Хенри е роден на [[8 юли]] [[1640]] г. в двореца Оутлендс, графство [[Съри]], [[Англия]]. След екзекуцията на баща му шестгодишният Хенри не успява да напусне Англия навреме заедно с братята и сестрите си и е пленен от хората на [[Оливър Кромуел]]. Отведен е в [[Лондон]], където е затворен кралския апартамент в бялата кула на лондонския [[Тауър]]. По време на дебатите за политическия режим в кралството след смъртта на [[Чарлз I]] е предложено на престола да бъде поставен Хенри, който да управлява като ограничен от Конституцията и Парламента монарх. Един от доводите за това е, че Хенри е още малък и за разлика от братята си [[Чарлз II]] и [[Джеймс II]] все още не е възприел католическите и абсолютистки възгледи на родителите си. Тези планове пропадат след като Парламентът проваъзгласява Англия за република. Хенри е преместен на по-удобно място и му е позволено да живее на свобода под наблюдението на парламента.
През [[1652]] г. [[Оливър Кромуел]] позоволявапозволява на Хенри да замине за Париж, където да се присъедини към майка си. По време на пленничеството му в Англия Хенри е възпитан като протестант, което става причина между него и майка му от самото начало да възникнат търкания по някои политически и религиозни въпроси, което разкрива и целите, който Кромуел преследва с освобождаването на Хенри. Неприязънта между майка и син става толкова голяма, че Хенриета прогонва сина си от Париж и той се присъединява към испанската армия, сражаваща се с французите край Дюнкерк. Хенри се отличава с храбростта си в битката и си спечелва репутацията на един от най-добрите протестантски войници в Европа. По това време Хенри се запознава с дезертиралия френски генерал [[Луи II дьо Конде]], който предвожда изпанскитеиспанските сили. Общата им неприязън към Католическата църква (Луи е [[агностицизъм|агностик]] и защитник на [[хугеноти]]те, а Хенри - протестант) бързо ги сприятелява, така че малко преди смъртта му за Хенри се говори, че ще се ожени за племенница на Конде. След сключването на мира между Франция и Испания, Хенри живее в едно от именията на Конде до смъртта на Кромуел, която води до реставрацията на монархията в Англия. Така Хенри се сдобрява с брат си [[Чарлз II]] и заедно с него се завръща в Англия през май 1660 г. В Лондон Хенри се настанява да ивееживее в [[Уайтхол (дворец)|Уайтхол]]. [[Чарлз II]] удостоява Хенри с титлите ''Херцог на Глостър'' и ''Граф на КембричКембридж''. Малко след това Хенри се разболява от [[вариола|шарка]] и умира на [[18 септември]] [[1660]] г.
