Въглехидрат: Разлика между версии

'''Въглехидратите''' са голяма група [[Органично съединение|органични вещества]], изпълняващи важни [[Биология|биологични]] функции в живите организми. Те са изградени от [[въглерод]], [[водород]] и [[кислород]]. Наименованието на въглехидратите е възникнало въз основа на представата, че те са [[хидрат]]и на въглерода, тъй като общата им [[Химична формула|формула]] е

С_n(Н₂О)_m или С_nН_2mО_m, в която съотношението между водорода и кислорода е 2:1, като при [[вода]]та. По-късно е установено, че съществуват съединения, които по качествен и количествен състав съответстват на тази формула, но имат различни свойства и следователно те не са въглехидрати (например: [[оцетна киселина]] - С₂Н₄О₂, [[оцет]]ен [[анхидрид]] - С₄Н₆О₃ и др.). Освен това са познати редица въглехидрати, които не отговарят на общата им формула, но по строеж и свойства се отнасят към този клас съединения (например [[дезоксирибоза]]та – С₅Н₁₀О₄).

 

== Видове въглехидрати ==

Въглехидратите могат да се разделят на четири групи: [[монозахарид]]и, [[дизахарид]]и, [[олигозахарид]]и (съдържащи от 3 до 10 монозахаридни остатъка) и [[полизахарид]]и. Докато монозахаридите не могат да се [[хидролиза|хидролизират]], то останалите представители на този химичен клас се хидролизират до по-прости захари и в края до монозахариди. Монозахаридите в зависимост от функционалната природа на [[Карбонилна група|карбонилната група]] се разделят на [[Алдоза|алдози]] и [[Кетоза|кетози]].

Класификацията на въглехидратите е удобно да се представи със схемата:

 

=== Монозахариди ===

{{основна|Монозахарид}}

 

Наименованията на монозахаридите обикновено са тривиални с окончание ''-оза''. Например ''глюкоза'', ''фруктоза'', ''рибоза'' и др. В природата се срещат главно пентози и хексози. Особено много са разпространени хексозите глюкоза и фруктоза, които се намират в свободно състояние в сладките [[плод]]ове. Например в [[грозде]]то се съдържа до 98% глюкоза.

 

 

* [[триоза]]

 

=== Дизахариди ===

{{основна|Дизахарид}}

 

 

=== Олигозахариди ===

Олигозахаридите са чест компонент на [[гликопротеин]]ите и [[гликолипид]]ите и като такива често се използват като химични маркери клетъчното разпознаване. При A и B кръвните групи има два различни гликолипида с различни олигозахариди върху клетъчната мембрана на [[еритроцит]]ите, AB-кръвната група има и от двата вида, докато при O никакви.

 

Молекулите на полизахаридите са изградени от голям брой монозахаридни остатъци. За разлика от монозахаридите те нямат сладък вкус и са много малко разтворими във вода. Застъпени са широко както в растителни, така и в животински организми, където играят главно роля на резервна храна и на скелетно вещество. Групата на полизахаридите обхваща високомолекулни, [[колоид]]ни по природа въглехидрати. Едни от най-важните и най-разпространени полизахариди са нишестето, целулозата, гликогенът и хитинът.

 

=== Целулоза ===

{{основна|Целулоза}}

Целулозата е бяло влакнесто вещество без вкус. Рентгенографският анализ показва, че тя има кристална структура. Дългите нишковидни целулозни макромолекули са ориентирани по дължината на влакната. Тази структура се нарича влакнеста или фазерна. Отделните макромолекули са свързани чрез водородни връзки в снопчета (нишки).

 

{{основна|Гликоген}}

 

 

[[Image:Chitin.svg|thumb|right|170px|Структура на хитина, с два [[N-ацетилглюкозамин]]ни мономера свързани сβ-1,4 връзка.]]

 

{{основна|Хитин}}

'''Хитинът''' е животинския аналог на целулозата. Той има структурно-опорни функции. Той е най-неразтворимото вещество, познато на Земята. Градивен елемент е на черупките на охлювите, мидите, твърдите части на твърдокрилите.'''Хитинът''' е един от основните компоненти на [[клетъчна стена|клетъчните стени]] при [[гъба|гъбите]], [[екзоскелет]]ът при [[насекомо|насекомите]] и други [[членестоноги]], както и на някои други [[животно|животни]].

