Кариерата на Тейлър започва в Лутън Таун. През 2001/02 е в отбора на годината на [[Английска втора футболна лига|Лига 2]]. През 2002 е купен от [[Портсмут (отбор)|Портсмут]] за 750 000 паунда. Започва да играе като ляв халф в "Помпи", тъй като отбора играе в схема 3-5-2. През 2003 печели [[Чемпиъншип]] с Портсмут. При новиятновия треньор [[Хари Реднап]] отново играе като защитник. Първият си гол за тима във Висшата Лига вкарва на 1 февруари 2005 срещу [[Мидълзбро (отбор)|Мидълзбро]]. На 27 октомври 2005 вкарва гол от 40 метра срещу [[Съндърланд]], като този гол е избран за гол на сезона. През 2006 отборът е подсилен с [[Андрес Д'Алесандро]] и [[Грегъри Винял]], но Матю запазва титулярното си място. Към Тейлър се появява интерес от [[Фулъм]] и [[Тотнъм Хотспър]], но той решава да остане в „Помпи“. В средата на 2007, с привличането на [[Нико Кранчар]], Матю губи титулярното си място и на 17 януари 2008 преминава в [[Болтън Уондърърс|Болтън]] за 4 млн. паунда. През юли 2009 подписва нов договор с Болтън. В средата на 2010 е привлечен [[Мартин Петров]] и Матю остава често резерва. Въпреки това, към края на годината той навлиза в силна форма и е с основен принос за доброто представяне на отбора.
