypropanal |
Други | Глицералдехид Глицеринов алдехид |
Свойства | |
Формула | C₃H₆O₃ |
Моларна маса | 90,032 u[1] |
Външен вид | твърдо вещество |
Плътност | 1,455 g/cm³ |
Точка на топене | 145 °C |
Точка на кипене | 140 – 150 °C при 0.8 mmHg |
Идентификатори | |
CAS номер | 56-82-6 |
PubChem | 751 |
ChemSpider | 731 |
KEGG | C02154 |
MeSH | D005985 |
ChEBI | 5445 |
ChEMBL | CHEMBL173813 |
SMILES | C(C(C=O)O)O |
InChI | InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2 |
InChI ключ | MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N |
UNII | DI19XSG16H |
Gmelin | 164389 |
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |
Глицералдехид в Общомедия |
Структура
редактиранеГлицералдехидът има един асиметричен въглероден атом (С2*), поради това съществуват два оптични изомера (енантиомер), с противоположно въртене на поляризирана светлина.
- R от латинското rectus за дясно, или
- S от латинското sinister за ляво
D-glyceraldehyde (R)-glyceraldehyde (+)-glyceraldehyde |
L-glyceraldehyde (S)-glyceraldehyde (−)-glyceraldehyde | |
Фишерова проекция | ||
Структурна формула | ||
Структурен модел |
При оптичното въртене на глицералдехида (+) е при R и (−) при S, но това съвсем не е в сила за всички монозахариди. Стереометричното въртене се определя от химичната структура, докато оптичното въртене се определя единствено емпирично (чрез опити).
Номенклатура
редактиранеПри определяне на хиралната форма (L или D) на монозахаридите, глицералдехида се ползва като конформационен стандарт. Монозахариди с конформация като тази на (R)-глицералдехида при последния стереоцентър например C5' при глюкоза, се определят като D. А тези идентични на (S)-глицералдехида като L. И двете се изписват с „малки“ главни букви.
Синтез и биологична роля
редактиранеГлицералдехид се получава при умерено окисление на глицерол на пр. с водороден пероксид в присъствието на железни соли като катализатор. Глицералдехидът е изключително важен междинен метаболит в множество анаболитни и катаболитни процеси.
Вижте също
редактиранеИзточници
редактиране- ↑ glyceraldehyde // PubChem. Посетен на 4 октомври 2016 г. (на английски)
- Merck Index, 11th Edition, 4376