Етантиол: Разлика между версии

Изтрито е съдържание Добавено е съдържание
Редакция без резюме
+шаблон
Ред 1:
{{Химкутия
'''Етантиол''', познат като '''етил меркаптан''', е безцветен газ или бистра течност с особен мирис. Това е сероорганимно съединение с формула CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>SH. Съкратено EtSH, той се съставя от етилова група (Et), CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-, прикрепена  към тиолова функционална група (-SH). Структурата му е аналогична на тази на [[етанол]], но със [[сяра]] на мястото на[[Кислород| кислорода]]. Миризмата на EtSH e неприятна. Етантиола е по - активен от етанола, поради невъзможността да участва във [[водородна връзка]]. Етантиола е токсичен. Това се случва естествено, като второстепенен компонент [[Нефт|на петрол]]<nowiki/>а, и може да се добави в газообразни продукти, без мирис като например [[Пропан-бутан|втечнен нефтен газ]] (пропан-бутан), за да се усеща при изтичане на газ. При тези концентрации, етантиола не е вреден.
| Name = Етантиол
| ImageFile = Ethanethiol-skeletal.png
| ImageSize = 160px
| ImageName = Skeletal structure of ethanethiol<ref>''Merck Index'', 12th edition, '''3771'''</ref><ref>{{cite web|title=ICSC 0470 – ETHANETHIOL|url=http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0470.htm}}</ref>
| ImageFile1 = Ethanethiol-3D-balls.png
| ImageSize1 = 180px
| ImageName1 = Ball-and-stick model of the ethanethiol molecule
| PIN = Ethanethiol <!-- Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) -->
| OtherNames = Ethyl mercaptan<br />Mercaptoethane<br />Ethyl sulfhydrate
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 6103
| PubChem = 6343
| InChI = 1/C2H6S/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
| InChIKey = DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYAW
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C2H6S/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 75-08-1
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = M439R54A1D
| UNNumber = 2363
| SMILES = CCS
| RTECS = KI9625000
| Formula = C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>S
| MolarMass = 62.13404&thinsp;g·mol<sup>&minus;1</sup>
| Density = 0.8617&thinsp;g·cm<sup>&minus;3</sup>
| MeltingPtC = -148
| BoilingPtC = 35
| pKa = 10.6
| Odor = Rotten cabbage, flatulence, skunk-like<ref name=PGCH/>
| Appearance = Colorless liquid<ref name=PGCH/>
| Solubility = 0.7% (20°C)<ref name=PGCH/>
| VaporPressure = 442 mmHg (20°C)<ref name=PGCH/>
| MainHazards = Nauseating
| EUClass = {{hazchem F}} {{hazchem Xn}} {{hazchem N}}
| RPhrases = {{R11}}, {{R20}}, {{R50/53}}
| SPhrases = {{S16}}, {{S25}}, {{S60}}, {{S61}}
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 4
| NFPA-R = 0
| PEL = C 10 ppm (25 mg/m<sup>3</sup>)<ref name=PGCH>{{PGCH|0280}}</ref>
| REL = C 0.5 ppm (1.3 mg/m<sup>3</sup>) [15-minute]<ref name=PGCH/>
| IDLH = 500 ppm<ref name=PGCH/>
| FlashPtF = -55
| FlashPt_ref = <ref name=PGCH/>
| ExploLimits = 2.8%-18.0%<ref name=PGCH/>
| LC50 = 4410 ppm (rat, 4 hr)<br/>2770 (mouse, 4 hr)
| LD50 = 682 mg/kg (rat, oral)
| OtherCompounds = [[Methanethiol]]<br/>[[Butanethiol]]<br/>[[Ethanol]]<br />[[thiophenol]]
}}
'''Етантиол''', познат като '''етил меркаптан''', е безцветен газ или бистра течност с особен мирис. Това е сероорганимно съединение с формула CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>SH. Съкратено EtSH, той се съставя от етилова група (Et), CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-, прикрепена  към тиолова функционална група (-SH). Структурата му е аналогична на тази на [[етанол]], но със [[сяра]] на мястото на[[Кислород| кислорода]]. Миризмата на EtSH e неприятна. Етантиола е по - – активен от етанола, поради невъзможността да участва във [[водородна връзка]]. Етантиола е токсичен. Това се случва естествено, като второстепенен компонент [[Нефт|на петрол]]<nowiki/>а, и може да се добави в газообразни продукти, без мирис като например [[Пропан-бутан|втечнен нефтен газ]] (пропан-бутан), за да се усеща при изтичане на газ. При тези концентрации, етантиола не е вреден.
 
== Получаване ==
Етантиол се получава чрез реакция на [[етилен]] със [[сероводород]] в присъствието на катализатор. Различните производители използват различни катализатори в процеса. Той също се произвежда чрез реакцията на [[етанол]] с [[сероводород]] твърд катализатор с кисел химичен характер, като алуминиев оксид.<ref name="John Wiley & Sons, Inc">{{Cite book|last2=Louthan|first2=Rector P.|title=Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology|edition=3rd|year=1988|publisher=John Wiley & Sons, Inc.|location=New York|isbn=978-0471801047|pages=946–963|chapter=Thiols}}</ref>
 
Етантиола е първоначално открит от Цеисе през 1834 година.<ref>{{Cite journal|last=Zeise|first=William Christopher|title=Sur le Mercaptan; avec des Observations sur d'autres produits resultant de l'Action des Sulfovinates ainsi que de l'Huile de vin, sur des sulfures metalliques|journal=Annales de Chimie et de Physique|year=1834|volume=56|pages=87–97}}</ref> Цеисе поставя калциев етилсулфат в суспензия на бариев сулфид, наситена с сероводород. На него се приписва наименуването на C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>S-<sub>   </sub>групата като меркаптан.
 
Етантиола също така може да бъде получен халогензаместителна реакция, където етилов халид реагира с воден разтвор на натриев . Това преобразуване е доказано още през 1840 година Анри Виктор Реньо.<ref>{{Cite journal|last=Regnault|first=V|title=Ueber die Einwirkung des Chlors auf die Chlorwasserstoffäther des Alkohols und Holzgeistes und über mehrere Punkte der Aethertheorie|journal=Ann.|year=1840|volume=34|pages=24–52|doi=10.1002/jlac.18400340103}}</ref>