Уикипедия

Арени: Разлика между версии

Интерактивен преглед на историята
← По-стара редакцияПо-нова редакция →
Изтрито е съдържание Добавено е съдържание
ВизуаленУикитекст
→‎Бензен и производните му: преместих правилото на Хюкел което бях написал от страницата бензен, тук е по-отдачно да го има
м форматиране: 9x тире, 4x URL, 3x нов ред, 2 интервала, А|АБ, кавички (ползвайки Advisor)
Ред 14:
- когато две ядра са свързани помежду си чрез два общи въглеродни атома (бифенил).
 
Някои небензенови производни съединения, наречени [[хететоаренихетероарени]], които отговарят на [[правило на Хюкел|правилото на Хюкел]], също са ароматни съединения. В тези съединения най-малко един въглероден атом е заменен с един от хетероатомите [[кислород]], [[азот]] или [[сяра]]. Пример за небензеново [[хетеросъединение]] с ароматни свойства е [[фуран]]ът, хетероциклено съединения с петчленен пръстен, който включва един кислороден атом, както и [[пиридин]], хетероциклено съединения с шестчленен пръстен, съдържащи един азотен атом.
 
== Бензен и производните му ==
[[Image:Ortho-meta-para.svg|thumb|200px|Орто-,мета-, и пара-ориентация при бензен]]
Бензеновите производни имат между един и шест заместители, свързани към централното ядро. Примери на бензенови производни само с един заместител еса [[фенол]]ът, който носи хидроксилна група, и [[толуен]]ът с метилова група. Когато има повече от един заместител в пръстена, тяхната пространствена ориентация стават важна, като се делят на ''орто-'', ''мета-'', и ''пара-'' ориентирани. Така например, при трите изомера за [[крезол]]а, метилова и хидроксилна групи може да бъдат поставени в непосредствена близост една от друга (''орто''), през една позиция (''мета'') или една срещу друга (''пара''). [[Ксиленол]]ът има две метилови групи в допълнение към хидроксилната група и за тази структура съществуват 6 изомера.
 
<gallery caption="Основни бензенови производни" perrow="5">
Ред 40:
 
== Ароматност ==
 
=== Правило на Хюкел за ароматност ===
През 1931 г. [[Ерих Хюкел]] извежда т.нар. '''4n+2 правило'''. То гласи, че плоските циклични спретнатиспрегнати системи са '''ароматни''', ако имат (4n+2) π-електрона (n=1,2,3...), и '''неароматни''', ако имат 4n π-електрона в пръстена. Бензенът има 4n+2=6 π-електрона (n=1) и е ароматен. [[Циклобутадиен|Циклобутадиенът]]ът има 4 π-електрона (n=1) и е антиароматен (крайно неустойчив, получен 1965 г. при -78°С и веднага се [[Димеризация|димеризира]]). Следователно наличието на циклична (затворена) спрегната π-система е необходимо, но не е единствено условие за ароматност.<ref name=":0">Марко Кирилов, Георги Нейков и др. - – Химия и опазване на околната среда - – профилирана подготовка 12. клас - – Булвест 2000 - – София 2007 - – ISBN 978-954-18-0366-0</ref> За да бъде едно съединение ароматно, е необходимо да се спази преди всичко и правилото на Хюкел. Правилото обобщено гласи, че в молекулата на съединението трябва:<ref name="Петров">„Органична химия“, Галин Петров, УИ „Св. Климент Охридски“, София, 2006, ISBN-10: 954-07-2382-5</ref>
* да се съдържат атоми, свързани в пръстен (освен само въглеродни атоми в пръстена могат да участват и други атоми – [[хетероциклични съединения]]);
* общо при всички атоми в пръстена да имат (4''n''+2) броя π-електрона при ''n''=0, 1, 2, 3 и т.н.;
* орбиталите на π-електроните да са разположени с успоредни оси и да се реализира следователно ефективното им припокриване.
 
