Оцетна киселина: Разлика между версии

| 118,1 °C (391,2 ± 0,6 K) (244,5 °F)<ref name="NIST" />

! {{chembox header}} | Опасности <!-- Summary only- MSDS entry provides more complete information -->

Оцетната киселина има широко приложение в домакинството. 6% и 9%-ните и&#768; разтвори са известни под търговското наименование [[оцет]]. Освен като [[подправка]], оцетът се използва и като консервиращо средство при приготвянето на различни [[туршия|туршии]].

[[Тривиално наименование|Тривиалното наименование]] „оцетна киселина“ се използва най-често и е официално предпочитано от [[IUPAC]]. То съответства на [[латински език|латинското]] наименование ''acidum aceticum'', произлизащо от латинската дума за „оцет“ — – ''acetum''. Синонимът „етанова киселина“ е систематично наименование, което понякога се използва при въведение в [[органична номенклатура|химическата номенклатура]].

До 1910 г. повечето ледена оцетна киселина е получавана от „пиролигнеова течност“ от дестилация на дървесина. Оцетната киселина се изолира от нея чрез обработка с [[калциева основа|гасена вар]] и полученият [[калциев ацетат]] впоследствие се окислява със [[сярна киселина]], за да се получи оцетна киселина. По това време Германия произвежда 10&nbsp;000 тона ледена оцетна киселина, около 30% от която е използвана за производство на [[индиго]].<ref>Martin, Geoffrey (1917). ''Industrial and Manufacturing Chemistry'', Part 1, Organic. London:Crosby Lockwood, pp. 330–31330 – 31.</ref><ref>Schweppe, Helmut (1979). [http://aic.stanford.edu/jaic/articles/jaic19-01-003_1.html "Identification of dyes on old textiles"]. ''J. Am. Inst. Conservation'' '''19'''(1/3), 14–2314 – 23.</ref>

Кристалната структура на оцетната киселина <ref>Jones, R.E.; Templeton, D.H. (1958). "The„The crystal structure of acetic acid"acid“. ''Acta Crystallogr.'' '''11'''(7), 484–87484 – 87.</ref> показва, че молекулите се свързват по две в [[димер]]и, свързани с помощта на [[водородна връзка|водородни връзки]]. Тези димери могат да се открият и в пара при 120°C. Те сигурно присъстват също и в течната фаза на чистата оцетна киселина, но бързо се разрушават в присъствие на вода. Димеризация се среща и при други прости карбоксилни киселини.

Оцетна киселина се произвежда както синтетично, така и чрез бактериална [[ферментация]]. В наши дни биологичният начин носи само около 10% от световното производство, но остава важен за производството на оцет, тъй като според много закони по света оцетът, използван в хранителните продукти, трябва да бъде с биологичен произход. Около 75% от оцетната киселина, която се използва в химическата промишленост, се произвежда чрез карбонилация на метанол, описана по-долу. Останалата се получава по други методи.<ref>Yoneda, Noriyki; Kusano, Satoru; Yasui, Makoto; Pujado, Peter; Wilcher, Steve (2001). ''Appl. Catal. A: Gen.'' '''221''', 253–265253 – 265.</ref>

Общото световно производство на чиста оцетна киселина се оценява на 5&nbsp;Mt/година, приблизително половината от което се произвежда в [[Съединени американски щати|Съединените щати]]. [[Европа|Европейското]] производство е от около 1&nbsp;Mt/година и намалява, а 0,7&nbsp;Mt/година се произвежда в [[Япония]]. Други 1,5&nbsp;Mt се рециклират всяка година, с което общият световен пазар достига 6,5&nbsp;Mt/година.<ref>"Production„Production report"report“. ''Chem. Eng. News'' (July 11, 2005), 67–7667 – 76.</ref><ref>Suresh, Bala (2003). [http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/602.5000/ "Acetic Acid"]. CEH Report 602.5000, SRI International.</ref>Двата най-големи производителя на чиста оцетна киселина са [[Селаниз]] и [[Бритиш Петролиъм|БиПи Кемикълс]]. Други големи производители са [[Милениъм Кемикълс]], [[Стърлинг Кемикълс]], [[Самсунг]], [[Ийстман]] и [[Свенск Етанолкеми]].

Чрез промяна на условията същата инсталация може да произвежда и [[оцетен анхидрид]]. Тъй като и метанолът, и въглеродният монооксид са суровини за широко потребление, карбонилацията на метанол задълго се оказва привлекателен метод за производство на оцетна киселина. Хенри Дрейфус в [[Селаниз|Бритиш Селаниз]] разработва пилотна инсталация за карбонилация на метанол още през 1925 г. <ref>Wagner, Frank S. (1978) "Acetic„Acetic acid."“ In: Grayson, Martin (Ed.) ''Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', 3rd edition, New York: John Wiley & Sons.</ref> Липсата на практични материали, които биха могли да задържат корозивната реактивна смес при необходимите високи [[налягане|налягания]] (200 [[атмосфера (единица)|atm]] или повече), обаче, попречила на внедряването на тези методи в промишлен мащаб за известно време. Първият промишлен процес за карбонилация на метанол, който използвал [[кобалт]]ов катализатор, е разработен от немската химическа компания [[BASF]] през 1963 г. През 1968 г. е открит катализатор, базиран на [[родий]] (''cis''&minus;[Rh(CO)₂I₂]^&minus;), който можел да действа ефективно при по-ниско налягане почти без странични продукти. Първата инсталация, използваща този катализатор, е построена от американската химическа компания [[Монсанто]] през 1970 г. и карбонилацията на метанол, катализирана с родий, става доминиращ метод за производство на оцетна киселина (виж [[Монсанто процес]]). През късните 90 години на 20 век химическата компания БиПи Кемикълс внедрява в производството катализатора [[Катива процес|Катива]] ([Ir(CO)₂I₂]^&minus;), който се подпомага от [[рутений]]. Този катализиран с [[иридий]] процес е по-екологичен и по-ефективен<ref>Lancaster, Mike (2002) ''Green Chemistry, an Introductory Text'', Cambridge:Royal Society of Chemistry, pp. 262–266262 – 266. ISBN 0-85404-620-8.</ref> и до голяма степен измества Монсанто процеса, често в същите заводи.

