Глицералдехид
Отворена форма
Циклична рибо фураноза
Обща информация
Наименование по IUPAC 2,3-Dihydroxypropanal
Други имена Глицералдехид
Глицеринов алдехид
Молекулна формула C3H6O3
SMILES ?
3D структура тук
Моларна маса 90.08 g/mol
Външен вид Твърдо вещество
CAS номер 367-47-5
Свойства
Плътност и фаза 1.455 g/cm³
Разтворимост във вода
Точка на топене 145 °C
Точка на кипене 140-150 °C при 0.8 mmHg
Освен където е обявено друго, данните са дадени за
материали в стандартно състояние (при 25 °C, 100 kPa)
Права и справки

Глицералдехидът е триоза, монозахарид с химична формула C3H6O3. Той е най-простия от всички алдози. На вкус е сладък, а на вид е безцветен кристал. Името му се получава при комбинирането на глицерин и алдехид, тъй като се разглежда като получен от глицерин, при който една хидроксиметиленова група е заменена с алдехидна.

СтруктураРедактиране

Глицералдехидът има един асиметричен въглероден атом (С2*), поради това съществуват два оптични изомера (енантиомер), с противоположно въртене на поляризирана светлина.

  • R от латинското rectus за дясно, или
  • S от латинското sinister за ляво
D-glyceraldehyde
(R)-glyceraldehyde
(+)-glyceraldehyde
L-glyceraldehyde
(S)-glyceraldehyde
(−)-glyceraldehyde
Фишерова проекция    
Структурна формула    
Структурен модел    

При оптичното въртене на глицералдехида (+) е при R и (−) при S, но това съвсем не е в сила за всички монозахариди. Стереометричното въртене се определя от химичната структура, докато оптичното въртене се определя единствено емпирично (чрез опити).

НоменклатураРедактиране

При определяне на хиралната форма (L или D) на монозахаридите, глицералдехида се ползва като конформационен стандарт. Монозахариди с конформация като тази на (R)-глицералдехида при последния стереоцентър например C5' при глюкоза, се определят като D. А тези идентични на (S)-глицералдехида като L. И двете се изписват с „малки“ главни букви.

Синтез и биологична роляРедактиране

Глицералдехид се получава при умерено окисление на глицерол на пр. с водороден пероксид в присъствието на железни соли като катализатор. Глицералдехидът е изключително важен междинен метаболит в множество анаболитни и катаболитни процеси.

Вижте същоРедактиране

ИзточнициРедактиране

  • Merck Index, 11th Edition, 4376