Разлика между версии на „Въглехидрат“

м
форматиране: 11x интервали, 6x заглавие-стил, 3x дълго тире, А|АБ, заглавие-вложеност (ползвайки Advisor.js)
м (r2.6.4) (Робот Добавяне: hif:Carbohydrate)
м (форматиране: 11x интервали, 6x заглавие-стил, 3x дълго тире, А|АБ, заглавие-вложеност (ползвайки Advisor.js))
[[картинка:Beta-D-Glucose.svg|дясно|мини|300п|Структурна формула на β-D-Глюкоза]]
'''Въглехидратите''' са голяма група [[Органично съединение|органични вещества]], изпълняващи важни [[Биология|биологични]] функции в живите организми. Те са изградени от [[въглерод]], [[водород]] и [[кислород]]. Наименованието на въглехидратите е възникнало въз основа на представата, че те са [[хидрат]]и на въглерода, тъй като общата им [[Химична формула|формула]] е
С<sub>n</sub>(Н<sub>2</sub>О)<sub>m</sub> или С<sub>n</sub>Н<sub>2m</sub>О<sub>m</sub>, в която съотношението между водорода и кислорода е 2:1, като при [[вода]]та. По-късно е установено, че съществуват съединения, които по качествен и количествен състав съответстват на тази формула, но имат различни свойства и следователно те не са въглехидрати (например: [[оцетна киселина]] - С<sub>2</sub>Н<sub>4</sub>О<sub>2</sub>, [[оцет]]ен [[анхидрид]] - С<sub>4</sub>Н<sub>6</sub>О<sub>3</sub> и др.). Освен това са познати редица въглехидрати, които не отговарят на общата им формула, но по строеж и свойства се отнасят към този клас съединения (например [[дезоксирибоза]]та – С<sub>5</sub>Н<sub>10</sub>О<sub>4</sub>).
 
== Видове въглехидрати ==
 
Въглехидратите могат да се разделят на четири групи: [[монозахарид]]и, [[дизахарид]]и, [[олигозахарид]]и (съдържащи от 3 до 10 монозахаридни остатъка) и [[полизахарид]]и. Докато монозахаридите не могат да се [[хидролиза|хидролизират]], то останалите представители на този химичен клас се хидролизират до по-прости захари и в края до монозахариди. Монозахаридите в зависимост от функционалната природа на [[Карбонилна група|карбонилната група]] се разделят на [[Алдоза|алдози]] и [[Кетоза|кетози]].
Класификацията на въглехидратите е удобно да се представи със схемата:
 
=== Монозахариди ===
 
{{основна|Монозахарид}}
 
Наименованията на монозахаридите обикновено са тривиални с окончание ''-оза''. Например ''глюкоза'', ''фруктоза'', ''рибоза'' и др. В природата се срещат главно пентози и хексози. Особено много са разпространени хексозите глюкоза и фруктоза, които се намират в свободно състояние в сладките [[плод]]ове. Например в [[грозде]]то се съдържа до 98% глюкоза.
 
Монозахаридите са безцветни [[кристал]]ни и неутрални вещества, които трудно кристализират, особено ако са онечистени с [[примес]]и. Те са лесно [[разтвор]]ими във вода, малко в алкохол и почти не са разтворими в неполярни [[разтворител]]и ([[бензин]], [[етер]], [[хлороформ]] и др.). При загряване се стопяват, [[карамел]]изират и овъгляват, като се отделят водни пари. Повечето от монозахаридите имат сладък [[вкус]], свързан с натрупването на хидроксилни групи в [[молекула]]та им.
 
* [[триоза]]
 
=== Дизахариди ===
 
{{основна|Дизахарид}}
 
 
=== Олигозахариди ===
'''Олигозахарид''' (от [[гръцки език|гръцки]] '''олигос''', ''малко'', и '''захар''') е въглехидратен [[полимер]] изграден от не много на брой [[монозахарид|монозахаридни]]ни [[мономер]]и (обикновено до десет <ref>MeSH Oligosaccharides [http://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2011/MB_cgi?mode=&term=Oligosaccharides]</ref>). Олигозахаридите имат различни функции -най-често се сещат по [[Клетъчна мембрана|плазмената мембрана]] на животинските клетки, където изпълняват съществена роля в междуклетъчното разпознаване.
 
