|
3. Ейкозаноиди: Тези съединения, получени от ейкоза (20-въглерод) полиенонови мастни киселини, съдържат простаноидите, левкотриени (LTs) и липоксини (LXs). Простаноидите включват простагландини (PGs), простациклини (PGIs) и тромбоксани (TXs).
{| class="wikitable"
|Брой на С-атоми и позиция на двойните връзки
|Семейство
|Название
|Систематично название
|Наличност
|-
|Моноеноични киселини (една двойна връзка)
|
|
|
|
|-
|16:1;9
|ω7
|Palmitoleic
|''cis''-9-Hexadecenoic
|В почти всички мазнини
|-
|18:1;9
|ω9
|Oleic
|''cis''-9-Octadecenoic
|Вероятно най-често срещащата се мастна киселина в естествените мазнини; особенно много в зехтинът
|-
|18:1;9
|ω9
|Elaidic
|''trans''-9-Octadecenoic
|Хидрогенирани и мазнини в преживни
|-
|Диеноични киселини (две двойни връзки)
|
|
|
|
|-
|18:2;9,12
|ω6
|Linoleic
|''all-cis''-9,12-Octadecadienoic
|В житни растения, фъстечено масло, памучни семена, соеви семена и в много масла от растителен произход
|-
|Триеноични киселини (три двойни връзки)
|
|
|
|
|-
|18:3;6,9,12
|ω6
|γ-Linolenic
|''all-cis''-6,9,12-Octadecatrienoic
|Някои растения, яйца, масло от вечерна иглика, масло от пореч, в малки количества в животни
|-
|18:3;9,12,15
|ω3
|Α-Linolenic
|''all-cis''-9,12,15-Octadecatrienoic
|Често се намира с Линоленова киселина, и особенно в масло от ленено семе
|-
|Тетраеноични киселини (четири двойни връзки)
|
|
|
|
|-
|20:4;5,8,11,14
|ω6
|Arachidonic
|''all-cis''-5,8,11,14-Eicosatetraenoic
|Установено е в животинските мазнини; важен компонент на фосфолипидите в животни (С2)
|-
|Пентаеноични к иселини (пет двойни връзки)
|
|
|
|
|-
|20:5;5,8,11,14,17
|ω3
|Tinnodonic
|''all-cis''-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic
|Важен компонент на рибните мазнини , яйца, черен дроб от треска, мазнини на скумрия, херинга, сьомга
|-
|Хексаеноични киселини (шест двойни връзки)
|
|
|
|
|-
|20:6;4,7,10,13,16,19
|ω3
|Cernovic
|''all-cis''-4,7,10,13,16,19-Decosahexaenoic
|Рибни масла,алгал мазнини, фосфолипиди в мозъка <ref name=":0" />
|}
=== Повечето естествено срещащи се ненаситени мастни киселини притежават cis двойна връзка ===
=== ω3 Мастните киселини са противовъзпалителни и притежават ползи за здравето ===
Дълговерижни ω3 мастни киселини като α-линоленова (ALA) (намира се в растителните масла), eicosapentaenoic (EPA) (намира се в рибнито масла) и docosahexaenoic (DHA) (намира се в рибни и водорасли масла) притежават противовъзпалителни ефекти, вероятно поради промоцията им на синтезът на по-малко възпалителни простагландини и левкотриени в сравнение с ω6 мастни киселини. С оглед на това тяхната потенциална употреба като терапия при тежки хронични заболявания, при което възпалението е спомагателна причина, е под интензивно изследване. Настоящите данни сочат, че диетите, богати на ω3 мастни киселини са полезни, особено за сърдечно-съдови заболявания, но и за други хронични дегенеративни заболявания като рак, ревматоиден артрит и Болест на Алцхаймер.
