Уикипедия

Оцетна киселина: Разлика между версии

Интерактивен преглед на историята
← По-стара редакцияПо-нова редакция →
Изтрито е съдържание Добавено е съдържание
ВизуаленУикитекст
Редакция без резюме
м Bot: Automated text replacement (-(([0-9])|лиона|двама|рима|тима|двамата|римата|ляди|тимата|мте|тте|ляда|лядата|лядите|лионите|рда|рдите|сетина|тината|лко|лкото|тици|тиците|eтки|eтките|овече|алко|овечето) представителя +\1 представители); козметични промени
Ред 2:
! {{chembox header}} | {{PAGENAME}} <!-- заменете, ако не съвпада с името на статията -->
|-
| colspan="2" style="width:300px; text-align:center; background:#fff;"| [[ImageФайл:Acetic-acid-2D-skeletal.svg|150px|Оцетна киселина]] [[ImageФайл:Acetic-acid-3D-vdW.png|150px|Acetic acid]]
|-
! {{chembox header}} | Обща информация
Ред 41:
|-
| [[Точка на топене]]
| 16,5 &nbsp;°C (289,6 ± 0,5 K) (61,6 &nbsp;°F)<ref name="NIST">[http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C64197&Units=SI&Mask=4#Thermo-Phase webbook.nist.gov]</ref>
|-
| [[Точка на кипене]]
| 118,1 &nbsp;°C (391,2 ± 0,6 K) (244,5 &nbsp;°F)<ref name="NIST" />
|-
| [[Константа на киселинна дисоциация|Киселинност]] (p''K''<sub>a</sub>) <!-- пропуснете, ако не е киселина или основа. Ако давате няколко стойности, бъдете ясни -->
| 4,76 при 25 &nbsp;°C
|-
| [[Вискозитет]]
| 1.22 [[паскал секунда|mPa·s]] при 25 &nbsp;°C
|-
| [[Дипол#Молекулни диполи|Диполен момент]]
Ред 61:
| [[{{PAGENAME}} (data page)#Material Safety Data Sheet|External MSDS]]--> <!-- please replace with proper link-->
|-
| Основни [[Охрана на труда и техника на безопасност|опасностопасности]]и
| ? <!-- например силно отровен, взривоопасен, запалим, корозивен -->
|-
Ред 68:
|- -->
| [[Точка на възпламеняване]]
| 43 &nbsp;°C
|-
<!--| [[Risk and Safety Statements|R/S statement]]
Ред 102:
Оцетната киселина е една от най-простите [[карбоксилна киселина|карбоксилни киселини]] (най-простата след [[мравчена киселина|мравчената киселина]]). Тя е важен [[реактив|химически реактив]] и промишлен химикал, който се използва в производството на [[полиетилентерефталат]] (PET), използван главно за производство на пластмасови бутилки за напитки; на [[целулозен ацетат]], главно за фотофилми и на [[поливинилацетат]] за [[лепило]] за дърво, както и в много синтетични влакна и тъкани. В домакинството разтвор на оцетна киселина се използва често за отстраняване на варовикови отлагания. В [[хранителна промишленост|хранителната промишленост]] оцетната киселина се използва под [[Е номер|код]] за [[хранителна добавка]] '''Е260''' като [[регулатор на киселинността]].
 
Глобалните нужди от оцетна киселина са около 6,5 милиона [[Тон (единица)|тонтона]]а годишно, от които около 1,5 Mt/година се получават от рециклиране, останалите се произвеждат от [[нефтохимия|нефтохимически]] суровини или от биологически източници.
 
Оцетната киселина има широко приложение в домакинството. 6% и 9%-ните ѝ разтвори са известни под търговското наименование [[оцет]]. Освен като [[подправка]], оцетът се използва и като консервиращо средство при приготвянето на различни [[туршия|туршии]].
Ред 109:
[[Тривиално наименование|Тривиалното наименование]] „оцетна киселина“ се използва най-често и е официално предпочитано от [[IUPAC]]. То съответства на [[латински език|латинското]] наименование ''acidum aceticum'', произлизащо от латинската дума за „оцет“ – ''acetum''. Синонимът „етанова киселина“ е систематично наименование, което понякога се използва при въведение в [[органична номенклатура|химическата номенклатура]].
 