'''Олигозахарид''' (от [[гръцки език|гръцки]] '''олигос''', ''малко'', и '''захар''') е въглехидратен [[полимер]] изграден от не много на брой [[монозахарид|монозахаридни]] [[мономер]]и (обикновено до десет <ref>MeSH Oligosaccharides [http://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2011/MB_cgi?mode=&term=Oligosaccharides]</ref>). Олигозахаридите имат различни функции -най-често се сещат по [[Клетъчна мембрана|плазмената мембрана]] на животинските клетки, където изпълняват съществена роля в междуклетъчното разпознаване.
Олигозахаридите са чест компонент на [[гликопротеин]]ите и [[гликолипид]]ите и като такива често се използват като химични маркери клетъчното разпознаване. При A и B кръвните групи има два различни гликолипида с различни олигозахариди върху клетъчната мембрана на [[еритроцит]]ите, AB-кръвната група има и от двата вида, докато при O никакви.
 
== Полизахариди. ==
{{основна|Полизахарид}}
Молекулите на полизахаридите са изградени от голям брой монозахаридни остатъци. За разлика от монозахаридите те нямат сладък вкус и са много малко разтворими във вода. Застъпени са широко както в растителни, така и в животински организми, където играят главно роля на резервна храна и на скелетно вещество. Групата на полизахаридите обхваща високомолекулни, [[колоид]]ни по природа въглехидрати. Едни от най-важните и най-разпространени полизахариди са нишестето, целулозата, гликогенът и хитинът.
 
=== Целулоза ===
{{основна|Целулоза}}
Целулозата е най-разпространеното органично съединение в [[природа]]та. Тя изгражда [[стени]]те на растителните клетки, т.е. [[скелет]]ната част на растенията. Най-чиста природна целулоза е [[памук]]ът, който съдържа целулоза до 98%. Тя е главна съставна част на [[лен]]а и [[коноп]]а. [[Дървесина]]та съдържа до 50% целулоза. Ежегодно растенията синтезират около 1011 тона целулоза.
Целулозата е бяло влакнесто вещество без вкус. Рентгенографският анализ показва, че тя има кристална структура. Дългите нишковидни целулозни макромолекули са ориентирани по дължината на влакната. Тази структура се нарича влакнеста или фазерна. Отделните макромолекули са свързани чрез водородни връзки в снопчета (нишки).
 
=== Гликоген ===
 
{{основна|Гликоген}}
'''Гликогенът''' е [[молекула]], функционираща като енергиен склад в животинските и фунгиалните клетки. Гликогенът се синтезира предимно в [[черен дроб|черния дроб]] и [[мускул]]ите, но може също да бъде произведен и в [[мозък]]а или [[стомах]]а.<ref>Anatomy and Physiology. Saladin, Kenneth S. McGraw-Hill, 2007.</ref>
 
Гликогенът е аналог на [[нишесте]]то в [[растение|растенията]] и често е наричан животинска скорбяла. Гликогенът се открива под формата на гранули в [[цитозол]]а на много видове [[клетка|клетки]].
 
[[Image:Chitin.svg|thumb|right|170px|Структура на хитина, с два [[N-ацетилглюкозамин]]ни мономера свързани с&beta;-1,4 връзка.]]
 
=== Хитин ===
{{основна|Хитин}}
'''Хитинът''' е животинския аналог на целулозата. Той има структурно-опорни функции. Той е най-неразтворимото вещество, познато на Земята. Градивен елемент е на черупките на охлювите, мидите, твърдите части на твърдокрилите.'''Хитинът''' е един от основните компоненти на [[клетъчна стена|клетъчните стени]] при [[гъба|гъбите]], [[екзоскелет]]ът при [[насекомо|насекомите]] и други [[членестоноги]], както и на някои други [[животно|животни]].
 