 

{{основна|Пектин}}

'''Пектинът''' (от гръцки πηκτικός - пектикос, "пресечен, съсирен"<ref>[http://www.perseus.tufts.edu/cgi-bin/ptext?doc=Perseus%3Atext%3A1999.04.0057%3Aentry%3D%2382916 Pektikos, Henry George Liddell, Robert Scott, "A Greek-English Lexicon", at Perseus]</ref>) е структурен полизахарид съдържащ се в първичната клетъчна стена на сухоземните растения. Изграден е от остатъци на D-галактосилуронова киселина свързани с 1,4-гликозидна връзка. Произвежда се с търговска цел като бял до светло кафяв прах, предимно извличан от цитрусови плодове. Използва се като сгъстител в хранителната промишленост, в часност при производството на мармалад и конфитюр. Използва се и като стабилизатор и източник на фибри в плънки, бонбони, плодови сокове и мляко.

'''Хиалуроновата киселина''' (известна и като '''хиалуронан''' и '''хиалуронат''') е анионен, несулфониран гликозаминогликан, изграден от дизахарид съставен от D-глюкуронова киселина и D-N-ацетилглюкозамаин свързани чрез β-1,4 и β-1,3 гликозидни връзки. Разпространена е широко в [[съединителна тъкан|съединителната]], [[епителна тъкан|епиталната]] и [[нервна тъкан|нервната]] тъкан. Тя е уникална сред глюкозамингликаните с това, че не е сулфонирана и се синтезира върху [[клетъчна мембрана|плазмената мембрана]], а не в [[апарат на Голджи|апаратът на голджи]]. Може да достигне колосални размери от порядъка на милиони [[далтон]]и.<ref>{{cite journal

| last=Frasher| first=J.R.E ''et al'

 

== Физични свойства ==

Нишестето е прахообразно вещество с микрокристална структура, а целулозата е вещество с влакнеста или фазерна структура. Нишестето и целулозата са без цвят и без вкус. Нишестето е малко разтворимо в гореща вода, като образува колоиден разтвор. Целулозата е неразтворима във вода. Причина за това са водородните връзки между целулозните макромолекули. Тя се разтваря добре в Швайцеров реактив, конц. HCl и солно кисели разтвори на калаен и цинков дихлорид. Полизахаридите са типични молекулни хидрофилни колоиди. Те са нелетливи. При нагряване се овъгляват без да се стопяват.

Докато глюкозата , фруктозата и захарозата са нискомолекулни вещества, нишестето и целулозата са високомолекулни вещества. Количествените натрупвания на монозахаридни остатъци води до преход от монозахариди към олигозахариди и полизахариди. Докато монозахаридите и дизахаридите имат строго определена молекулна маса, еднаква за всички молекули, то полизахаридите имат различни по маса молекули и затова се характеризират със средна молекулна маса. В следната таблица е показан, състава, строежа и молекулната маса на разглежданите въглехидрати:

 

Молекулната маса е

различна за отделните

свързани в прави и в

разклонени вериги.

Има влакнеста (фазерна)

структура.

Причината за съществените различия в свойствата на монозахаридите, дизахаридите и полизахаридите се дължат на различията в строежа на въглехидратите и стойността на молекулните им маси. В сила е основният диалектически закон, според който количествените натрупвания водят до качествени изменения. С увеличаване на броя на глюкозните остатъци настъпват съответни изменения и в свойствата на въглехидратите.

 

== Химични свойства ==

 

Глюкозата и фруктозата поради наличието на карбонилна група в молекулата им редуцират двуамонячен сребърен хидроксид до елементно сребро и [[Фелингов разтвор]] до димеден [[оксид]]. За разлика от кетоните, фруктозата също участва в тези редукционни реакции, защото: в [[алкална среда]] тя изомеризира до глюкоза и освен това има хидроксилна група в съседство с кето-групата, което води до по-силна [[поляризация]] на кето-групата и респективно засилва редукционните свойства на фруктозата. При редукцията на двуамонячен сребърен хидроксид глюкозата и фруктозата се окисляват до [[глюконова киселина]].

 

По-силни окислители като концентрирана HNO₃ окисляват глюкозата до [[глюкарова киселина]], а молекулата на фруктозата се разпада при кетонната група и получените две половини се окисляват по-нататък до съответните киселини.

 

 

Умерени окислители като разредена HNO₃ и бромна вода окисляват алдози до монокарбонови киселини със същия брой въглеродни атоми. Например глюкозата се окислява от тези окислители до глюконова киселина.

