Относно старите поселищни отношения на с. Момина клисура и землището му трябва да започнем още с предисторически селища. В споменатата бивша пещера срещу гара Сестримо над Марица е имало селище от неолитната епоха
За поселищните отношения през трако - римската епоха разполага ме с малко данни. Досега не са открити ясни следи от тракийски селища, от каквито не ще да е било съвсем лишено землището на с. Момина клисура. За тракийски поселения, макар ненапълно определено, говорят една могила югозападно от селото до р. Паловщица. вадените големи делви в местността Манастира — 5 км северозападно от селото и намираните монети от трако - римската епоха. Старините от българската средновековна епоха вече са изобилни. На първо място трябва да споменем развалините на Градището — крепост, построена северно над селото и Марица върху конусообразна стръмна височина. Тя е изучена още от П. Мутафчиев (1915, с. 80— 81). Състояла се е от околовръстна стена 70 см дебела, вътре в която е имало сгради. Вероятно крепостта е имала и наблюдателна кула. Вадени са от крепостта големи делви и са открити кюнци за снабдяване с вода от съседната височина Свирчовец. Градежът на крепостта е от недялани камъни, но с хоросан, смесен с чукани керемиди. Не ще съмнение, че тази крепост е служела за охрана на Моминоклисурския път, който така добре е наблюдаван от нейната кула на далечно разстояние в една и друга посока. Обаче тази крепост ще е служила за защита и на селището на мястото на днешното с. Момина клисура, чието население при нападения от неприятел е прибягвало за спасение в нея. Това селище ще е било необходимо за обслужване на важния път. И че то не е било друго, а с. Момина клисура — това се вижда от един много ясен документ. Ст. Захариев ни предава един надпис на мраморен отломък, вграден в старата черква „Св. Георги" на с. Момина клисура. Този надпис посочва, че черквата е свършена в 1355 г. във времето на цар Александър Михаил (иска да каже Иван Александър). Ст. Захариев ни предава и друг надпис над черковните врата, гдето се посочва, че същата черква е поправена в 1606 г. от няколко ктитори от с. Момина клисура. Тази черква се намирала на южния край на селото. Тя била разрушена в 1868 г. и бива построена нова — днешната, по-голяма, в северната част на селото.
Напълно ясно е, че село Момина клисура е средновековно българско селище, без да знаем кога точно е възникнало. Разбира се, ясно е и това, че селото не е възникнало в турско време като дервентджийско село, а по — рано като такова, макар че — както ще видим по - нататък и в турско време да е изпълнявало също дервентджийска служба. Подобно селище са били Габровските ханове в западното начало на прохода, но Момина клисура е било по -важното проходно (дервентджийско) селище.