=== Пектин ===
{{основна|Пектин}}
'''Пектинът''' (от гръцки πηκτικός - пектикос, "пресечен, съсирен"<ref>[http://www.perseus.tufts.edu/cgi-bin/ptext?doc=Perseus%3Atext%3A1999.04.0057%3Aentry%3D%2382916 Pektikos, Henry George Liddell, Robert Scott, "A Greek-English Lexicon", at Perseus]</ref>) е структурен полизахарид съдържащ се в първичната клетъчна стена на сухоземните растения. Изграден е от остатъци на D-галактосилуронова киселина свързани с 1,4-гликозидна връзка. Произвежда се с търговска цел като бял до светло кафяв прах, предимно извличан от цитрусови плодове. Използва се като сгъстител в хранителната промишленост, в часност при производството на мармалад и конфитюр. Използва се и като стабилизатор и източник на фибри в плънки, бонбони, плодови сокове и мляко.
=== Хиалуронова киселина ===
'''Хиалуроновата киселина''' (известна и като '''хиалуронан''' и '''хиалуронат''') е анионен, несулфониран гликозаминогликан, изграден от дизахарид съставен от D-глюкуронова киселина и D-N-ацетилглюкозамаин свързани чрез β-1,4 и β-1,3 гликозидни връзки. Разпространена е широко в [[съединителна тъкан|съединителната]], [[епителна тъкан|епиталната]] и [[нервна тъкан|нервната]] тъкан. Тя е уникална сред глюкозамингликаните с това, че не е сулфонирана и се синтезира върху [[клетъчна мембрана|плазмената мембрана]], а не в [[апарат на Голджи|апаратът на голджи]]. Може да достигне колосални размери от порядъка на милиони [[далтон]]и.<ref>{{cite journal
| last=Frasher| first=J.R.E ''et al'
 
== Физични свойства ==
Всички въглехидрати се срещат в твърдо [[агрегатно състояние]]. Монозахаридите (глюкоза и фруктоза) и дизахаридите (захароза) са безцветни кристални вещества, добре разтворими във вода и със сладък вкус. Сладкият им вкус се дължи на натрупването на голям брой хидроксилни групи в молекулите им. При нагряване те се стопяват, карамелизират и накрая се овъгляват с отделяне на водни пари.
 
Всички въглехидрати се срещат в твърдо [[агрегатно състояние]]. Монозахаридите (глюкоза и фруктоза) и дизахаридите (захароза) са безцветни кристални вещества, добре разтворими във вода и със сладък вкус. Сладкият им вкус се дължи на натрупването на голям брой хидроксилни групи в молекулите им. При нагряване те се стопяват, карамелизират и накрая се овъгляват с отделяне на водни пари.
Нишестето е прахообразно вещество с микрокристална структура, а целулозата е вещество с влакнеста или фазерна структура. Нишестето и целулозата са без цвят и без вкус. Нишестето е малко разтворимо в гореща вода, като образува колоиден разтвор. Целулозата е неразтворима във вода. Причина за това са водородните връзки между целулозните макромолекули. Тя се разтваря добре в Швайцеров реактив, конц. HCl и солно кисели разтвори на калаен и цинков дихлорид. Полизахаридите са типични молекулни хидрофилни колоиди. Те са нелетливи. При нагряване се овъгляват без да се стопяват.
Въглехидратите имат еднакъв качествен състав. Молекулите им са изградени от 3 елемента: въглерод, водород и кислород. Молекулната маса на отделните класове въглехидрати е различна. Най-малка е тази на монозахаридите. Молекулите на дизахаридите могат да се разглеждат като получени от две молекули монозахарид с отделяне на молекула вода между тях, а молекулите на полизахаридите нишесте и целулоза - като получени от много молекули монозахариди чрез отделяне на много молекули вода между тях.
Докато глюкозата , фруктозата и захарозата са нискомолекулни вещества, нишестето и целулозата са високомолекулни вещества. Количествените натрупвания на монозахаридни остатъци води до преход от монозахариди към олигозахариди и полизахариди. Докато монозахаридите и дизахаридите имат строго определена молекулна маса, еднаква за всички молекули, то полизахаридите имат различни по маса молекули и затова се характеризират със средна молекулна маса. В следната таблица е показан, състава, строежа и молекулната маса на разглежданите въглехидрати:
 
Молекулната маса е
различна за отделните
молекули. Високомолекулно съединение глюкозните остатъци са
свързани в прави и в
разклонени вериги.
Има влакнеста (фазерна)
структура.
 
