Уикипедия

Оцетна киселина: Разлика между версии

Интерактивен преглед на историята
← По-стара редакцияПо-нова редакция →
Изтрито е съдържание Добавено е съдържание
ВизуаленУикитекст
Редакция без резюме
Редакция без резюме
Ред 41:
|-
| [[Точка на топене]]
| 16,5  °C (289,6 ± 0,5 K) (61,6  °F)<ref name="NIST">[http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C64197&Units=SI&Mask=4#Thermo-Phase webbook.nist.gov]</ref>
|-
| [[Точка на кипене]]
| 118,1  °C (391,2 ± 0,6 K) (244,5  °F)<ref name="NIST" />
|-
| [[Константа на киселинна дисоциация|Киселинност]] (p''K''<sub>a</sub>) <!-- пропуснете, ако не е киселина или основа. Ако давате няколко стойности, бъдете ясни -->
| 4,76 при 25 °C
|-
| [[Вискозитет]]
| 1.22 [[паскал секунда|mPa·s]] при 25 °C
|-
| [[Дипол#Молекулни диполи|Диполен момент]]
Ред 68:
|- -->
| [[Точка на възпламеняване]]
| 43 °C
|-
<!--| [[Risk and Safety Statements|R/S statement]]
Ред 95:
| [[Ацетамид]]<br />[[Етилацетат]]<br />[[Ацетилхлорид]]<br />[[Оцетен анхидрид]]<br />[[Ацетонитрил]]<br />[[Ацеталдехид]]<br />[[Етанол]]<br />[[Тиооцетна киселина]]
|-
| {{chembox header}} | <small>Освен където е обявено друго, данните са дадени за<br /> материали в [[стандартно състояние|стандартно състояние (при 25&nbsp; °C, 100 kPa)]]<br />[[Уикипедия:Химическа инфокутия|Права и справки]]</small>
|}
 
'''Оцетната киселина''' (CH<sub>3</sub>COOH), позната още като '''етанова киселина''', е [[органично съединение|органично]] [[химическо съединение]], най-известно с това, че на него [[оцет]]ът дължи киселия си вкус и острата си миризма. Чистата, [[вода|безводна]] оцетна киселина е безцветна [[хигроскопичност|хигроскопична]] [[течност]] и замръзва под 16,7[[градус Целзий|°C]] до безцветно [[твърдо тяло|твърдо]] [[кристал]]но вещество. Оцетната киселина е [[корозия|корозивна]] и изпаренията и&#768;ѝ дразнят очите и носа, въпреки че е [[слаба киселина]], що се отнася до способността и&#768;ѝ да се [[дисоциация|дисоциира]] във водни [[разтвор]]и.
 
Оцетната киселина е една от най-простите [[карбоксилна киселина|карбоксилни киселини]] (най-простата след [[мравчена киселина|мравчената киселина]]). Тя е важен [[реактив|химически реактив]] и промишлен химикал, който се използва в производството на [[полиетилентерефталат]] (PET), използван главно за производство на пластмасови бутилки за напитки; на [[целулозен ацетат]], главно за фотофилми и на [[поливинилацетат]] за [[лепило]] за дърво, както и в много синтетични влакна и тъкани. В домакинството разтвор на оцетна киселина се използва често за отстраняване на варовикови отлагания. В [[хранителна промишленост|хранителната промишленост]] оцетната киселина се използва под [[Е номер|код]] за [[хранителна добавка]] '''Е260''' като [[регулатор на киселинността]].
Ред 104:
Глобалните нужди от оцетна киселина са около 6,5 милиона [[Тон (единица)|тон]]а годишно, от които около 1,5 Mt/година се получават от рециклиране, останалите се произвеждат от [[нефтохимия|нефтохимически]] суровини или от биологически източници.
 
Оцетната киселина има широко приложение в домакинството. 6% и 9%-ните и&#768;ѝ разтвори са известни под търговското наименование [[оцет]]. Освен като [[подправка]], оцетът се използва и като консервиращо средство при приготвянето на различни [[туршия|туршии]].
 
