Путресцин: Разлика между версии

химично съединение
Изтрито е съдържание Добавено е съдържание
Създаване чрез превод на страницата "Putrescine"
(Няма разлика)

Версия от 17:21, 19 юни 2016

Путресцин или тетраметилендиамин или 1,4-диаминобутан или бутандиамин е вонящ[1] полиаминен биогенен амин с емпирична химична формула NH2(СН2)4NH2. Той, заедно с кадаверин се произвежда при разграждането на аминокиселините в живите организми. И двете вещества са токсични в големи дози.[2][3] Две съединения в основата и са отговорни за неприятната миризма на гниещата плът, както и за миризмата на лош дъх и бактериална вагиноза.[4] Намерени са също в спермата и някои микроводорасли, заедно с молекулите на спермина и спермидина.

История

Путресцина[5] и кадаверин[6] за първи път са описани през 1885 година в Берлинския лекар Лудвиг Бригера (1849-1919).[7]

Производство

Путресцина се произвежда в промишлени мащаби чрез хидрогениране от сукцинонитрил, който се получава чрез добавяне на водороден цианид към акрилонитрил.[8] Путресцина се използва за производство на найлон. Той реагира с адипинова киселина до получаване на полиамида найлон 46, която се произвежда от DSM под търговската марка Stanyl.[9] Биотехнологическото производство путресцина от възобновяеми суровини е обещаваща алтернатива на химичния синтез. Описан е метаболитно инжинирания щам на есшерихия коли, която произвежда путресцина във висок титър в глюкозни минерални соли.[10]

Токсичност

Путресцин токсичен в големи дози. При плъхове той има ниска остра токсичност от 2000 мг/кг телесна маса, при която не се наблюдава вредно ефект ниво 2000 ppm (180 мг/кг тегло/ден).[11]

Виж още

  • Скатол

References

  1. Haglund, William. Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains. CRC Press, 1996. ISBN 0-8493-9434-1. с. 100.
  2. Lewis, Robert Alan. Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press, 1998. ISBN 1-56670-223-2. с. 212.
  3. Kamhi, Ellen, Ph.D., RN, HNC. Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss. Celestial Arts, 2007. ISBN 1-58761-259-3. с. 14. Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine (literally meaning "the essence of dead cadavers").
  4. A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease. // PLOS ONE 8 (2). 2013. DOI:10.1371/journal.pone.0056111. с. e56111.
  5. Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43.
  6. Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
  7. Brief biography of Ludwig Brieger (in German).
  8. Nitriles // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 7th. Посетен на 2007-09-10.
  9. Electronic Control Modules (ECU) - Electrical & Electronics - Applications - DSM // Посетен на 18 December 2015.
  10. Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine // Посетен на 2010-06-10.
  11. Til, H.P. и др. Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats // Food and Chemical Toxicology 35 (3-4). 1997. DOI:10.1016/S0278-6915(97)00121-X. с. 337–348.