Винена киселина: Разлика между версии

'''Винената''' или '''тартаровата киселина''' е двуосновна [[органично съединение|органична]] [[киселина]], вид [[захарна киселина]]. Представлява бели кристали или прах. Съдържа се естествено в много растения, особено в [[грозде]] и [[тамаринд]], и е една от основните киселини във [[вино]]то. Ползва се като добавка към други храни, като им придава кисел вкус, а освен това е и антиоксидант. Солите ѝ се наричат [[тартарат]]и. Тартаровата киселина може да се разглежда като [[хидроксил|дихидроксилно]] производно на [[Янтарна киселина|янтарната киселина]].

 

 

За пръв път тартаровата киселина е изолирана от [[калиев тартарат]], известен от древността като [[винен камък]] (още тригия, тартар). Откритието е направено около 800 г. от [[Персия|персийския]] [[алхимик]] Джабир ибн Хаян (Jabir ibn Hayyan), който е откривател и на други основни химични процеси, използвани и в наши дни.<ref>{{Cite book|url=http://books.google.com/?id=XuPWgEMx_eIC&pg=PA29|page=29|title=Vinegars of the World|author=Lisa Solieri, Paolo Giudici|publisher=Springer|year=2009|isbn=8847008654}}</ref> Съвременният процес на изолиране е разработен през [[1769]] г. от [[Швеция|шведския]] химик [[Карл Вилхелм Шееле]].

[[Хиралност]]та (оптичната изомерия) на винената киселина е открита през 1832 г. от [[Жан Батист Био]], който наблюдавал способността ѝ да завърта равнината на поляризирана светлина. [[Луи Пастьор]] продължава неговите изследвания през [[1847]] г., като проучва формата на [[кристал]]ите на винената киселина и установява, че са асиметрични. Чрез ръчно пречистване на кристалите с различна форма Пастьор първи получава чиста проба от L(+)-винена киселина<ref>L. Pasteur (1848) „Mémoire sur la relation qui peut exister entre la forme cristalline et la composition chimique, et sur la cause de la polarisation rotatoire“ (Memoir on the relationship which can exist between crystalline form and chemical composition, and on the cause of rotary polarization)," ''Comptes rendus de l'Académie des sciences'' (Paris), vol. 26, pages 535 – 538.</ref><ref>L. Pasteur (1848) [http://books.google.com/books?id=gJ45AAAAcAAJ&pg=PA442&lpg=PA442#v=onepage&q&f=false „Sur les relations qui peuvent exister entre la forme cristalline, la composition chimique et le sens de la polarisation rotatoire“] (On the relations that can exist between crystalline form, and chemical composition, and the sense of rotary polarization), ''Annales de Chimie et de Physique'', 3rd series, vol. 24, no. 6, pages 442 – 459.</ref><ref>George B. Kauffman and Robin D. Myers (1998) [http://web.archive.org/web/20060117144722/http://192.129.24.144/licensed_materials/00897/papers/0003006/36kau897.pdf „Pasteur's resolution of racemic acid: A sesquicentennial retrospect and a new translation,“] ''The Chemical Educator'', vol. 3, no. 6, pages (?).</ref><ref>H. D. Flack (2009) [http://crystal.flack.ch/sh5092.pdf „Louis Pasteur's discovery of molecular chirality and spontaneous resolution in 1848, together with a complete review of his crystallographic and chemical work,“] ''Acta Crystallographica'', Section A, vol. 65, pages 371 – 389.</ref>.

 

[[File:TartrateCrystal.svg|thumb|left|Тартарат под оптичен [[микроскоп]]|167x167px]]Естествено съществуващата тартарова киселина е хирална. Това означава, че има две молекули, които са огледални форми, но не са идентични. Природните форми на тартаровата киселина са '''L-(+)-тартарова&nbsp;киселина''' или '''декстротартарова киселина&nbsp;acid'''. Огледалната ѝ форма (нейният [[енантиомер]]) е '''левотартарова&nbsp;киселина ''' или '''D-(−)-тартарова&nbsp;киселина''' и ахирална форма, '''мезотартарова&nbsp;''' киселина, създадена изкуствено. Важно е да се отбележи, че представките ''декстро'' и ''лево'' не са свързани с D/L конфигурацията (която отразява структурната <ref>[http://www.cosmolearning.com/video-lectures/stereochemical-nomenclature-racemization-and-resolution-6674/ J. M. McBride's Yale lecture on history of stereochemistry of tartaric acid, the D/L and R/S systems]</ref> им връзката с <small>D</small>- или <small>L</small>-[[глицералдехид]]а), а е показател за оптичната им активност, (+) = ''декстро'', (−) = ''лево''. Левотартаровата и декстротартавовата киселина са [[енантиомер]]и, докато мезотартаровата е техен [[диастереомер]].<ref name="various2007">{{cite book|last=various|title=Organic Chemistry|url=http://books.google.com/?id=lEHMm2yRqkoC&pg=PT65|accessdate=2010-06-05|date=2007-07-23|publisher=Global Media|isbn=9788189940768|page=65}}</ref><ref>{{cite web|url=http://www.wipo.int/pctdb/ja/wo.jsp?WO=2008022994&IA=EP2007058636&DISPLAY=DESC|title=(WO/2008/022994) Use of azabicyclo hexane derivatives}}</ref>

 

|}

 

[[File:Brechweinstein.jpg|thumb|Тартарат]]

[[Image:CommercialTartaric.jpg|thumb|225px|Промишлено произведен тартарат]]

Тартаровата киселина е мускулен [[токсин]], като потиска продукцията на [[ябълчена киселина|малат]] (метаболит от цикъла на Кребс). Високите дози могат да предизвикат парализа и дори смърт.<ref>{{Cite book|url=http://books.google.com/?id=4qZSb7EHzekC&pg=PA61|page=61|title=Medical jurisprudence|author=Alfred Swaine Taylor, Edward Hartshorne|year=1861|publisher=Blanchard and Lea|unused_data=publisher Blanchard and Lea}}</ref> Леталната доза за 50% смъртност (LD₅₀) е около 7,5 g/kg за човек, ~5,3&nbsp;g/kg за зайци и ~4,4&nbsp;g/kg за мишки.<ref>{{Cite book|url=http://books.google.com/?id=6mGmxYqqiREC&pg=PA137|pages=137 – 138|title=Food additive toxicology|author=Joseph A. Maga, Anthony T. Tu|publisher=CRC Press|year=1995|isbn=0824792459}}</ref> От тези данни може да се заключи, че за да се убие възрастен 70-килограмов човек, е необходимо количество от 500 g тартарат, така че тази сол може спокойно да се употребява като добавка към храните. Като хранителна добавка тартаровата киселина за използва като антиоксидант и се означава като '''E334'''.

 

[[Image:HomemadeTartaric.jpg|thumb|225px|Непречистен тартарат от гроздов сок.]]

Тартаровата киселина може да се разпознае веднага от познавачите на вино по „винените диаманти“, кристалчетата, които спонтанно образува по корковата тапа. Тези тартарати са безопасни, макар че понякога се приемат за стъкълца.

Тартаровата киселина играе важна роля, понижавайки pH на ферментиращата винена мъст до нива, при които много от нежеланите зловредни бактерии не могат да се развиват, а по-късно действа и като естествен консервант. В устата тартаратът придава онзи тръпчив вкус на виното, макар че роля имат и лимонената и ябълчената киселина.

 

<references/>

 

[[Категория:Захарни киселини]]

 

<references group="notes" />