Причината за съществените различия в свойствата на монозахаридите, дизахаридите и полизахаридите се дължат на различията в строежа на въглехидратите и стойността на молекулните им маси. В сила е основният диалектически закон, според който количествените натрупвания водят до качествени изменения. С увеличаване на броя на глюкозните остатъци настъпват съответни изменения и в свойствата на въглехидратите.
 
== Химични свойства ==
Поради наличието на няколко функционални групи в молекулите им и тяхната склонност към тавтомерно превръщане монозахаридите проявяват разнообразна реактивност - те реагират като карбонилни съединения (алдехиди и респективно кетони), както и като хидроксилни производни ( с гликозидната и хидроксинлите си ОН групи).
 
==== Окисление ====
Поради наличието на няколко функционални групи в молекулите им и тяхната склонност към тавтомерно превръщане монозахаридите проявяват разнообразна реактивност - те реагират като карбонилни съединения (алдехиди и респективно кетони), както и като хидроксилни производни ( с гликозидната и хидроксинлите си ОН групи).
 
==== Окисление ====
 
Глюкозата и фруктозата поради наличието на карбонилна група в молекулата им редуцират двуамонячен сребърен хидроксид до елементно сребро и [[Фелингов разтвор]] до димеден [[оксид]]. За разлика от кетоните, фруктозата също участва в тези редукционни реакции, защото: в [[алкална среда]] тя изомеризира до глюкоза и освен това има хидроксилна група в съседство с кето-групата, което води до по-силна [[поляризация]] на кето-групата и респективно засилва редукционните свойства на фруктозата. При редукцията на двуамонячен сребърен хидроксид глюкозата и фруктозата се окисляват до [[глюконова киселина]].
 
По-силни окислители като концентрирана HNO<sub>3</sub> окисляват глюкозата до [[глюкарова киселина]], а молекулата на фруктозата се разпада при кетонната група и получените две половини се окисляват по-нататък до съответните киселини.
 
Захарозата не притежава редуктивни свойства, тъй като тя е дизахарид от дикарбонилен тип на свързване - т.е. няма свободна карбонилна група.
 
Умерени окислители като разредена HNO<sub>3</sub> и бромна вода окисляват алдози до монокарбонови киселини със същия брой въглеродни атоми. Например глюкозата се окислява от тези окислители до глюконова киселина.
 
В биологични среди се срещат естери на монозахаридите и с [[фосфорна киселина]].
Глюкозата и фруктозата могат да ферментират под действието на различни [[ензим]]и. Например в присъствие на сборния ензим [[цимаза]] протича алкохолна [[ферментация]] както на глюкозата, така и на фруктозата:
 
[[Image:glucose_oxidation.png|500px|Окисление на глюкоза]]<br style="clear:left;" />
 
=== Редукция ===
С карбонилната си група монозахаридите участват в почти всички присъединителни реакции, характерни за алдехидите, респективно кетоните. Глюкозата и фруктозата лесно присъединяват водород, при което се редуцират и преминават в шествалентния алкохол - [[сорбитол]].
 
[[Image:glucose_OH_reactions.png|600px|]]
=== Хидролиза ===
 
Основно различие в химичните свойства на въглехидратите е участието им в процеса хидролиза. Монозахаридите не могат да хидролизират. Олиго- и полизахаридите хидролизират, като краен продукт на хидролизата са монозахариди.
 
