В римско време на мястото, където е днешната Драгана, е имало древно селище. Свидетелство за това са останките от крепостта Калето. Според легендата селото е кръстено на мома на име Драгана, която турците
<nowiki> </nowiki>запалили в буренаците, за да я накарат да излезе и да приеме мохамеданската вяра. До Освобождението тук са живели няколко семейства турци, черкези и абази, но по време на Руско-турската война те се изселват в Турция и на тяхно място се заселват пришълци от близки села - най-вече Угърчин, Лесидрен, Сопот и Брусен. Те се разполагат компактно в очертани от завоите на реката махали - Угърчинска, Лесидренска, Сопотска, Брусенска. След Кресненското въстание, тук са заселени бежанци от Пиринско. Те заемат най-северната част и там създават Македонската махала. През 1938 г. правителството заселва в югозападния край 30-40 семейства от шопското село Бов и така се създава Бовската махала. Първоначално отделните махали не се различавали съществено по говор, бит и обичаи и са водили обособен живот. Впоследствие, обаче постепенно се смесват и общувайки повечето от тези различия изчезват.