 

Глюкозата и фруктозата могат да ферментират под действието на различни [[ензим]]и. Например в присъствие на сборния ензим [[цимаза]] протича алкохолна [[ферментация]] както на глюкозата, така и на фруктозата:

 

[[Image:glucose_oxidation.png|500px|Окисление на глюкоза]]<br style="clear:left;" />

 

С карбонилната си група монозахаридите участват в почти всички присъединителни реакции, характерни за алдехидите, респективно кетоните. Глюкозата и фруктозата лесно присъединяват водород, при което се редуцират и преминават в шествалентния алкохол - [[сорбитол]].

 

[[Image:glucose_OH_reactions.png|600px|]]

=== Хидролиза ===

Основно различие в химичните свойства на въглехидратите е участието им в процеса хидролиза. Монозахаридите не могат да хидролизират. Олиго- и полизахаридите хидролизират, като краен продукт на хидролизата са монозахариди.

 

* Хидролиза на захароза - Под действието на минерални киселини или в присъствие на ензима инвертаза захарозата хидролизира. Като краен продукт на хидролизата се получават в равни количества глюкоза и фруктоза (инвертна захар)

* Хидролиза на целулоза - При [[варене]] на целулоза в разтвор на солна или киселина сярна киселина тя се хидролизира до глюкоза. Хидролизата на целулозата има голямо значение за получаване на глюкоза от дървесни отпадъци.

 

=== Ферментация ===

Ферментацията е биохимичен процес, който се извършва с въглехидратите под действието на ензимни [[катализатор]]и. Тя може да бъде алкохолна, млечнокисела, оцетнокисела, метанова и др.

Глюкозата и фруктозата ферментират под действието на ензима цимаза до алкохол:

[[Метан]]овата ферментация на целулозата е на полупродуктите на нейната хидролиза.

 

Богати на въглехидрати [[храна|храни]] са [[плод]]овете, [[Сладкарски изделия|сладки]]те, газираните безалкохолни, [[хляб]]ът, [[макарони|макаронените изделия]], варивата, [[картоф]]ите, [[ориз]]ът и всички житни растения и продуктите приготвени от тях. Въглехидратите са основният източник на енергия за живите организми, макар че, нито един въглехидрат не е есенциален (незаменим) за човека. Това се дължи на факта, че въглехидратите не са непосредствен градивен материал, за другите молекули и тялото може да си набавя необходимата енергия от [[протеин]]ите и [[мазнини]]те. <ref>[http://www.ajcn.org/cgi/content/full/75/5/951-a Is dietary carbohydrate essential for human nutrition? - Westman 75 (5): 951 - American Journal of Clinical Nutrition<!-- Bot generated title -->]</ref><ref>[http://jn.nutrition.org/cgi/reprint/136/5/1256?ijkey=ebf0450b5cf21e8d83dd43f62b5559254694f65f A High-Protein, High-Fat, Carbohydrate-Free Diet Reduces Energy Intake, Hepatic Lipogenesis, and Adiposity in Rats - Pichon et al. 136 (5): 1256 - Journal of Nutrition]</ref> [[Мозък]]ът и [[неврон]]ите не могат да използват мазнините като източник на енергия, а само глюкоза и в някои случаи така наречените [[кетонно тяло|кетонни тела]]. Човешкото тяло може да синтезира известно количество глюкоза в процес наречен [[глюконеогенеза]] от [[гликогенни аминокиселини|гликогенните аминокислини]]<ref>{{cite journal |author=Brosnan J |title=Interorgan amino acid transport and its regulation |url=http://jn.nutrition.org/cgi/content/full/133/6/2068S |journal=J Nuitr |volume=133 |issue=6 Suppl 1 |pages=2068S–2072S |date=1 June 2003|pmid=12771367 }}</ref><ref>{{cite journal |author=Young V, Ajami A |title=Glutamine: the emperor or his clothes? |url=http://jn.nutrition.org/cgi/content/full/131/9/2449S |journal=J Nutr |volume=131 |issue=9 Suppl |pages=2449S–59S; discussion 2486S–7S |date=1 September 2001|pmid=11533293 }}</ref> и [[глицерол]]ът участващ в структурата на мазнините и в редки случаи от [[мастна киселина|мастни киселини]]. Въглехидратите съдържат 15.8 [[джаул|килоджаул]]а (3.75 [[килокалория|килокалории]]) , протеините 16.8 килоджаула (4 килокалории), (NB това е много относително според вида на белтъка, тъй като някои аминокиселини не могат да се използват като източник на енергия), а мазнините 37.8 килоджаула (9 килокалории) на грам. Въпреки, че не са най-богати на енергия, въглехидратите са предпочитаният източник на енергия от човешкия организъм, защото са много по-лесно и по-бързо метаболизируеми от мазнините.

 

Image:Ferrero Rocher ak.jpg

</gallery>

 

== Източници ==