Карбоциклени системи, в които броят на π-електроните в пръстена е съответно:
* '''2''' (n=0, циклопропенилиев катион)
* '''10''' (n=2, [[нафтален]])
* '''14''' (n=3, [[антрацен]], [[фенантрен]])
* '''18''' (n=4, [[анулен]])
* '''26''' (n=6, [[Хем|хемът]] на [[Хемоглобин|хемоглобина]]) са с '''ароматни свойства''' и са [[Компланарност|копланарни]]. Това правило е потвърдено с многобройни синтезирани за целта съединения, но има и такива, които не отгова­рят на правилото, а имат ароматен характер, напр. [[пирен]].<ref name=":1">М. Николов и др. - – Учебник по Химия за студенти по медицина и стоматология - – Трето издание - – АРСО София 2012 - – ISBN: 978-954-8967-26-Х</ref>
 
=== Примери за други ароматни съединения ===
 
==== Циклопентадиенилнатрии ====
[[Файл:Sodium_cyclopentadienide-B.gif|link=https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BBФайл:Sodium_cyclopentadienide-B.gif|thumb|155x155px|Структура на циклопентадиенилнатрии]]
От [[циклопентадиен]] след изместване водороден атом от метиленовата си група с [[Натрий|натрии]] се получава '''циклопентадиенилнатриициклопентадиенилнатрий''', в пръстена на коетокойто се съдържат 6 спрегнати π-електрона (4x1+2 = 6), което го прави ароматно съединение. <ref name=":1" />
 
==== Фероцен ====
[[Файл:Fe-2Cp_schraeg.png|link=https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BBФайл:Fe-2Cp_schraeg.png|left|thumb|Структурна формула на '''фероцен''']]
Водороден атом може да се замести и с халогенмагнезилна група като напр. C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>MgBr. Продукт на реакцията е циклопентадиенилмагнезиев бромид, който реагира с [[железен дихлорид]] и дава кристалното съединение '''бис-циклопентадиенилжелязо''' (портокале­в цвят) наречено [[Фероцен|'''фероцен''']] от [[Роберт Удуърт]]. Фероценът съдържа два петатомни пръсте­на, изградени от СН-групи. Във всеки от тях четирите π-електрона от π-връзките и двойката електрони от аниона на СН-групата (про­излязла, от СН<sub>2</sub>-групата) образуват общ π-секстет. Така фероценът има два π-секстета и притежава ароматен характер (по­добно на бензена). Двете ядра са копланарни. Железният атом в това съединение е свързан с петте C-атома на всеки от пръстените подобно на сандвич. “Сандвичевата”„Сандвичевата“ структура на фероцена е потвърдена по рентгенографски път. Фероценът може да реа­гира с ацетилхлорид, като дава диацетилно производно (синтез по Фридел-Крафтс).<ref name=":1" />
[[Файл:Bifenyl.svg|link=https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BBФайл:Bifenyl.svg|thumb|160x160px|Структура на '''бифенил''']]
[[Файл:Naphthalin.svg|link=https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BBФайл:Naphthalin.svg|left|thumb|139x139px|Структура на '''нафтален''']]
Множество важни химически съединения са производни на бензена, вследствие на заместване на един или повече от водородните му атоми с друга функционална група. Примери за прости бензенови производни са [[фенол]], [[толуен]] и [[анилин]]. Бензеновият остатък (радикал), участващ в различни други съединения, се нарича фенил или фенилова група. Свързването на две бензенови ядра дава [[бифенил]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>. Последваща загуба на водороден атом води до образуването на полициклични ароматни въглеводороди, като [[нафтален]], [[антрацен]]. Краят на свързването на бензеновите ядра се осъществява при безводородната [[Алотропия|алотропна форма]] на въглерода – [[графит]].
 
Взето от „https://bg.wikipedia.org/wiki/Арени“.