== Номенклатура ==
[[Тривиално наименование|Тривиалното наименование]] „оцетна киселина“ се използва най-често и е официално предпочитано от [[IUPAC]]. То съответства на [[латински език|латинското]] наименование ''acidum aceticum'', произлизащо от латинската дума за „оцет“ – ''acetum''. Синонимът „етанова киселина“ е систематично наименование, което понякога се използва при въведение в [[органична номенклатура|химическата номенклатура]].
 
Тривиалното наименование на безводната оцетна киселина е '''„ледена оцетна киселина“'''. Както и [[немски език|немското]] наименование ''Eisessig'' (букв. „леден оцет“), името идва от подобните на лед кристали, които се образуват малко под стайна температура при 16,7 °C.
 
Най-често използваното официално съкращение за оцетна киселина '''AcOH''' или '''HOAc''', където ''Ac'' обозначава [[ацетил]]ната [[функционална група|група]] CH<sub>3</sub>−C(=O)−;. В контекста на [[киселинно-основно взаимодействие|киселинно-основните взаимодействия]] често се използва съкращението '''HAc''', където ''Ac'' този път обозначава [[ацетат]]ен [[анион]](CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup>), въпреки че тази употреба се смята от мнозина за заблуждаваща. И в двата случая ''Ac'' не трябва да се обърква с означението на [[химичен елемент|химичния елемент]] [[актиний]].
Ред 138:
=== Цикличен димер ===
[[Картинка:Acetic Acid Hydrogenbridge V.1.svg|260п|мини|Цикличен димер на оцетната киселина; прекъснатите линии обозначават водородни връзки.]]
Кристалната структура на оцетната киселина <ref>Jones, R.E.; Templeton, D.H. (1958). „The crystal structure of acetic acid“. ''Acta Crystallogr.'' '''11'''(7), 484 – 87.</ref> показва, че молекулите се свързват по две в [[димер]]и, свързани с помощта на [[водородна връзка|водородни връзки]]. Тези димери могат да се открият и в пара при 120 °C. Те сигурно присъстват също и в течната фаза на чистата оцетна киселина, но бързо се разрушават в присъствие на вода. Димеризация се среща и при други прости карбоксилни киселини.
 
=== Разтворител ===
Ред 153:
[[Картинка:Acetic acid organic reactions.png|400п|right|Две типични органични реакции на оцетната киселина]]
 
Оцетната киселина е подложена на типичните за една [[карбоксилна киселина]] [[химична реакция|химични реакции]], особено получаването на [[етанол]] чрез редукция и получаването на производни като [[ацетилхлорид]] чрез [[ацилно нуклеофилно заместване]]. Друго вещество, производно от заместване, е [[оцетен анхидрид|оцетният анхидрид]]. Той се получава чрез [[кондензационна реакция|отделяне на вода]] от две молекули оцетна киселина. По подобен начин, чрез естерификация по метода на Фишер, могат да се получат [[естер]]и на оцетната киселина, а също така и [[амид]]и. Когато се нагрее над 440 °C, оцетната киселина се декомпозира до [[въглероден диоксид]] и [[метан]] или до [[кетен|кетон]] и вода.
 
=== Откриване ===
Ред 161:
Ацетилната група, получена от оцетната киселина, на практика е фундаментална за биохимията на всички форми на живот. Когато е свързана с [[коензим А]], тя има централна роля в [[метаболизъм|метаболизма]] на [[въглехидрат]]ите и [[мазнина|мазнини]]те. Концентрацията на свободна оцетна киселина в клетките обаче, се поддържа ниска с цел избягване разстройването на контрола на [[pH]] на съдържанието на клетката. За разлика от някои карбоксилни киселини с по-дълга верига ([[мастни киселини|мастните киселини]]), оцетната киселина не се среща в естествените [[триглицерид]]и. Изкуственният триглицерид [[триацетин]] (глицеринтриацетат), обаче, е широко използвана хранителна добавка и се съдържа в козметични средства и лекарствени средства за местна употреба.
 