Тривиалното наименование на безводната оцетна киселина е '''„ледена оцетна киселина“'''. Както и [[немски език|немското]] наименование ''Eisessig'' (букв. „леден оцет“), името идва от подобните на лед кристали, които се образуват малко под стайна температура при 16,7 &nbsp;°C.
 
Най-често използваното официално съкращение за оцетна киселина '''AcOH''' или '''HOAc''', където ''Ac'' обозначава [[ацетил]]ната [[функционална група|група]] CH<sub>3</sub>−C(=O)−;. В контекста на [[киселинно-основно взаимодействие|киселинно-основните взаимодействия]] често се използва съкращението '''HAc''', където ''Ac'' този път обозначава [[ацетат]]ен [[анион]](CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup>), въпреки че тази употреба се смята от мнозина за заблуждаваща. И в двата случая ''Ac'' не трябва да се обърква с означението на [[химичен елемент|химичния елемент]] [[актиний]].
Ред 116:
 
== История ==
[[КартинкаФайл:AceticAcid012.jpg|leftляво|150п|мини|Ледена оцетна киселина]]
 
[[Оцет]]ът е стар колкото човешката цивилизация, дори може би по-стар. Бактерии, произвеждащи оцетна киселина, има по целия свят и всяка култура, практикуваща варене на [[бира]] или производство на [[вино]], неизбежно е открила оцета като естествен резултат от излагането на тези алкохолни напитки на въздух.
Ред 124:
През [[Ренесанс]]а била приготвяна ледена оцетна киселина чрез [[суха дестилация]] на метални ацетати. [[Германия|Немският]] алхимик от 16 век [[Андреас Либавиус]] описва една такава процедура и сравнява ледената оцетна киселина, получена по този начин, с оцета. Наличието на вода в оцета се отразява толкова силно на свойствата на оцетната киселина, че в продължение на векове алхимиците мислят, че ледената оцетна киселина и киселината в оцета са две различни вещества. Френският химик [[Пиер Аде]] доказва, че те са идентични.
 
През 1847 г. немският химик [[Херман Колбе]] [[Химичен синтез|синтезсинтезира]]ира за първи път оцетна киселина от [[неорганична химия|неорганични]] материали. Тази поредица от реакции се състои от [[хлориране]] на [[въглероден дисулфид]] до [[въглероден тетрахлорид]], последвана от [[пиролиза]] до [[тетрахлоретилен]] и водна хлорация до [[трихлороцетна киселина]] и завършва с [[електролиза|електролитна]] [[органична редукция|редукция]] до оцетна киселина.<ref>[http://membership.acs.org/N/NewHaven/bulletins/Bulletin_2003-09.pdf Goldwhite, Harold (2003). ''New Haven Sect. Bull. Am. Chem. Soc.'' (September 2003)].</ref>
 
[[КартинкаФайл:AceticAcid010.png|мини|141п|Кристали на оцетна киселина отблизо]]
 
До 1910 г. повечето ледена оцетна киселина е получавана от „пиролигнеова течност“ от дестилация на дървесина. Оцетната киселина се изолира от нея чрез обработка с [[калциева основа|гасена вар]] и полученият [[калциев ацетат]] впоследствие се окислява със [[сярна киселина]], за да се получи оцетна киселина. По това време Германия произвежда 10 000 тона ледена оцетна киселина, около 30% от която е използвана за производство на [[индиго]].<ref>Martin, Geoffrey (1917). ''Industrial and Manufacturing Chemistry'', Part 1, Organic. London:Crosby Lockwood, pp. 330 – 31.</ref><ref>Schweppe, Helmut (1979). [http://aic.stanford.edu/jaic/articles/jaic19-01-003_1.html "Identification of dyes on old textiles"]. ''J. Am. Inst. Conservation'' '''19'''(1/3), 14 – 23.</ref>
Ред 132:
== Химични свойства ==
=== Киселинност ===
Водородният (H) атом в [[карбоксилна група|карбоксилната група]] (&minus;COOH−COOH) в [[карбоксилна киселина|карбоксилните киселини]] като оцетната киселина може да се освободи като H<sup>+</sup> йон ([[протон]]), давайки им техния киселинен характер. Оцетната киселина е слаба, ефективно [[Киселина#Видове киселини|едноосновна киселина]] във воден разтвор, с [[константа на киселинна дисоциация|pK<sub>a</sub>]] 4,8. Разтвор с моларна концентрация 1 (приблизително концентрацията на готварския оцет) има pH 2,4, което показва, че едва 0,4% от молекулите на оцетната киселина са дисоциирани.
 
