Наследникът на Калоян и негов племенник [[Борил]] следва същата политиката на предшественика си [[Калоян]] и продължава войната срещу [[Латинска империя|Латинската империя]]. През 1208 г. българската армия навлиза в Тракия и побеждава рицарите в [[Битка при Боруй|битката при Боруй]]. Вдъхновени от победата, българите напредват на юг и на 1 август 1208 година срещат главната латинска армия водена от [[Анри Фландърски]]. В [[Битка при Пловдив (1208)|битката при Пловдив]] Борил опитва да приложи същата тактика, която Калоян използва в битката при Адрианопол – да примами с леката кавалерия тежковъоръжените рицари в засада. Рицарите не допускат повторно подобна грешка и вместо това правят капан, като атакуват личното отделение на царя.<ref>Загубена победа на цар Борил</ref>Борил е победен, но продължава кампанията си срещу Латинската империя. През 20111211 г. Борил подновява войната и подкрепян от брат си - [[Стрез|севастократор Стрез]] напада [[Солунско кралство|Солунското кралство]]. Обединдните войски на кръстоносците и тези на деспот [[Алексий Слав]] обаче вземат инициативата в свои ръце и настъпват към [[Просек]]. Двете войски се срещат в Битолското поле, където българите са разбити. През есента на същата година начело на голяма войска Борил отново атакува Солунското кралство. По пътя си той обсажда резиденцията на [[Алексий Слав]] – [[Мелник]], и успява да я превземе. По-късно обаче обединените сили на латинците и деспот [[Алексий Слав]] успяват да нанесат тежко поражение на българите. След това ново поражение настъпва обрат в отношенията между Българското царство и Латинската империя, като е сключен мир, скрепен с династичен брак между [[Анри Фландърски|Хенрих Фландърски]] и [[Мария Българска (латинска императрица)|Мария]], доведена дъщеря на Борил. През 1214 г. по инициатива на Борил е изградена мощна анти-сръбска коалиция. В нея влезли [[Латинска империя|Латинската империя]], [[Стрез]] и [[Епирско деспотство|епирският]] деспот [[Михаил I Комнин|Михаил I Комнин Дука Ангел]]. Коалицията предприема военни действия срещу сръбския владетел [[Стефан Първовенчани]] и обсажда [[Ниш]]. Една нощ обаче в лагера на съюзната войска, настъпва суматоха, а българите нападат латинците и започва междуособен бой, с който пропада предначертаният план за атака. През 1215 г. император [[Анри Фландърски|Хенри Фландърски]] продължава войната със Сърбия в съюз с унгарския крал [[Андраш II]]<ref>"Bulgarian Historiography on the Military Campaigns Against Serbia in 1214–1215: a reconsideration"</ref>
