Карбоксилна киселина: Разлика между версии
Изтрито е съдържание Добавено е съдържание
Редакция без резюме |
Редакция без резюме |
||
Ред 6:
Най-простата поредица от карбоксилни киселини са '''алкановите киселини''', R-COOH, където R is a [[водород]] или [[алкил]]на [[Функционална група|група]]. Има и съединения с две или повече карбоксилни групи в молекулата.
== Физични свойства ==
Карбоксилните киселини са широко разпространени в природата и обикновено са [[цлаба киселина|слаби киселини]], което означава, че те се [[дисоциация|дисоциират]] само частично до H<sup>+</sup> [[катион]]и и RCOO<sup>−</sup> [[анион]]и във [[вода|воден]] разтвор. Например, само 0,02% от всички молекули [[оцетна киселина]] се дисоциират при стайна температура в разтвор.
Двата [[електрическа отрицателност|електроотрицателни]] кислородни атома са склонни да притеглят [[електрон]]а на водородния атом, така че останалият [[протон]] H<sup>+</sup> може лесно да се откъсне. Това обяснение използва т.нар. [[индуктивен ефект|индуктивни ефекти]]. Киселинността на една карбоксилна киселина може да се обасни също чрез [[резонанс (химия)|резонансни]] ефекти. Резултатът от дисоциацията на една карбоксилна киселина е резонансно стабилизиран продукт, в който отрицателният заряд е разделен (делокализиран) между двата кислороднио атома. Всяка от връзките въглерод-кислород има т.нар. частична двойновръзкова характеристика.
Присъствието на електроотрицателни групи (като -[[хидроксилна група|OH]] или -[[хлорид|Cl]]) до карбоксилната група увеличава киселинността чрез индуктивни ефекти. Например [[трихлороцетна киселина|трихлороцетната киселина]] (три -Cl групи) е по-силна от [[млечна киселина|млечната киселина]] (една -OH група), която пък е по-силна от оцетната киселина (без елктроотрицателна част).
Карбоксилните киселини най-лесно се идентифицират като такива чрез инфрачервена спектрометрия. Характерното O-H разтягане на карбоксилната група се визуализира като широк пик в областта 2500 до 3000 cm<sup>-1</sup>.
В <sup>1</sup>H NMR спектрометрията въглеродът на хидроксилнат агрупа се визуализира в 10-13 ppm областта.
== Синтез ==
Карбоксилни киселини могат да се получат в лаборатория по различни методи, някои от които са:
* Пълно [[органично оксиляване|окисляване]] на [[алкохол|първични алкохоли]] и [[алдехид]]и. Това може да се направи с [[реактив на Джоунс]] или [[реактив на Толенс]].
* [[Алкен]]но окислително разцепване чрез [[калиев перманганат]] или [[хромова киселина]].
* [[Бензен|Алкилбензеново]] окисление на [[калиев перманганат]] до [[бензенова киселина|бензенови киселини]].
* Киселинна или основна [[хидролиза]] на [[нитрил]]и.
* [[Хидролиза]] на [[амид]]и или [[естер]]и (осапунване).
* Карбонилация (реакция с [[въглероден диоксид]]) на [[реактив на Гриняр|реактиви на Гриняр]].
* Диспропорционация на [[алдехид]] в [[реакция на Канидзаро|реакцията на Канидзаро]].
* Пренареждане на дикетони в [[пренареждане с бензилова киселина]].
* Халогенация, последвана от хидролиза на метилни кетони в [[халоформна реакция]].
* По-рядко използвани реакции, включващи генериране на бензенови киселини са [[реакция на фон Рихтер|реакцията на фон Рихтер]] от нитробензени и [[реакция на Колбе-Шмит|реакцията на Колбе-Шмит]] от [[фенол]]и.
{{Категория:Карбоксилни киселини| }}
{{Категория:Органични киселини}}
[[ar:حمض كربوكسيلي]]
| |||