Повратната точка в кариерата ѝѝ е комедията „[[Професия блондинка]]“ (''Legally Blonde (2001)''), която става касов хит. Първият филм на Рийз обаче е „The Man in The Moon“ (1991). Тогава тя е едва на 16, но печели заслужено вниманието на критиците и е определена за една от най-добрите млади актриси. Следват роли във „Страх“ (1996), където играе с [[Марк Уолбърг]], „Freeway“ с [[Кийфър Съдърланд]], „[[Плезънтвил (филм)|Плезънтвил]]“ (1998) с [[Тоби Магуайър]], но след като участва във „Election“ (1999), тя заслужено получава номинация за [[Златен Глобус]] и е наредена под #45 на най-великите роли в киното според „Premiere Magazine“ (''100 greatest movie performances by Premiere''). През същата година участва в драматичния филм „Секс игри“, в който си партнира със [[Сара Мишел Гелар]]. В „Cruel Intentions“ среща бъдещия си съпруг Райън Филип (разведени от 2007) и най-добрата си приятелка [[Селма Блеър]], с която си партнират в „Професия блондинка“.
Един от най-добрите филми на Рийз е „Сватбен сезон“, който е и филмът ѝѝ с най-големи приходи. През 2004 участва в Vanity Fair – изключителна роля за нея, преобразила се в съвсем различно общество и век. През 2005 идва най-добрият филм на Уидърспуун – [[Да преминеш границата]]. В него тя не само пее, но и играе любимата на кънтри краля [[Джони Кеш]]. Героинята ѝѝ на Джун Картър получава куп награди, а филмът донася приходи от 200 млн. в САЩ. Рийз се завръща в комедията през 2005 отново с романтичната комедия Just Like Heaven, където играе работохоличка, претърпяла катастрофа и превърнала се в дух. Следва силна и тежка роля в „Извличане“ с настоящия си партньор [[Джейк Джиленхаал]]. „Четири Коледи“ е един от най-новите ѝѝ филми.
Рийз Уидърспуун има над 36 филма в кариерата си, две деца – Ава и Дийкън от бившия си съпруг и много награди. Малко известен факт е, че е отказвала роли в „Писък“ и „Знам какво направи миналото лято“.
