[[File:Matthewsailing.jpg|thumb|200px|Копие на ''Матю'' в бристълското пристанище]]
През 1496 г. Кабот отплава от Бристъл с един кораб, но е принуден да се върне поради спорове с екипажа. При второто отплаване Кабот използва един кораб.кораба ''Матю'', с 18-членен екипаж. Той отплава на 2 или 20 май 1497 г. На 24 или 25 юни 1497 г. експедицията акостира някъде, вероятно на остров [[Нюфаундленд]] или остров [[Кейп Бретон]], като [[Лабрадор]], [[Нова Скотия]] и [[Мейн]] също са възможности. Нос Бонависта на Нюфаундленд е признат от канадското и британското правителства за мястото, където е акостирал Кабот. Екипажът никъде не слиза на брега и не установява връзка с тамошните индианци. По време на обратното плаване Кабот установява наличието на огромни рибни пасажи от селда и треска, като по този начин открива Голямата Нюфаундлендска банка, един от най-богатите в света риболовни райони. На връщане Кабот достига до [[Бретан]], вместо до Англия и се връща в Бристъл на 6 август. Крал Хенри VII награждава мореплавателя с £10, еквивалент на двугодишна работническа заплата, а след това му отпуска и пожизнена годишна пенсия от £20.