Ацеталдехид може да се получи от [[етилен]] чрез [[Вакер процес]]а и след това да се окисли, както по-горе. По-късно химическата компания [[Шова Денко]], която отваря нов завод за окисляване на етилен в [[Ойта]], [[Япония]] през 1997 г.,<ref>Sano, Ken-ichi; Uchida, Hiroshi; Wakabayashi, Syoichirou (1999). ''Catalyst Surveys from Japan'' '''3''', 55–6055 – 60.</ref> въвежда в производството едностъпков процес на преобразуване на етилен в оцетна киселина. Процесът се катализира от [[пладий|паладиев]] метален катализатор върху основа от [[хетерополна киселина]] като [[волфрам-силициева киселина]]. Смята се, че методът може да се конкурира с карбонилацията на метанол при малки инсталации (100–250100 – 250&nbsp;kt/година) в зависимост от местната цена на етилена.

Повечето оцет днес се прави в потопен резервоар с [[микробиологическа култура|култура]], за първи път описан през 1949 от Ото Хроматка и Хайнрих Ебнер. При този метод алкохолът ферментира до оцет в постоянно разклащан резервоар, а кислородът постъпва чрез влизане на мехури въздух в разтвора. При това оцет с 15% оцетна киселина може да се получи само за 2- – 3 дни.

Както [[Оцетна киселина#Химични свойства|вече]] беше споменато, ледената оцетна киселина е чудесен полярен [[основен разтворител]]. Тя често се използва за [[разтворител]] при производството на [[терефталова киселина]], суровина за производството на [[пропилентерефталат]]. Въпреки, че в момента за това се използват 5–105 – 10% от световното производство на оцетна киселина, се очаква тази употреба да нарасне значително през следващото десетилетие, заедно с увеличаването на производството на пропилентерефталат.

* [[Натриев ацетат]] — – използван в текстилната промишленост и като консервант за храна ([[Е номер|E262]]).

* [[Меден(II) ацетат]] — – използван като [[пигмент]] и [[фунгицид]].

* [[Алуминиев ацетат]] и [[железен(II) ацетат]] — – използвани като [[фиксатор]]и за [[боя|бои]].

* [[Паладиев(II) ацетат]] — – използван за катализатор за реакции за органично свързване като [[реакция на Хек|реакцията на Хек]].

Количествата оцетна киселина, използвани за всички тези предложения заедно, са около 5- – 10% от световното производство. За тях, обаче, не се предвижда нарастване, както в производството на терефталова киселина.

Концентрираната оцетна киселина е [[корозия|корозивно вещество]], поради което с нея трябва да се работи внимателно, тъй като може да изгори кожата, да навреди на очите и да дразни лигавиците. Изгарянията и мехурите могат да се проявят едва няколко часа след излагането на действието на киселината. [[Латекс]]ните ръкавици не предпазват, така че трябва да се използват специални ръкавици, например такива от [[нитрилна гума]]. Концентрираната оцетна киселина с известни трудности може да се запали в лабораторията. Тя става огнеопасна при температура на околната среда над 39°C и може да образува взривоопасни смеси с въздуха над тази температура ([[експлозивна граница|експлозивни граници]]: 5,4–164 – 16%).

| 1.67–467 – 4.16 mol/L

| 4.16–1416 – 14.99 mol/L

* [[Карбоксилна киселина]], съединения с -COOH –COOH група

Още в древността хората са получавали оцет от [[вино]]. Днес процесът е известен като оцетна [[ферментация]]. Той протича под действие на ензими, които се съдържат в така наречените оцетнокисели бактерии. При благоприятни условия бактериите, които се намират във въздуха, бързо се размножават и създават условия да протече процесът:

CH3CH2OH + O2 → CH3COOH +H2O

Друг метод за получаване на оцетната киселина е окислението на ацеталдехида. Този метод за получаване, от една страна, показва генетичната ù връзка с алдехидите, а от друга - – дава сведение за строежа на съединението и неговата функционална група. Нарича се [[карбоксилна]] и е съставена от свързани карбонилна и хидроксилна групи. В резултат на силното взаимно влияние на атомите в групата връзката [[кислород]] [[водород]] е най-силно полярна и във воден разтвор тя се разкъсва с отделяне на водороден и ацетатен [[йон]].

== Физични свойства ==

Оцетната киселина е слаба [[киселина]]. Нейните [[соли]] се наричат ацетати. Медният [[ацетат]] влиза в състава на “парижката„парижката зеленина”зеленина“, използвана за борба с вредителите в селското стопанство. Оловният ацетат (“куршумена„куршумена вода”вода“) се използва в медицината за компреси при възпаления. Хромовият и железният ацетат се използват в багрилната [[промишленост]].