Като играч, Чапман е играл за голям брой клубове от [[Английски футбол|Футболната Лига]] и аматьорските дивизии без да има особеноособени успехи. Израства в школата на местния тим [[ФК Кивътън Парк|Кивътън Парк]]. През 1895 година той се премества в Аштън и започва да играе за аматьорския [[ФК Аштън Норт Енд|Аштън Норт Енд]]. Две години по-късно подписва със [[ФК Стейлибридж Селтик|Стейлибридж Селтик]], а през същата година - с [[АФК Рочдейл 1896|Рочдейл 1896]]. И трите отбора по това време играли в регионалната лига на [[Ланкашър]]. През 1989 година се присъединява към играещия във [[Втора Дивизия]] [[Гримзби Таун]], където играе и неговия брат [[Том Чапман|Том]]. Там изиграва 10 мача и отбелязва 4 гола. Тимът започнал сезона зле и се намирал в дъното на таблицата. На [[Коледа]] [[Престън Норт Енд]] нанесли поражение на тима от [[Гримзби]] със 7:0 за [[ФА Къп]]. Скоро отборът изпада от Футболната лига и Хърбърт подписва с друг аматьорски отбор - [[Суиндън Таун]]. Там отбелязва два пъти за три мача, но е принуден за напусне, защото не успява да си намери работа в района на града. КариераКариерата му продължава във [[Шепи Юнайтед]] (1899–1900), [[Уърксоп Таун]] (1900–1901), [[Нортхямптън Таун]] (1901–1902), [[Шефилд Юнайтед]] (1902–1903), [[Нотс Каунти]] (1903–1905), [[Тотнъм]] (1905–1907) и отново [[Нортхямптън Таун]] (1907–1909).
