Арени: Разлика между версии

Изтрито е съдържание Добавено е съдържание
мРедакция без резюме
мРедакция без резюме
Ред 1:
[[Файл:Benzene circle.svg|мини|100px|Бензенов пръстен]]
'''Ароматен въглеводород''' или '''арен'''<ref>Definition IUPAC [[Gold Book]] [http://www.iupac.org/goldbook/A00435.pdf Link] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090929073400/http://www.iupac.org/goldbook/A00435.pdf |date=2009-09-29 }}</ref> (понякога арилов въглеводород)<ref>[http://diss.kib.ki.se/2003/91-7349-549-2/thesis.pdf Mechanisms of Activation of the Aryl Hydrocarbon Receptor] by Maria Backlund, Institute of Environmental Medicine, Karolinska Institutet</ref> е [[въглеводород]] с циклична ненаситена структура и делокализиран [[π-електронен секстет]]облак в нея. Терминът ''ароматни'' е предложен, предитъй определянетокато на физическия механизъм за ароматност и произлизамного от факта,първите чеизвестни многоаренови отпроизводни тезиса съединениясмоли иматсъс сладникав [[аромат]]. [[Конфигурация]]та на шестте [[въглерод]]ни атома в ароматните съединения е известна като ''пръстен на [[бензен]]а'', поно иметоповечето на възможно най-простия въглеводород – бензен (''ост.'' бензол). Ароматнитеароматни въглеводороди могат да бъдат моноцикличниса илибез полицикличнимирис.
 
== Класификация ==
В арените въглеродните и водородните атоми образуват бензеново ядро и са свързани помежду си чрез сигма (σ) и 6-пи (π) делокализирана връзка. Въглеродният атом в молекулата на арените се намира в sp<sup>2</sup> хибридно състояние.
Арените се делят на две големи групи, в зависимост от вида на ароматното ядро:
# Бензоидни арени: бензенът и производните му. Те могат да бъдат моноциклични (алкил- и полиалкилбензени) или полициклични. Полицикличните бензоидни арени се делят на некондензирани (бифенил) и кондензирани (нафтален, антрацен, фенатрен и други).
# Небензоидни арени: ароматни въглеводороди с различен от 6π-електорнен облак. Те могат да бъдат неутрални (азулен) или заредени молекули (C<sub>3</sub>H<sub>5</sub><sup>+</sup>, C<sub>5</sub>H<sub>5</sub><sup>-</sup>)
 
* Моноядрени арени
Моноядрените арени са изградени от едно бензеново ядро ([[Файл:Benzol.svg|20px]]). Това са бензенът и неговите хомолози.
 
Някои небензенови производни съединения, наречени [[хетероарени]], които отговарят на [[правило на Хюкел|правилото на Хюкел]], също са ароматни съединения. В тези съединения най-малко един въглероден атом е заменен с един от хетероатомите [[кислород]], [[азот]] или [[сяра]]. ПримерПримери за небензеновоароматни небензенови [[хетеросъединениехетероциклични съединения]] с ароматни свойства еса [[фуран]]ът, хетероциклено съединения с петчленен пръстен, който включва един кислороден атом, както и [[пиридин]], хетероциклено съединения с шестчленен пръстен, съдържащи един азотен атомът.
[[Файл:Hexa-peri-hexabenzocoronene-3D-spacefill.png|мини|Хекса-пери-хексабензокоронен]]
 
* Полиядрени арени
Полиядрени арени има в два случая:
* когато две ядра са свързани помежду си чрез сигма (σ) връзка между два въглеродни атома;
* когато две ядра са свързани помежду си чрез два общи въглеродни атома (бифенил).
 
Някои небензенови производни съединения, наречени [[хетероарени]], които отговарят на [[правило на Хюкел|правилото на Хюкел]], също са ароматни съединения. В тези съединения най-малко един въглероден атом е заменен с един от хетероатомите [[кислород]], [[азот]] или [[сяра]]. Пример за небензеново [[хетеросъединение]] с ароматни свойства е [[фуран]]ът, хетероциклено съединения с петчленен пръстен, който включва един кислороден атом, както и [[пиридин]], хетероциклено съединения с шестчленен пръстен, съдържащи един азотен атом.
 
== Получаване ==
Line 69 ⟶ 63:
==== Фероцен ====
[[Файл:Fe-2Cp_schraeg.png|ляво|мини|Структурна формула на фероцен]]
Водороден атом може да се замести и с халогенмагнезилна група, като напр. C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>MgBr. Продукт на реакцията е циклопентадиенилмагнезиев бромид, който реагира с [[железен дихлорид]] и дава кристалното съединение бис-циклопентадиенилжелязо (портокало­в цвят), наречено [[фероцен]] от [[Роберт Удуърт]]. Фероценът съдържа два петатомни пръсте­напръстена, изградени от СН-групи. Във всеки от тях четирите π-електрона от π-връзките и двойката електрони от аниона на СН-групата (про­излязлапроизлязла от СН<sub>2</sub>-групата) образуват общ π-секстет. Така фероценът има два π-секстета и притежава ароматен характер (по­добноподобно на бензена). Двете ядра са копланарни. Железният атом в това съединение е свързан с петте C-атома на всеки от пръстените подобно на сандвич. „Сандвичевата“ структура на фероцена е потвърдена по рентгенографски път. Фероценът може да реа­гира с ацетилхлорид, като дава диацетилно производно (синтез по Фридел-Крафтс).<ref name=":1" />
[[Файл:Bifenyl.svg|мини|160x160px|Структура на '''бифенил''']]
[[Файл:Naphthalin.svg|ляво|мини|139x139px|Структура на нафтален]]