Оцетната киселина се произвежда и [[отделяне|отделя]] от определени [[бактерия|бактерии]], особено от рода ''[[Acetobacter]]'' и от ''[[Clostridium acetobutylicum]]''. Тези бактерии присъстват навсякъде в [[храна|хранителни]]те продукти, [[вода]]та и [[почва]]та и оцетна киселина се получава естествено при разваляне на плодове и някои други храни. Оцетната киселина е компонент и на [[вагинална лубрикация|вагиналната лубрикация]] при [[човек]]а и други [[примат]]и, където тя сигурно служи като слаб [[антисептика|антибактериален]] агент.<ref><cite style="font-style:normal;"> ''Dictionary of Organic Compounds (6th Edn.)'', Vol. 1 (1996). London:Chapman & Hall. ISBN 0-412-54090-8</cite></ref>
 
== Производство ==
Оцетна киселина се произвежда както синтетично, така и чрез бактериална [[ферментация]]. В наши дни биологичният начин носи само около 10% от световното производство, но остава важен за производството на оцет, тъй като според много закони по света оцетът, използван в хранителните продукти, трябва да бъде с биологичен произход. Около 75% от оцетната киселина, която се използва в химическата промишленост, се произвежда чрез карбонилация на метанол, описана по-долу. Останалата се получава по други методи.<ref>Yoneda, Noriyki; Kusano, Satoru; Yasui, Makoto; Pujado, Peter; Wilcher, Steve (2001). ''Appl. Catal. A: Gen.'' '''221''', 253 – 265.</ref>
 
Общото световно производство на чиста оцетна киселина се оценява на 5 Mt/година, приблизително половината от което се произвежда в [[Съединени американски щати|Съединените щати]]. [[Европа|Европейското]] производство е от около 1 Mt/година и намалява, а 0,7 Mt/година се произвежда в [[Япония]]. Други 1,5 Mt се рециклират всяка година, с което общият световен пазар достига 6,5 Mt/година.<ref>„Production report“. ''Chem. Eng. News'' (July 11, 2005), 67 – 76.</ref><ref>Suresh, Bala (2003). [http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/602.5000/ "Acetic Acid"]. CEH Report 602.5000, SRI International.</ref> Двата най-големи производителя на чиста оцетна киселина са [[Селаниз]] и [[Бритиш Петролиъм|БиПи Кемикълс]]. Други големи производители са [[Милениъм Кемикълс]], [[Стърлинг Кемикълс]], [[Самсунг]], [[Ийстман]] и [[Свенск Етанолкеми]].
 
=== Карбонилация на метанол ===
Ред 181:
: (3) CH<sub>3</sub>COI + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>COOH + HI
 
Чрез промяна на условията същата инсталация може да произвежда и [[оцетен анхидрид]]. Тъй като и метанолът, и въглеродният монооксид са суровини за широко потребление, карбонилацията на метанол задълго се оказва привлекателен метод за производство на оцетна киселина. Хенри Дрейфус в [[Селаниз|Бритиш Селаниз]] разработва пилотна инсталация за карбонилация на метанол още през 1925 г. <ref>Wagner, Frank S. (1978) „Acetic acid.“ In: Grayson, Martin (Ed.) ''Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', 3rd edition, New York: John Wiley & Sons.</ref> Липсата на практични материали, които биха могли да задържат корозивната реактивна смес при необходимите високи [[налягане|налягания]] (200 [[атмосфера (единица)|atm]] или повече), обаче, попречила на внедряването на тези методи в промишлен мащаб за известно време. Първият промишлен процес за карбонилация на метанол, който използвал [[кобалт]]ов катализатор, е разработен от немската химическа компания [[BASF]] през 1963 г. През 1968 г. е открит катализатор, базиран на [[родий]] (''cis''&minus;[Rh(CO)<sub>2</sub>I<sub>2</sub>]<sup>&minus;</sup>), който можел да действа ефективно при по-ниско налягане почти без странични продукти. Първата инсталация, използваща този катализатор, е построена от американската химическа компания [[Монсанто]] през 1970 г. и карбонилацията на метанол, катализирана с родий, става доминиращ метод за производство на оцетна киселина (виж [[Монсанто процес]]). През късните 90 години на 20 век химическата компания БиПи Кемикълс внедрява в производството катализатора [[Катива процес|Катива]] ([Ir(CO)<sub>2</sub>I<sub>2</sub>]<sup>&minus;</sup>), който се подпомага от [[рутений]]. Този катализиран с [[иридий]] процес е по-екологичен и по-ефективен<ref>Lancaster, Mike (2002) ''Green Chemistry, an Introductory Text'', Cambridge:Royal Society of Chemistry, pp. 262 – 266. ISBN 0-85404-620-8.</ref> и до голяма степен измества Монсанто процеса, често в същите заводи.
 
