Въпреки дадените пари за Куарешма, крилото не успя да се наложи в състава на [[ФК Интер|Интер]], тъй като треньора [[Жозе Моуриньо]] не разчиташе на него в първия състав. Това доведе до спад във формата му и дори Куарешма беше изваден от групата на [[ФК Интер|Интер]] за преките елиминации в Шампионската Лига сезон 2008 – 2009. Куарешма помоли да бъде трансфериран в друг клуб и дойдоха оферта от страна на [[Тотнъм]] и [[ФК Челси|Челси]]. Ръководството на [[ФК Интер|Интер]] прие офертата на [[ФК Челси|Челси]] и по този начин Куарешма премина под наем при „сините“ докрая на сезона. На [[7 февруари]] [[2009]] г. Куарешма направи официалния си дебют с екипа на Челси срещу [[Хъл Сити]]. Куарежма е използван главно като резерва на „[[Стамфорд Бридж]]“. В интервю пред английски вестник португалеца признава, че в Интер не се е чувствал уверен и трансферът му в Челси му дал тласък и надежда, че отново ще си възвърне формата от [[ФК Порто|Порто]]. С идването на [[Гуус Хидинк]] начело на [[ФК Челси|Челси]] Куарешма все по-рядко попада в стартовия състав и записва мачове за резервите на клуба.