* Хидролиза на захароза - Под действието на минерални киселини или в присъствие на ензима инвертаза захарозата хидролизира. Като краен продукт на хидролизата се получават в равни количества глюкоза и фруктоза (инвертна захар)
* Хидролиза на нишесте - В кисела среда протича хидролиза на нишестето. Като краен продукт се получава глюкоза. Хидролизата на нишестето в присъствието на ензимите амилаза или диастаза протича обратимо до дизахарида малтоза.
* Хидролиза на целулоза - При [[варене]] на целулоза в разтвор на солна или киселина сярна киселина тя се хидролизира до глюкоза. Хидролизата на целулозата има голямо значение за получаване на глюкоза от дървесни отпадъци.
 
=== Ферментация ===
 
Ферментацията е биохимичен процес, който се извършва с въглехидратите под действието на ензимни [[катализатор]]и. Тя може да бъде алкохолна, млечнокисела, оцетнокисела, метанова и др.
Глюкозата и фруктозата ферментират под действието на ензима цимаза до алкохол:
[[Метан]]овата ферментация на целулозата е на полупродуктите на нейната хидролиза.
 
== Въглехидрати и хранене ==
 
Богати на въглехидрати [[храна|храни]] са [[плод]]овете, [[Сладкарски изделия|сладки]]те, газираните безалкохолни, [[хляб]]ът, [[макарони|макаронените изделия]], варивата, [[картоф]]ите, [[ориз]]ът и всички житни растения и продуктите приготвени от тях. Въглехидратите са основният източник на енергия за живите организми, макар че, нито един въглехидрат не е есенциален (незаменим) за човека. Това се дължи на факта, че въглехидратите не са непосредствен градивен материал, за другите молекули и тялото може да си набавя необходимата енергия от [[протеин]]ите и [[мазнини]]те. <ref>[http://www.ajcn.org/cgi/content/full/75/5/951-a Is dietary carbohydrate essential for human nutrition? - Westman 75 (5): 951 - American Journal of Clinical Nutrition<!-- Bot generated title -->]</ref><ref>[http://jn.nutrition.org/cgi/reprint/136/5/1256?ijkey=ebf0450b5cf21e8d83dd43f62b5559254694f65f A High-Protein, High-Fat, Carbohydrate-Free Diet Reduces Energy Intake, Hepatic Lipogenesis, and Adiposity in Rats - Pichon et al. 136 (5): 1256 - Journal of Nutrition]</ref> [[Мозък]]ът и [[неврон]]ите не могат да използват мазнините като източник на енергия, а само глюкоза и в някои случаи така наречените [[кетонно тяло|кетонни тела]]. Човешкото тяло може да синтезира известно количество глюкоза в процес наречен [[глюконеогенеза]] от [[гликогенни аминокиселини|гликогенните аминокислини]]<ref>{{cite journal |author=Brosnan J |title=Interorgan amino acid transport and its regulation |url=http://jn.nutrition.org/cgi/content/full/133/6/2068S |journal=J Nuitr |volume=133 |issue=6 Suppl 1 |pages=2068S–2072S |date=1 June 2003|pmid=12771367 }}</ref><ref>{{cite journal |author=Young V, Ajami A |title=Glutamine: the emperor or his clothes? |url=http://jn.nutrition.org/cgi/content/full/131/9/2449S |journal=J Nutr |volume=131 |issue=9 Suppl |pages=2449S–59S; discussion 2486S–7S |date=1 September 2001|pmid=11533293 }}</ref> и [[глицерол]]ът участващ в структурата на мазнините и в редки случаи от [[мастна киселина|мастни киселини]]. Въглехидратите съдържат 15.8 [[джаул|килоджаул]]а (3.75 [[килокалория|килокалории]]) , протеините 16.8 килоджаула (4 килокалории), (NB това е много относително според вида на белтъка, тъй като някои аминокиселини не могат да се използват като източник на енергия), а мазнините 37.8 килоджаула (9 килокалории) на грам. Въпреки, че не са най-богати на енергия, въглехидратите са предпочитаният източник на енергия от човешкия организъм, защото са много по-лесно и по-бързо метаболизируеми от мазнините.
 
Image:Ferrero Rocher ak.jpg
</gallery>
 
== Вижте още ==
* [[Хранителни вещества]]
 
== Източници ==