Отваря главното меню
Структурна формула на путресцин

Путресцин или тетраметилендиамин или 1,4-диаминобутан или бутандиамин е вонящ[1] полиаминен биогенен амин с емпирична химична формула NH2(СН2)4NH2. Той, заедно с кадаверин се произвежда при разграждането на аминокиселините в живите организми. И двете вещества са токсични в големи дози.[2][3] Две съединения в основата и са отговорни за неприятната миризма на гниещата плът, както и за миризмата на лош дъх и бактериална вагиноза.[4] Намерени са също в спермата и някои микроводорасли, заедно с молекулите на спермина и спермидина.

Съдържание

ИсторияРедактиране

Путресцинът[5] и кадаверинът[6] за първи път са описани през 1885 година в Берлинския лекар Лудвиг Бригера (1849 – 1919).[7]

ПроизводствоРедактиране

Путресцинът се произвежда в промишлени мащаби чрез хидрогениране от сукцинонитрил, който се получава чрез добавяне на водороден цианид към акрилонитрил.[8] Путресцинът се използва за производство на найлон. Той реагира с адипинова киселина до получаване на полиамида найлон 46, която се произвежда от DSM под търговската марка Stanyl.[9] Биотехнологическото производство путресцина от възобновяеми суровини е обещаваща алтернатива на химичния синтез. Описан е метаболитно инженирания щам на ешерихия коли, която произвежда путресцина във висок титър в глюкозни минерални соли.[10]

ТоксичностРедактиране

Путресцин токсичен в големи дози. При плъхове той има ниска остра токсичност от 2000 мг/кг телесна маса, при която не се наблюдава вредно ефект ниво 2000 ppm (180 мг/кг тегло/ден).[11]

Вижте същоРедактиране

ИзточнициРедактиране

  1. Haglund, William. Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains. CRC Press, 1996. ISBN 0-8493-9434-1. с. 100.
  2. Lewis, Robert Alan. Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press, 1998. ISBN 1-56670-223-2. с. 212.
  3. Kamhi, Ellen, Ph.D., RN, HNC. Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss. Celestial Arts, 2007. ISBN 1-58761-259-3. с. 14. Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine (literally meaning „the essence of dead cadavers“).
  4. A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease.. // PLOS ONE 8 (2). 2013. DOI:10.1371/journal.pone.0056111. с. e56111.
  5. Ludwig Brieger, „Weitere Untersuchungen über Ptomaine“ [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43.
  6. Ludwig Brieger, „Weitere Untersuchungen über Ptomaine“ [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
  7. Brief biography of Ludwig Brieger (in German).
  8. Nitriles. // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 7th. 10 септември 2007.
  9. Electronic Control Modules (ECU) – Electrical & Electronics – Applications – DSM. // Посетен на 18 декември 2015.
  10. Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine. // Посетен на 10 юни 2010.
  11. Til, H.P. и др. Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats. // Food and Chemical Toxicology 35 (3 – 4). 1997. DOI:10.1016/S0278-6915(97)00121-X. с. 337 – 348.