След не особено силната 2013-та година, Контадор започва сезона ударно, като печели множество победи. Започва Тур дьо Франс в много добра спортна форма. Избягва паданията първата седмица, но губи време в петият етап, който е етап по павета. Нещастието за Контадор идва в 10-тия етап, където пада много тежко. След падането кара около 20 километра, но в последствиевпоследствие се отказва. След състезанието става ясно, че при падането Алберто Контадор е счупил тибия (пищял в крака). Неочаквано за всички, месец и половина след контузията, Контадор е на старта на Обиколката на Испания. Започва състезанието с отборен часовник, където Тинкофф-Саксо финишират на 8-мо място, на 19 секунди от отбора на Мовистар, в чиито отбор са едни от главните му противници Алехандро Валверде и Наиро Кинтана. В първият планински етап успява да остане с главните противници и финишира трети зад Крис Фруум и Валверде. Показва подобрение в следващия планински етап, като успява да се откъсне от Фруум и Валверде. Преди часовника е на 3 секунди от червената фланелка, която е на гърба на Кинтана. Финишира 4-ти в часовника и успява да вземе червената фланелка на лидер в състезанието. Върпеки, че в последният етап губи време от другите претенденти, заради мокрото време, той има предостатъчен аванс, за да спечели Вуелтата за трети път. Контадор има три участия във Вуелта д'Испания и през 2014 г. я печели за трети път в кариерата си.
