Владимир Каролев се появява в обществено-политическото пространство след средата на 1990те1990-те години като автор на статии по икономически теми, публикувани в периодичния печат. През [[2001]] година става активен участник в предизборната кампания на [[Национално движение за стабилност и възход|НДСВ]] - партия, създадена от Симеон Сакскобурготски. През 2003 година Каролев е избран за общински съветник в София от листата на НДСВ и е преизбиран през 2007 и 2011. През есента на 2011 година Каролев е кандидат-кмет за [[София]], издигнат от НДСВ, а през ноември 2011 подава оставка като общински съветник с цел фокусиране върху професионалната си кариера.