[[КартинкаФайл:Acetic acid deprotonation.png|375п|Депротонационно равновесие на оцетна киселина във вода]]
 
=== Цикличен димер ===
[[КартинкаФайл:Acetic Acid Hydrogenbridge V.1.svg|260п|мини|Цикличен димер на оцетната киселина; прекъснатите линии обозначават водородни връзки.]]
Кристалната структура на оцетната киселина <ref>Jones, R.E.; Templeton, D.H. (1958). „The crystal structure of acetic acid“. ''Acta Crystallogr.'' '''11'''(7), 484 – 87.</ref> показва, че молекулите се свързват по две в [[димер]]и, свързани с помощта на [[водородна връзка|водородни връзки]]. Тези димери могат да се открият и в пара при 120 &nbsp;°C. Те сигурно присъстват също и в течната фаза на чистата оцетна киселина, но бързо се разрушават в присъствие на вода. Димеризация се среща и при други прости карбоксилни киселини.
 
=== Разтворител ===
[[КартинкаФайл:Kalottenmodell_essigsaeure.JPG|мини|ляво|250п|Оцетна киселина (сферичен модел)]] [[Течност|Течната]] оцетна киселина е [[хидрофилия|хидрофилен]] [[полярна молекула|полярен]] [[основен разтворител]], подобен на [[етанол]]а и [[вода]]та. С умерено висока [[диелектрична константа]] от 6,2, тя може да разтваря не само полярни съединения като неорганични соли и [[захар]]и, но и неполярни съединения като масла и [[химичен елемент|химични елементи]] като [[сяра]] и [[йод]]. Тя веднага се смесва с много други полярни и неполярни [[разтворител]]и като вода, [[хлороформ]] и [[хексан]]. Това разтварящо свойство и [[смесваемост]] на оцетната киселина я правят широко използван промишлен химикал.
 
=== Химични реакции ===
Ред 151:
: [[Натриев бикарбонат|NaHCO<sub>3</sub>]](т) + CH<sub>3</sub>COOH(в) → [[Натриев ацетат|CH<sub>3</sub>COONa]](в) + [[Въглероден диоксид|CO<sub>2</sub>]](г) + [[Вода|H<sub>2</sub>O]]([[Течност|тч]])
 
[[КартинкаФайл:Acetic acid organic reactions.png|400п|rightдясно|Две типични органични реакции на оцетната киселина]]
 
Оцетната киселина е подложена на типичните за една [[карбоксилна киселина]] [[химична реакция|химични реакции]], особено получаването на [[етанол]] чрез редукция и получаването на производни като [[ацетилхлорид]] чрез [[ацилно нуклеофилно заместване]]. Друго вещество, производно от заместване, е [[оцетен анхидрид|оцетният анхидрид]]. Той се получава чрез [[кондензационна реакция|отделяне на вода]] от две молекули оцетна киселина. По подобен начин, чрез естерификация по метода на Фишер, могат да се получат [[естер]]и на оцетната киселина, а също така и [[амид]]и. Когато се нагрее над 440 &nbsp;°C, оцетната киселина се декомпозира до [[въглероден диоксид]] и [[метан]] или до [[кетен|кетон]] и вода.
 
