Глицералдехид

Глицералдехидът е триоза, монозахарид с химична формула C₃H₆O₃. Той е най-простия от всички алдози. На вкус е сладък, а на вид е безцветен кристал. Името му се получава при комбинирането на глицерин и алдехид, тъй като се разглежда като получен от глицерин, при който една хидроксиметиленова група е заменена с алдехидна.

Глицералдехид
Имена
По IUPAC	2,3-Dihydroxypropanal
Други	Глицералдехид Глицеринов алдехид
Свойства
Формула	C₃H₆O₃
Моларна маса	90,032 u
Външен вид	твърдо вещество
Плътност	1,455 g/cm³
Точка на топене	145 °C
Точка на кипене	140 – 150 °C при 0.8 mmHg
Идентификатори
CAS номер	56-82-6
PubChem	751
ChemSpider	731
KEGG	C02154
MeSH	D005985
ChEBI	5445
ChEMBL	CHEMBL173813
SMILES	C(C(C=O)O)O
InChI	InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2
InChI ключ	MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N
UNII	DI19XSG16H
Gmelin	164389
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго.
Глицералдехид в Общомедия

Структура

Глицералдехидът има един асиметричен въглероден атом (С2*), поради това съществуват два оптични изомера (енантиомер), с противоположно въртене на поляризирана светлина.

• R от латинското rectus за дясно, или
• S от латинското sinister за ляво

	D-glyceraldehyde (R)-glyceraldehyde (+)-glyceraldehyde	L-glyceraldehyde (S)-glyceraldehyde (−)-glyceraldehyde
Фишерова проекция
Структурна формула
Структурен модел

При оптичното въртене на глицералдехида (+) е при R и (−) при S, но това съвсем не е в сила за всички монозахариди. Стереометричното въртене се определя от химичната структура, докато оптичното въртене се определя единствено емпирично (чрез опити).

Номенклатура

При определяне на хиралната форма (L или D) на монозахаридите, глицералдехида се ползва като конформационен стандарт. Монозахариди с конформация като тази на (R)-глицералдехида при последния стереоцентър например C5' при глюкоза, се определят като D. А тези идентични на (S)-глицералдехида като L. И двете се изписват с „малки“ главни букви.

Синтез и биологична роля

Глицералдехид се получава при умерено окисление на глицерол на пр. с водороден пероксид в присъствието на железни соли като катализатор. Глицералдехидът е изключително важен междинен метаболит в множество анаболитни и катаболитни процеси.

Вижте също

• Дихидтоацетон

Източници

• Merck Index, 11th Edition, 4376