Бензен: Разлика между версии
Изтрито е съдържание Добавено е съдържание
Редакция без резюме |
Редакция без резюме |
||
Ред 3:
| име = Бензен
| {{Химкартинка
| ImageFileL1 = Benzene-2D-full.svg
| ImageSizeL1 = 120п
Line 140 ⟶ 120:
== История на откриването на бензена ==
[[Картинка:Historic Benzene Formulae V.3.svg|мини|ляво|600п|Формули на бензена в исторически план (от ляво на дясно) Клаус (1867), Дюар (1867), Ладенберг (1869), Армстронг (1887), Тиле (1899) и Кекуле (1865).]]▼
[[Картинка:Benzol.png|thumb|left|300px|[[Химична структура]] на бензена]]▼
Бензенът за първи път е бил отделен през 1825 г. от [[Фарадей|Майкъл Фарадей]] чрез нагряване на китова мас. Тогава Фарадей го нарича „водороден бикарбурет“. През 1845 г. [[Менсфийлд|Чарлз Менсфийлд]] отделя бензен от каменовъглена смола, а четири години по-късно патентова промишлен начин за [[синтез]] на бензена.
Line 150 ⟶ 130:
При температура 5,5 °С бензенът кристализира,а при 80 °С кипи.
==Структура==
▲[[Картинка:Historic Benzene Formulae V.3.svg|мини|ляво|600п|Формули на бензена в исторически план (от ляво на дясно) Клаус (1867), Дюар (1867), Ладенберг (1869), Армстронг (1887), Тиле (1899) и Кекуле (1865).]]
▲[[Картинка:Benzol.png|thumb|left|300px|[[Химична структура]] на бензена]]
Особенностите в структурата на бензена сега успешно се обесняват от съвременните представи за електронната конфигурация на [[въглерод]]ните атоми, атомноорбиталния им модел и природата на [[химична връзка|химичните връзки]] между тях чрез методите на валентните връзки и молекулните орбитали.<ref name="Петров">„Органична химия“, Галин Петров, УИ „Св. Климент Охридски“, София, 2006, ISBN-10: 954-07-2382-5</ref>
Шестте въглеродни атома в [[молекула]]та на бензена са в ''sp''<sup>2</sup>-хибридно състояние - всеки от които има по три ''sp''<sup>2</sup> орбитали и една ''p''-орбитала. Трите ''sp''<sup>2</sup> орбитали при всеки въглероден атом лежат в една равнина (плоска тригонална конфигурация) и чрез тях той образува три σ-връзки: две ''sp''<sup>2</sup> орбитали на два съседни атома въглерод и една с ''s''-орбитала на [[водород]]ен атом. При това шестте атома въглерод образуват плосък пръстен - правилен [[шестоъгълник]]. По такъв начин се осъществява равнинна σ-скелетна структура на бензена. При всеки въглероден атом остава по една ''p''-орбитала; всичките шест ''p''-орбитали се разполагат перпендикулярно на равнината, в която лежи шестатомният пръстен, и те формират кръгова делокализирана π-връзка.<ref name="Петров"></ref>
Данните от рентгеноструктурния анализ потвърждават разгледаните по-горе представи за структурата на бензена - установява се еднаква дължина на всички C-C връзки 0.139 nm и C-H връзки 0.109 nm в молекулата. Дължината на C-C връзките по стойност заема междинно положение в сравнение с дължините на една σ-C-C връзка (0.154 nm) и C=C връзка (0.134 nm). Порядъкът на всички C-C връзки в бензена е еднакъв 1.67.<ref name="Петров"></ref>
==Производни на бензена==
{{основна|Арени}}
Известни са и други съединения, които притежават ароматен характер, т.е. те са бензеноподобни, макар някои от тях по състав и структура да се различават от бензена. За да бъде едно съединение ароматно, е необходимо да се спази преди всичко определно изискване, известно като ''правило на Хюкел'' - в молекулата на съединението трябва:<ref name="Петров"></ref>
* да се съдържат атоми, свързани в пръстен (освен въглеродни атоми в пръстена могат да участват и други атоми - [[хетероциклични съединения]]);
* общо при всички атоми в пръстена да има (4''n''+2) π-електрона при ''n''=0, 1, 2, 3 и т.н.;
* орбиталите на π-електроните да са разположени с успоредни оси и да се реализира следователно ефективното им припокриване.
== Бензолово отравяне ==
Line 156 ⟶ 149:
Професионално заболяване от вдишване на бензолови пари, понякога от контакт с [[кожа]]та. При тежко бензолово отравяне се наблюдават смущения на централаната [[нервна система]], гърчове, повръщане, безсъние и др. При по-лекото бензолово отравяне - увреждане на кръвотворните органи с промени в количеството и състава на белите кръвни клетки, кръвоизливи в кожата и [[лигавица]]та (хеморагична диатеза) и др.
==
*Vollhard, K. Peter C.; Schore, Neil C. - ''Organic Chemistry: structure and function'', 4th edition, 2002
<references/>
<div style="float:left;margin-left:0.7em;margin-right:0.7em">
| |||