=== Откриване ===
Ред 159:
 
== Биохимия ==
Ацетилната група, получена от оцетната киселина, на практика е фундаментална за биохимията на всички форми на живот. Когато е свързана с [[коензим А]], тя има централна роля в [[метаболизъм|метаболизма]] на [[въглехидрат]]ите и [[мазнина|мазнинимазнините]]те. Концентрацията на свободна оцетна киселина в клетките обаче, се поддържа ниска с цел избягване разстройването на контрола на [[pH]] на съдържанието на клетката. За разлика от някои карбоксилни киселини с по-дълга верига ([[мастни киселини|мастните киселини]]), оцетната киселина не се среща в естествените [[триглицерид]]и. Изкуственният триглицерид [[триацетин]] (глицеринтриацетат), обаче, е широко използвана хранителна добавка и се съдържа в козметични средства и лекарствени средства за местна употреба.
 
Оцетната киселина се произвежда и [[отделяне|отделя]] от определени [[бактерия|бактерии]], особено от рода ''[[Acetobacter]]'' и от ''[[Clostridium acetobutylicum]]''. Тези бактерии присъстват навсякъде в [[храна|хранителнихранителните]]те продукти, [[вода]]та и [[почва]]та и оцетна киселина се получава естествено при разваляне на плодове и някои други храни. Оцетната киселина е компонент и на [[вагинална лубрикация|вагиналната лубрикация]] при [[човек]]а и други [[примат]]и, където тя сигурно служи като слаб [[антисептика|антибактериален]] агент.<ref>''Dictionary of Organic Compounds (6th Edn.)'', Vol. 1 (1996). London:Chapman & Hall. ISBN 0-412-54090-8</ref>
 
== Производство ==
Ред 181:
: (3) CH<sub>3</sub>COI + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>COOH + HI
 
Чрез промяна на условията същата инсталация може да произвежда и [[оцетен анхидрид]]. Тъй като и метанолът, и въглеродният монооксид са суровини за широко потребление, карбонилацията на метанол задълго се оказва привлекателен метод за производство на оцетна киселина. Хенри Дрейфус в [[Селаниз|Бритиш Селаниз]] разработва пилотна инсталация за карбонилация на метанол още през 1925 г.<ref>Wagner, Frank S. (1978) „Acetic acid.“ In: Grayson, Martin (Ed.) ''Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', 3rd edition, New York: John Wiley & Sons.</ref> Липсата на практични материали, които биха могли да задържат корозивната реактивна смес при необходимите високи [[налягане|налягания]] (200 [[атмосфера (единица)|atm]] или повече), обаче, попречила на внедряването на тези методи в промишлен мащаб за известно време. Първият промишлен процес за карбонилация на метанол, който използвал [[кобалт]]ов катализатор, е разработен от немската химическа компания [[BASF]] през 1963 г. През 1968 г. е открит катализатор, базиран на [[родий]] (''cis''&minus;−[Rh(CO)<sub>2</sub>I<sub>2</sub>]<sup>&minus;−</sup>), който можел да действа ефективно при по-ниско налягане почти без странични продукти. Първата инсталация, използваща този катализатор, е построена от американската химическа компания [[Монсанто]] през 1970 г. и карбонилацията на метанол, катализирана с родий, става доминиращ метод за производство на оцетна киселина (виж [[Монсанто процес]]). През късните 90 години на 20 век химическата компания БиПи Кемикълс внедрява в производството катализатора [[Катива процес|Катива]] ([Ir(CO)<sub>2</sub>I<sub>2</sub>]<sup>&minus;−</sup>), който се подпомага от [[рутений]]. Този катализиран с [[иридий]] процес е по-екологичен и по-ефективен<ref>Lancaster, Mike (2002) ''Green Chemistry, an Introductory Text'', Cambridge:Royal Society of Chemistry, pp. 262 – 266. ISBN 0-85404-620-8.</ref> и до голяма степен измества Монсанто процеса, често в същите заводи.
 
=== Окисляване на ацеталдехид ===
Ред 190:
: 2 [[бутан|C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>]] + 5 [[кислород|O<sub>2</sub>]] → 4 CH<sub>3</sub>COOH + 2 [[вода|H<sub>2</sub>O]]
 
Обикновено тази реакция се провежда при комбинация от [[температура]] и налягане, определена така, че температурата да е възможно най-висока, но при това бутанът да остава течен. Типични условия за реакцията са 150 &nbsp;°C и 55 atm. Могат да се образуват и няколко странични продукта като [[бутанон]], [[етилацетат]], [[мравчена киселина]] и [[пропионова киселина]]. Тези странични продукти също имат търговска стойност и условията на реакцията могат да се променят така, че да се произвеждат по-големи количества от тях, ако това е икономически изгодно. Разделянето на оцетната киселина от тях, обаче, оскъпява процеса.
 