=== Окисляване на ацеталдехид ===
Ред 190:
: 2 [[бутан|C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>]] + 5 [[кислород|O<sub>2</sub>]] → 4 CH<sub>3</sub>COOH + 2 [[вода|H<sub>2</sub>O]]
 
Обикновено тази реакция се провежда при комбинация от [[температура]] и налягане, определена така, че температурата да е възможно най-висока, но при това бутанът да остава течен. Типични условия за реакцията са 150 °C и 55 atm. Могат да се образуват и няколко странични продукта като [[бутанон]], [[етилацетат]], [[мравчена киселина]] и [[пропионова киселина]]. Тези странични продукти също имат търговска стойност и условията на реакцията могат да се променят така, че да се произвеждат по-големи количества от тях, ако това е икономически изгодно. Разделянето на оцетната киселина от тях, обаче, оскъпява процеса.
 
При подобни условия и катализатори на тези, използвани при окисляването на бутана, ацеталдехидът може да се окисли с [[кислород]]а от [[Земна атмосфера|въздуха]] и да се получи оцетна киселина:
Ред 263:
 
=== Други приложения ===
Разредените разтвори на оцетни киселини се използват също поради тяхната слаба [[киселинност]]. Примери от ежедневието са използването и&#768;ѝ за фиксаж при проявяване на [[фотография|фотографски]] филми и за отстраняване на [[калций|калциеви]] отлагания (накип) от кранове и котли. Киселинността се използва и за третиране на ужилване от [[Медуза (животно)|медуза]] чрез блокиране на жилещите клетки на медузата, като по този начин се предотвратяват сериозни наранявания или смърт, ако се приложи веднага, както и за лекуване на възпаления на външното ухо. Също така, оцетната киселина се използва за [[консервант]] за [[силаж]], който потиска развитието на бактерии и гъбички.
 
От оцетна киселина се произвеждат няколко органични и неорганични соли като:
Ред 280:
 
== Безопасност ==
Концентрираната оцетна киселина е [[корозия|корозивно вещество]], поради което с нея трябва да се работи внимателно, тъй като може да изгори кожата, да навреди на очите и да дразни лигавиците. Изгарянията и мехурите могат да се проявят едва няколко часа след излагането на действието на киселината. [[Латекс]]ните ръкавици не предпазват, така че трябва да се използват специални ръкавици, например такива от [[нитрилна гума]]. Концентрираната оцетна киселина с известни трудности може да се запали в лабораторията. Тя става огнеопасна при температура на околната среда над 39 °C и може да образува взривоопасни смеси с въздуха над тази температура ([[експлозивна граница|експлозивни граници]]: 5,4 – 16%).
 
Опасностите от разтвори на оцетната киселина зависят от концентрацията.<!--Следващата таблица изброява [[Директива 67/548/EEC|европейската класификация]] за разтвори на оцетната киселина:
Ред 340:
* [[Хлороцетни киселини]]
<!--
 
== Получаване и строеж ==
Още в древността хората са получавали оцет от [[вино]]. Днес процесът е известен като оцетна [[ферментация]]. Той протича под действие на ензими, които се съдържат в така наречените оцетнокисели бактерии. При благоприятни условия бактериите, които се намират във въздуха, бързо се размножават и създават условия да протече процесът:
Line 371 ⟶ 370:
CH3COOH + Cl2 → ClCH2COOH + HCl
 
-->

== Бележки ==
<div style="font-size: 80%;"><references /></div>
 
{{Избрана статия|877445|30 март 2007}}
Взето от „https://bg.wikipedia.org/wiki/Оцетна_киселина“.