== Производни ==
=== Ейкозоноиди ===
Простагландините съществуват в почти всяка тъкан на бозайници, действайки като локални хормони; имат важни физиологични и фармакологични действия. Те се синтезират ''in vivo'' чрез циклизиране на центъра на въглеродната верига от 20-въглеродни (ейкозоноеви) полиненаситени мастни киселини (напр. арахидонова киселина) за образуването на циклопентанов пръстен. Свързаната серия от съединения, тромбоксани, имат циклопентанов пръстен прекъснат с кислороден атом (оксанов пръстен). Три различни ейкозоноеви мастни киселини стоят в основата на три групи [[ейкозаноиди]], характеризиращи се с броя на двойните връзки в страничните вериги, например, простагландин (PG)<sub>1</sub>, PG<sub>2</sub> и PG<sub>3</sub>. Различният брой заместващи групи, свързани към пръстените, създават серия от простагландини и тромбоксани, обозначени A, B и т.н. – например, „Е“ тип простагландин (като в PGE<sub>2</sub>) има кето група на позиция 9, докато F типът имат хидроксилна група на тази позиция. Левкотриените и липоксините са трета група ейкозоноидни производни, образувани по липоксигеназния път. Те се характеризират с наличието на три или четири конюгирани двойни връзки, съответно. Левкотриените причиняват бронхоконстрикция както и бидейки мощни проинфламаторни агенти, играещи важна роля при астма.<ref name=":0" />{{химия-мъниче|00:38, 1 януари 2009 (UTC)}}
=== Триацилглицеролите (триацилглицеридите) са основни форми за съхранение на мастните киселини ===
Триацилглицеролите са естери на трихидритният алкохол глицерол и мастни киселини. Моно- и диацилглицероли, при които една или две мастни киселини са естерифицирани с глицерол, се намират също в тъканите. Те са от особенно значение в синтезът и хидролизата на триацилглицеролите.
Въглеродните атоми 1 и 3 от глицерола не са идентични
За да се номерират недвусмислено въглеродните атоми на глицерола, се използва система за –sn (стереохимично номериране). Важно е да осъзнаем че въглероднитеатоми 1 и 3 от глицерола не са идентични, когато се гледат в три измерения. Ензимите лесно ги разграничават и са почти винаги специфични за единият или другият въглерод; например глицеролът винаги се фосфорилира на sn-3 чрез [[глицерол киназа]], за да се получи глицерол-3-фосфат, а не глицерол-1-фосфат.
=== Фосфолипидите са основният липид конституент на мембраните ===
Фосфатидилхолини (лецитини) и сфингомиелини изобилстват в клетъчните мембрани. Глицерофосфолипиди, съдържащи холин, (фосфатидилхолини, обикновено наричани лецитини) са най-разпространените фосфолипиди на клетъчната мембрана и представляват голяма част от складовите запаси на холин. Холинът е важен при нервната трансмисия, както ацетилхолинът, и като склад от лабилни метилови групи. Дипалмитоил лецитинът е много ефективен повърхностно активен агент и основна съставка на сърфактанта, предотвратяващ прилепването (адхеренцията), поради повърхностно напрежение, на вътрешната повърхност на белите дробове. Липсата му от белите дробове на недоносени деца причинява [[респираторен дистрес синдром]]. Повечето фосфолипиди притежават и наситен ацилов радикал в sn-1 позиция, но ненаситен радикал на sn-2 позиция в глицеролът.
Много фосфолипиди са производни на [[фосфатидната киселина]], в който фосфатът се естерифицира с една ОН група на глицеролът и други две OH групи са естерифицирани с две дълговерижни мастни киселини (глицерофосфолипиди). Фосфатидната киселина е важна като междинен продукт в синтезът на триацилглицероли, както и на фосфоглицероли, но не се намира в голямо количество в тъканите. Сфинголипидите, като сфингомиелин, в който фосфатът е естерифициран до сфингозин, a комплексният амино алкохол (Фигура 21-10) са също важни мембрани компоненти. И глицерофосфолипидите, и сфинголипидите имат две дълги вериги въглеводородни опашки, които са важни за тяхната функция при формирането
липидният двоен слой в клетъчните мембрани, но в първите и двете са с мастно верижни киселини, докато в последните е мастна киселина, а втората е част от молекулата на [[Сфингозин|сфингозина]].
