Фенолфталеин: Разлика между версии

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'''Фенолфталеинът''' (C<sub>20</sub>H<sub>14</sub>O<sub>4</sub>) е безцветно кристално вещество с точка на топене 262°С и плътност-1,3.Той е типичен представител на основен индикатор.Разтворът на фенолфталеина в [[алкохол]] (в домашни условия може в спирт) се използва (в аналитичната химия) за индикатор на алкална среда — получава хиноидна структура на единия фенолен пръстен (добива тъмновиолетово-червен "малинов" цвят) в присъсътвието на алкални хидроксиди (pH>9,6), а след това в кисела среда се възстановява солевата безцветна форма.Намира приложение също така при производството на багрила, а в медицината — като слабително средство.
 
 
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|+ Die Strukturen des Phenolphthaleins
! bgcolor=#E0E0E0 | Spezies
| H<sub>3</sub>In<sup>+</sup> || H<sub>2</sub>In || In<sup>2−</sup> || In(OH)<sup>3−</sup>
|-
! bgcolor=#E0E0E0 | Struktur
| | [[Datei:Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.png|100px]] || [[Datei:Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg|100px]] || [[Datei:Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg|100px]] || [[Datei:Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg|100px]]
|-
! bgcolor=#E0E0E0 | pH
| < 0 || 0–8,2 || 8,2–12,0 || > 12,0
|-
! bgcolor=#E0E0E0 | Farbe
| [[rot]] || farblos || [[Pink (Farbe)|pink]] || farblos
|-
! bgcolor=#E0E0E0 |
| [[Datei:Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg|100px|Phenolphthalein in Schwefelsäure]] || || [[Datei:Phenolphthalein-at-pH-9.jpg|100px|Phenolphthalein bei pH=9]] ||
|-
|}
 
Im pH-Bereich bis etwa 7,5 liegt es in seiner farblosen, ungeladenen Grundform vor (H<sub>2</sub>In, A in der Zeichnung). In stärker basischer Lösung werden die Protonen an den beiden Hydroxylgruppen abgespalten (B1). In einer resultierenden mesomeren Grenzstruktur ist ein ''chinoides System'' als [[Chromophor]] vorhanden (In<sup>2−</sup>, B2). Das ist die farbige Struktur des Indikators. In sehr stark basischer Umgebung lagert sich am zentralen Kohlenstoffatom eine OH-Gruppe an, wodurch das Erreichen der Chromophorstruktur unmöglich wird (In(OH)<sup>3−</sup>, C). In stark saurer Lösung wird Phenolphthalein wieder farbig. Der Lactonring wird durch das H<sup>+</sup> gespalten. Dabei bildet sich eine positive Ladung am zentralen Kohlenstoffatom, das damit sp²-hybridisiert ist und somit wieder durch die mesomere Grenzform stabilisiert wird.
 
:[[Datei:Phenolphthalein3.png|500px|Die Strukturen des Phenolphthaleins]]
 
Betrachtet man die Reaktionsgleichung der Reaktion (A) nach (B), so wird anhand des [[Massenwirkungsgesetz]]es deutlich, warum der Farbumschlag so schnell erfolgt:
 
:<math>\mathrm{(A) + 2\ H_2O \rightarrow (B)^{2-} + 2\ H_3O^+}</math>
 
Es gilt (K<sub>s</sub> konstant, wobei die quasi konstante Konzentration des Wassers in K<sub>s</sub> einbezogen ist)
 
:<math>K_S={c(B^{2-})\cdot c(H_3O^+)^2\over c(A)}</math>
 
Die Konzentration der H<sub>3</sub>O<sup>+</sup>-Ionen liegt in einer anderen Größenordnung. Für saure Lösungen ist sie hoch, das Gleichgewicht liegt auf der Seite von (A). Sobald aber die Konzentration von H<sub>3</sub>O<sup>+</sup> sehr klein wird beziehungsweise die Konzentration von OH<sup>−</sup> groß wird, muss sich wegen der Konstanz des Terms die Konzentration von (B) massiv erhöhen. Weil (B) aus (A) entsteht, wird die Konzentration von (A) extrem viel kleiner – der Farbumschlag erfolgt sehr schnell.
 
 
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