След три години като Световен играч №1 още аматьор, Пери става професионален играч през [[1937]]. През следващите две години той играе дълги и изморителни срещи срещу силния американски тенисист [[Елсуърт Вайнс]]. През [[1937]] в [[САЩ]] изиграва 61 мача с Вайнс, от които 29 са спечелени, а 32 загубени. След това отплават за [[Англия]], където изиграват кратка серия двубои. Пери спечелва 6 срещи от общо 9 и крайния резултат става равен - по 35 победи за всеки. Повечето наблюдатели решават Пери да стане Световен Играч №1 за четвърта поредна година, но споделяйки титлата с Вайнс и аматьора [[Доналд Бъдж]]. Следващата година, [[1938]], серията от срещи с Вайнс е дори още по-дълга, но този път Пери е категорично победен с резултат 49 на 35 за Вайнс. Но Световен играч №1 става победителят на аматьорския голям шлем [[Дон Бъдж]]. През [[1939]] Бъдж става професионален играч и играе серия от мачове с Вайнс и Пери, побеждавайки ги съответно с 21-18 срещу Вайнс и 18-11 срещу Пери.