При подобни условия и катализатори на тези, използвани при окисляването на бутана, ацеталдехидът може да се окисли с [[кислород]]а от [[Земна атмосфера|въздуха]] и да се получи оцетна киселина:
Ред 216:
 
==== Анаеробна ферментация ====
Някои видове [[анаероб]]ни бактерии, като няколко представителяпредставители на рода ''[[Clostridium]]'', могат да преобразуват захари в оцетна киселина директно, без използването на етанол като междинен продукт. Пълната химическа реакция, провеждана от тези бактерии, може да се представи като:
 
: [[глюкоза|C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>]] → 3 CH<sub>3</sub>COOH
Ред 227:
 
== Приложение ==
[[КартинкаФайл:Acetic_acid_winchester.JPG|200п|мини|2,5-[[литър|литрлитрова]]ова бутилка оцетна киселина в лаборатория]]
 
Оцетната киселина е химически [[реактив]] за производството на много химически съединения. Най-голямата единична употреба на оцетната киселина е в производството на винилацетат [[мономер]], следвана близко от производството на оцетен анхидрид и естери. Обемът оцетна киселина, използвана за оцет, е сравнително малък.
Ред 241:
[[Кондензация|Кондензационният]] продукт на две молекули оцетна киселина е [[оцетен анхидрид]]. Световното производство на оцетен анхидрид е основно приложение на оцетната киселина и използва около 25 до 30% от глобалното производство на оцетна киселина. Оцетният анхидрид може да се произведе директно чрез [[#Карбонилация на метанол|карбонилация на метанол]], заобикаляйки киселината и [[Катива процес|Катива]] инсталациите могат да се приспособят за производство на анхидрид.
 
[[КартинкаФайл:Acetic acid condensation.svg|412п|Кондензация на оцетна киселина до оцетен анхидрид]]
 
Оцетният анхидрид е силен [[ацетилиране|ацетилиращ]] агент. Като такъв негово основно приложение е производството на [[целулозен ацетат]], използван за синтетични [[плат|тъкани]] и [[фотофилм]]и. Оцетният анхидрид е и реактив за производството на [[аспирин]], [[хероин]] и други съединения.
Ред 280:
 
== Безопасност ==
Концентрираната оцетна киселина е [[корозия|корозивно вещество]], поради което с нея трябва да се работи внимателно, тъй като може да изгори кожата, да навреди на очите и да дразни лигавиците. Изгарянията и мехурите могат да се проявят едва няколко часа след излагането на действието на киселината. [[Латекс]]ните ръкавици не предпазват, така че трябва да се използват специални ръкавици, например такива от [[нитрилна гума]]. Концентрираната оцетна киселина с известни трудности може да се запали в лабораторията. Тя става огнеопасна при температура на околната среда над 39 &nbsp;°C и може да образува взривоопасни смеси с въздуха над тази температура ([[експлозивна граница|експлозивни граници]]: 5,4 – 16%).
 
Опасностите от разтвори на оцетната киселина зависят от концентрацията.<!--Следващата таблица изброява [[Директива 67/548/EEC|европейската класификация]] за разтвори на оцетната киселина:
Ред 326:
* [[Карбоксилна киселина]], съединения с –COOH група
* [[Мастна киселина]], едноверижни карбоксилни киселини
* [[Ацетат]]ен анион, CH<sub>3</sub>COO<sup>&minus;−</sup>, съкратено ''AcO<sup>&minus;−</sup>''
* [[Ацетилна група]], CH<sub>3</sub>-CO– група, съкратено ''Ac''
* [[Коензим А|Ацетил-коензим А]], важен носител на ацетил в клетките
Взето от „https://bg.wikipedia.org/wiki/Оцетна_киселина“.