През 1910, 1911 и 1912 година в покрайнините на днешното село Писменово се заселват братята Груд, Димитър, Стоян и Райко Арнаудови. Това, което ги караподтиква да напуснат село [[Граматиково|Граматиково]] и да дойдат тук, са климатът и природните дадености на местността. Година по-късно (през 1913) към тях се присъединяват още 15 души от село Граматиково (56 км по сегашния път за [[Малко_Търново|Малко Търново]] през с. [[Визица|Визица]]). Първоначалното име на новото поселище е „Айсе кайряк“, но по-късно то бива преименувано на Писменово, тъй като по-голямата част от заселниците идват от с. Граматиково. През 1919 г. жителите на селото са построили училище, което се е намирало на мястото на днешното читалище. Няколко години по-късно (1948 г.) е издигнато по-голямо училище, което да може да посрещне нуждите от образование на вече разрасналото се село.
Първата църква в Писменово се е намирала на мястото на днешния параклис. Няколко години след това материали от тази църква са били използвани за градежа на църквата „Св. Димитър“, която се намира в центъра на селото.
