Ксилозата (гръцки ξυλος, ксилос, „дървесина“) за първи път е изолирана от дървесина, откъдето идва и нейното име. Ксилозата се класифицира като монозахарид от алдопентозен тип, което означава, че е изградена от пет въглеродни атома и съдържа алдехидна функционална група. Тя е прекурсор на хемицелулозата компонент на клетъчната стена на растенията и основен компонент на растителната биомаса.

Ксилоза

Циклична форма

Ксилофураноза

D-ксилоза

Линейна форма
Обща информация
Наименование по IUPAC Ксилоза
Други имена Дървена захар
Молекулна формула C5H10O5
SMILES ?
Моларна маса 150.130 g/mol
Външен вид Бели игловидни и
призмични кристали
CAS номер 58-86-6
609-06-3 (L-изомер)
41247-05-6 (рацемична смес)
Свойства [1][2]
Плътност и фаза 1.525 g/100 ml (20 °C)
Разтворимост във вода Много добра
Точка на топене 144 – 145 °C (364 K)
Точка на кипене
Освен където е обявено друго, данните са дадени за
материали в стандартно състояние (при 25 °C, 100 kPa)
Права и справки

Структура

редактиране

Ксилозата както повечето алдопентози съществува в няколко форми: линейна HOCH2(CH(OH))3CHO, както и цикличните хемиацилни изомери ксилопираноза с шестчленен пръстен и ксилофураноза с петчленен пръстен. Пръстенните форми се срещат по-често във воден разтвор.

Разпространение

редактиране

Ксилозата е основната градивна единица на хемицелулозата, който представлява около 30% от растителната биомаса. Ксилозата е широко застъпена, като е установена в ембрионите на повечето културни растения. За пръв път е изолирана от Кох през 1881 г.

Ксилозата е първият захарид, който се прибавя към аминокиселините серин или треонин при O-гликозилиране на протеогликаните, така е първият захарид при синтеза на анионния компонент на белтъците каквито са хепарин сулфата и хондроитин сулфата.

Употреба

редактиране

При киселиннота разграждане на хемицелулоза се получава фурфурол,[3] използван като разтворител в индустрията, както и като прекурсор при синтетична синтеза на полимери. [4]Ксилозата не се метаболизира от човек, но се абсорбира при поглъщане и впоследствие се отделя през бъбреците.

Във ветеринарната медицина ксилозата се използва като тест за малабсорбция (чревно заболяване), като се добавя към водата на животното, което трябва предватително да е държано на диета. Ако след няколко часа се установи ксилоза в кръвта и/или урината, то тя е била абсорбирана в червата.[5]

  1. Merck Index (11th). Merck, 1989, ISBN 091191028X , 9995.
  2. Weast, Robert C., ed. CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL, CRC Press, 1981. ISBN 0-8493-0462-8. p. C-574. (на английски)
  3. Furfural // Org. Synth 1. 1921. с. 49.; Coll. Vol., 1, 280 
  4. H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs „Furfural and Derivatives“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a12_119.pub2
  5. D-xylose absorption // MedlinePlus. U.S. National Library of Medicine, July 2008. Посетен на 6 септември 2009..