Разлика между версии на „Мравчена киселина“

м
редакция без резюме
м (robot Adding: ro:Acid formic Modifying: lv:Skudrskābe)
м
Мравчената киселина е разтворима във [[вода]] и в повечето полярни [[органична химия|органични]] [[разтворител|разтворители]] и е донякъде разтворима в [[въглеводород|въглеводороди]]. Във въглеводороди и когато е във вид на пара, молекулите ѝ не остават в свободно състояние, а се образуват [[водородна връзка|водородно свързани]] димери. В газово състояние това водородно свързване води до сериозни отклонения от [[закон на идеалния газ|закона на идеалния газ]]. Течната и твърдата мравчена киселина се състоят на практика от безкрайна мрежа от молекули, свързани с водородни връзки.
 
Много от свойствата на мравчената киселина не се различават от тези на другите карбоксилни киселини, въпреки че при нормални условия тя не би образувала нито [[ацилхлорид]], нито [[анхидрид]]. Доскоро всички опити да се получи която и да е от тези производни са водили до получаване на въглероден двуокисдиоксид вместо очакваното. Сега е разкрито, че анхидридът може да се получи от реакция на формилфлуорид с натриев формиат при -78°C, а хлоридът — чрез преминаване на хлороводород през разтвор от 1-формимидазол в монохлорметан при -60°C.<ref name="methylformanilide" /> Топлината също може да накара мравчената киселина да се разпадне до въглероден двуокисдиоксид и вода. Мравчената киселина притежава и някои от [[редукция (химия)|редуктивните]] свойства на [[алдехид]]ите.
 
Мравчената киселина е уникална между карбоксилните киселини по способността си да участва в реакции на добавяне с [[алкен]]и. Мравчената киселина и алкените лесно реагират и образуват формиатни [[естер]]и. В присъствие на определени киселини като [[сярна киселина|сярна]] и [[флуороводородна киселина|флуороводородна]], обаче настъпва един вариант на [[реакция на Кох|реакцията на Кох]] и мравчената киселина се съединява с алкена, за да образува по-дълга карбоксилна киселина.
 
== История ==
Още отпрез 15 век някои [[алхимия|алхимици]] и [[естествена история|натуралисти]] забелязват, че мравуняците отделят киселинна пара. Първият, описал изолирането на това вещество (чрез дестилация на големи количества мъртви мравки) е [[Англия|английският]] натуралист [[Джон Рей]] през [[1671]] г. Мравките отделят мравчена киселина за нападение или защита. Мравчена киселина е синтезирана за първи път от [[циановодородна киселина]] от [[Франция|френския]] химик [[Жозеф Гей-Люсак]]. През 1855 г. друг френски химик, [[Марселен Бертло]], разработва синтез от [[въглероден монооксид]], който е подобен на използвания днес.
 
В химическата промишленост мравчената киселина дълго е смятана за [[химическо съединение]] с малко промишлено значение. В къснитекрая на 60<sup>те</sup> години на миналия век, обаче, като страничен продукт от производството на [[оцетна киселина]] се получават значителни количества мравчена киселина. С увеличаващата се употреба като консервант и антибактериално средство във [[фураж]]и, тяднес сегатя се произвежда самостоятелно.
 
== Производство ==
Значителни количества мравчена киселина се произвеждат като страничен продукт при производството на други химикали, особено [[оцетна киселина]]. Това производство обаче не е достатъчно, за да отговори на сегашното търсене на мравчена киселина и се налага мраченамравчена киселина да се произвежда и самостоятелно.
 
Когато се смесят [[метанол]] и [[въглероден монооксид]] в присъствието на силна [[основа (химия)|основа]], се получава призводният на мравчената киселина [[метилформиат]] по [[химическо уравнение|химическото уравнение]]
:[[метилформиат|HCOOCH<sub>3</sub>]] + [[вода|H<sub>2</sub>O]] → HCOOH + [[метанол|CH<sub>3</sub>OH]]
 
Пряката хидролиза на до[[метанол]], обаче, изисква големи допълнителни количества вода, за да се изпълнява ефективно и поради това някои производители я изпълняват по непряк път, реагирайки първо метилформиата с [[амоняк]], за да получatполучaт [[формамид]] и след това хидролизирайки формамида със [[сярна киселина]], за да получат мравчена киселина:
 
:[[метилформиат|HCOOCH<sub>3</sub>]] + [[амоняк|NH<sub>3</sub>]] → [[формамид|HCONH<sub>2</sub>]] + [[вода|H<sub>2</sub>O]]
В [[органичен синтез|органичния синтез]] мравчената киселина често се използва като източник на [[хидрид]]ен йон. Известни примери за това приложение са [[реакция на Ешвайлер-Кларк|реакцията на Ешвайлер-Кларк]] и [[реакция на Лойкарт-Уолах|реакцията на Лойкарт-Уолах]]. Мравчената киселина се използва като източник на водород също в [[трансферно хидрогениране|трансфернмото хидрогениране]].
 
ВЛабораторно лабораториитеприложение на мравчената киселина се използва също такае като източник на [[въглероден монооксид]], който се освобождава чрез прибавяне на [[сярна киселина]]. Мравчената киселина е и източник на [[формил]]на група например във [[формилация]]та на [[метиланилин]]а до N-метилформанилид в [[толуен]]а<ref name="methylformanilide">''N-methylformanilide'', [[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 3, p.590 (1955); Vol. 20, p.66 (1940). [http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0590]</ref>
 
Перспективни са и [[ГоривниГоривна клетки с мравчена киселинаклетка|горивните клетки]], които използват модифицирана мравчена киселина]].
 
{{бележки}}
73

редакции