Фосфатидилетаноламин (цефалин) и фосфатидилсерин (намерен в повечето тъкани) също се намират в клетъчните мембрани и се различава от фосфатидилхолинът само по това че етаноламин или серин, заместват холин. Фосфатидилсеринът също играе роля в [[Апоптоза|апоптозата]] (програмирана клетъчна смърт).
=== Лизофосфолипиди ===
Лизофосфолипидите са междинни продукти в метаболизмът на фосфоглицеролите. Те са фосфоацилглицероли, съдържащи само един ацилов радикал, например, лизофосфатидилхолин (лизолецитин) , който е важен в метаболизма и взаимното превръщане на фосфолипидите. Това съединение се намира също в окислени липопротеини и участва в някои от техните ефекти при промотиране на атеросклероза.
=== Кардиолипин ===
Кардиолипинът е основен липид на митохондриалните мембрани. Фосфатидната киселина е предшественик на фосфатидилглицерол, който от своя страна поражда кардиолипин. Този фосфолипид се намира само в митохондриите и е важен за митохондриалната функция. Намалените кардиолипинови нива или промените в структурата или метаболизъм причиняват митохондриална дисфункция при стареене и при патологични състояния, включително сърдечна недостатъчност, хипотиреоидизъм и синдром на Барт (кардиоскелетна миопатия).
=== Фосфатидилинозитотолът е предшественик на вторични предшественици ===
Инозитолът присъства във фосфатидилинозитотол като стереоизомер, т.е. [[миоинозитол]]. Фосфорилираните фосфатидилинозитоли (фосфоинозитиди) са второстепенни компоненти на клетъчните мембрани, играещи важна роля в клетъчната сигнализация и мембранния трафик. Фосфоинозитидите могат да притежават 1, 2 или 3 фосфатни групи, свързани с инозитолов пръстен. Фосфатидилинозитол 4,5-бисфосфат (PiP2), например, се разгражда на диацилглицерол и инозитол трисфосфат при стимулация от подходящ хормонален агонист и двата от тях действат като вътрешни сигнали или вторични посредници.
=== Сфингомиелини ===
Сфингомиелините се намират във външната повърхност на клетъчно мембранният липиден двоен слой и са особено изобилни в специализирани области на плазмата мембрана, известни като липидни рафтове (виж Глава 40). Те се намират също в големи количества в миелиновата обвивка, която заобикаля нервните влакна. Те са смята, че играят роля в клетъчната сигнализ''а''ция и в апоптозата. Сфингомиелините не съдържат глицерол и при хидролиза дават мастни киселини, фосфорна киселина, холин и сфингозин. Комбинацията от сфингозин плюс мастната киселина е известна като церамид, структура, която установена също в [[гликосфинголипидите]].
=== Гликоолипидите (Гликосфинголипидите) са важни в нервните тъкани и в клетъчните мембрани ===
Гликолипидите са липиди с прикрепен въглехидрат или въглехидратна верига. Те са широко разпространени във всяка тъкан на тялото, особенно в нервната тъкан като мозък. Те се срещат по-специално във външната повърхност на плазмената мембрана, където допринасят за въглехидратите на клетъчната повърхност, образуващи гликокаликс . Основните гликолипиди, открити в животинските тъкани, са гликосфинголипидите. Те съдържат церамид и една или повече захари. Галактозилцерамид (Фигура 21–14) е основен гликосфинголипид на мозъка и други нерви тъкан, открита в сравнително ниски количества другаде. Той съдържа редица специфични С24 мастни киселини, например церебронова киселина.<ref name=":0" />{{химия-мъниче|00:38, 1 януари 2009 (UTC)}}
== Източници ==
<references />
== Виж също: ==
* [[Синтез на мастни киселини]]
* [[Цикъл на Кори|β]][[Β-окисление на мастни киселини|-окисление на мастни киселини]]
* [[Триацилглицероли|Триацилглицероли (триацилглицериди)]]
*[[Фосфолипид|Фосфолипиди]]
*[[Сфинголипид|Сфинголипиди]]
{{Превод от|en|Fatty acid|260712616}}
| 