Карбоксилна киселина: Разлика между версии

Изтрито е съдържание Добавено е съдържание
м Робот Добавяне {{без източници}}
м замяна с n-тире; козметични промени
Ред 1:
{{без източници}}
[[ImageФайл:Carboxylic-acid.svg|thumbмини|150px|Структура на карбоксилна киселина]]
[[ImageФайл:Carboxylic-acid-group-3D.png|thumbмини|150px|3D структура на карбоксилна група]]
[[ImageФайл:Carboxyl-3D-space-filling-labelled.png|thumbмини|150px|<!--A space-filling-->модел на карбоксилна група]]
'''Карбоксилните киселини''' са [[органична киселина|органични киселини]], характеризиращи се с присъствието на '''карбоксилна група''', чиято [[Химическа формула|формула]] е -[[Въглерод|C]](=[[Кислород|O]])-[[Хидроксилна група|OH]], обикновено изписвана като '''-COOH'''. Общо наименование на [[сол]]ите на карбоксилните киселини е '''„карбоксилати“'''.
 
Най-простата поредица от карбоксилни киселини са '''алкановите киселини''', R-COOH, където R е [[водород]] или [[алкил]]на [[Функционална група|група]]. Има и съединения с две или повече карбоксилни групи в молекулата.
 
== Физични свойства ==
Ред 32:
 
== Реакции ==
* Карбоксилните киселини реагират с [[основа (химия)|основи]] и образуват карбоксилатни соли, в които водородът от хидроксилната група (-OH) е заменен от метален [[йон]]. Така етановата киселина (IUPAC името на оцетната киселина) реагира с [[натриев бикарбонат]] (сода за хляб) и образува натриев етаноат (натриев ацетат), въглероден диоксид и вода:
:CH<sub>3</sub>COOH + NaHCO<sub>3</sub> → CH<sub>3</sub>COONa + CO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O
* Карбоксилните групи реагират и с [[амин]]ни групи и образуват [[пептидна връзка|пептидни връзки]] и с [[алкохол]]и, като образуват [[естер]]и в [[естерификация на Фишер]] или [[реакция на Мицунобу]].
* Карбоксилните киселини реагират с [[тионилхлорид]] (SOCl<sub>2</sub>) и образуват [[ацилхлорид]]и. Те са изключително реактивни и са полезни за синтез на други органични вещества.
* Карбоксилните киселини могат да се [[органична редукция|редуцират]] с [[литиево-алуминиев хидрид|LiAlH<sub>4</sub>]] и образуват първични алкохоли, въпреки че тази реакция може да бъде бавна, тъй като първа стъпка често е образуването на литиев карбоксилат. Друг редуциращ агент при тази реакция е [[боран]]ът.
* [[Синтез на Арнд-Айстерт|Синтезът на Арнд-Айстерт]] вмъква една α-метиленова група в карбоксилна киселина.
* [[Пренареждане на Къртис|Пренареждането на Къртис]] преобразува карбоксилни киселини в [[изоцианат]]и.
* Карбоксилните киселини се декарбоксилират в [[реакция на Хунсдикер|реакцията на ХунсдикерХунсдикери]]и се α-бромират в [[халогениране на Хел-Фолхард-Зелински]].
* [[Реакция на Дейкин-Уест|Реакцията на Дейкин-Уест]] преобразува една [[аминокиселина]] в съответният и&#768;ѝ аминокетон.
 
Добавянето на карбоксилна група към дадено съединение се нарича '''карбоксилация''', отстраняването '''декарбоксилация'''. [[Ензим]]ите, които катализират тези реакции са [[карбоксилаза|карбоксилази]] ([[EC номер|EC]] 6.4.1) и [[декарбоксилаза|декарбоксилази]] (EC 4.1.1).
 
== Номенклатура и примери ==
Ред 49:
Някои представители на карбоксилните киселини са:
 
* [[Аминокиселина|аминокиселини]] — градивните съставки на [[белтък|белтъцибелтъците]]те.
 
* '''[[Мастна киселина|мастни киселини]]''' — където R е [[алкан]] в наситените киселини и [[алкен]] в ненаситените.
** [[Мравчена киселина]] (метанова киселина) HCOOH, намираща се в жилата на насекомите.
** [[Оцетна киселина]] (етанова киселина) — CH<sub>3</sub>COOH, основна съставка на [[оцет]]а.
** [[Акрилова киселина]] (2-пропенова киселина) CH<sub>2</sub>=CHCOOH, използвана в синтеза на полимери.
** [[Пропионова киселина]] (пропанова киселина) CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH.
** [[Бутирова киселина]] (бутанова киселина) намира се в гранясало масло.
** [[Лаврова киселина]] (додеканова киселина) намира се в кокосовото масло.
** [[Докосахексанова киселина]] хранителна добавка.
** [[Ейкосапентанова киселина]] хранителна добавка.
 
* '''[[Кетокиселина|Кетокиселини]]''' — киселини, важни за биохимията, които съдържат [[кетон]]на група.
** [[Пировинена киселина]]
** [[Ацетооцетна киселина]]
** [[Млечна киселина]] (2-хидроксипропанова киселина) намира се в киселото и прокисналото мляко.
 
* '''[[Ароматно съединения|Ароматни]] карбоксилни киселини'''
** [[Бензоена киселина]] — C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOH. Натриевият бензоат, натриевата сол на бензоената киселина, се използва като [[консервант]] за храни.
** [[Салицилова киселина]] използва се в много козметични продукти.
 
* '''[[Дикарбоксилна киселина|Дикарбоксилни киселини]]''' съдържат две карбоксилни групи.<!--
** [[Aldaric acid]] – a family of sugar acids-->
** [[Оксалова киселина]] има я в много храни.
** [[Малонова киселина]].
** [[Ябълчна киселина]] има я в ябълките.
** [[Янтарна киселина]] — компонент, участващ в [[Цикъл на Кребс|цикъла на Кребс]].
** [[Глутарова киселина]].
** [[Адипинова киселина]] — мономерът, използван за производство на [[наилон]].
 
* '''[[Трикарбоксилна киселина|Трикарбоксилни киселини]]''' съдържат три карбоксилни групи.
** [[Лимонена киселина]] — има я в [[цитрусов плод|цитрусовите плодове]].