Разлика между версии на „Арени“

м
редакция без резюме
(Sodium cyclopentadienide-B.gif → svg (GlobalReplace v0.6.5))
м
[[Файл:Benzene circle.svg|мини|100px|БензеновиятБензенов пръстен]]
'''Ароматен въглеводород''' или '''арен'''<ref>Definition IUPAC [[Gold Book]] [http://www.iupac.org/goldbook/A00435.pdf Link]</ref> (понякога арилов въглеводород)<ref>[http://diss.kib.ki.se/2003/91-7349-549-2/thesis.pdf Mechanisms of Activation of the Aryl Hydrocarbon Receptor] by Maria Backlund, Institute of Environmental Medicine, Karolinska Institutet</ref> е [[въглеводород]] с циклична структура и делокализиран [[π-електронен секстет]]. Терминът ''ароматни'' е предложен преди определянето на физическия механизъм за ароматност и произлиза от факта, че много от тези съединения имат сладникав [[аромат]]. [[Конфигурация]]та на шестте [[въглерод]]ни атома в ароматните съединения е известна като ''пръстен на [[бензен]]а'', по името на възможно най-простия въглеводород, бензена– бензен (''ост.'' бензол). Ароматните въглеводороди могат да бъдат моноциклични или полициклични.
 
В арените въглеродните и водородните атоми образуват бензеново ядро и са свързани помежду си чрез сигма (σ) и 6-пи (π) делокализирана връзка. Въглеродният атом в молекулата на арените се намира в sp<sup>2</sup> хибридно състояние.
 
* Полиядрени арени
Полиядрени арени има в два случая: <br>
-* когато две ядра са свързани помежду си чрез сигма (σ) връзка между два въглеродни атома.<br>;
-* когато две ядра са свързани помежду си чрез два общи въглеродни атома (бифенил).
 
Някои небензенови производни съединения, наречени [[хетероарени]], които отговарят на [[правило на Хюкел|правилото на Хюкел]], също са ароматни съединения. В тези съединения най-малко един въглероден атом е заменен с един от хетероатомите [[кислород]], [[азот]] или [[сяра]]. Пример за небензеново [[хетеросъединение]] с ароматни свойства е [[фуран]]ът, хетероциклено съединения с петчленен пръстен, който включва един кислороден атом, както и [[пиридин]], хетероциклено съединения с шестчленен пръстен, съдържащи един азотен атом.
== Бензен и производните му ==
[[Файл:Ortho-meta-para.svg|мини|200px|Орто-, мета-, и пара-ориентация при бензен]]
Бензеновите производни имат между един и шест заместители, свързани към централното ядро. Примери на бензенови производни само с един заместител са [[фенол]]ът, който носи хидроксилна група, и [[толуен]]ът с метилова група. Когато има повече от един заместител в пръстена, тяхната пространствена ориентация стават важна, като се делят на ''орто-'', ''мета-'', и ''пара-'' ориентирани. Така например, при трите изомера за [[крезол]]а, метилова и хидроксилна групи може да бъдат поставени в непосредствена близост една от друга (''орто''), през една позиция (''мета'') или една срещу друга (''пара''). [[Ксиленол]]ът има две метилови групи в допълнение към хидроксилната група и за тази структура съществуват 6 изомера.
 
<gallery caption="Основни бензенови производни" perrow="5">
FileФайл:toluene.svg|[[Толуен]]
FileФайл:Ethylbenzene-2D-skeletal.png|[[Етилбензен]]
FileФайл:Para-Xylol - para-xylene.svg|[[p-Ксилен]]
FileФайл:M-Xylene.png|[[m-Ксилен]]
FileФайл:1,3,5-Trimethylbenzene.svg|[[Мезитилен]]
FileФайл:Durene.png|[[Дурен]]
FileФайл:2-phenyl-hexane.png|[[2-Фенилхексан]]
FileФайл:Bifenyl.svg|[[Бифенил]]
FileФайл:Phenol-2D-skeletal.png|[[Фенол]]
FileФайл:Aniline.svg|[[Анилин]]
FileФайл:Nitrobenzol.svg|[[Нитробензен]]
FileФайл:Benzoic acid.svg|[[Бензенова киселина]]
FileФайл:Aspirin-skeletal.svg|[[Аспирин]]
FileФайл:Paracetamol-skeletal.svg|[[Парацетамол]]
FileФайл:Pikrinsäure.svg|[[Пикринова киселина]]
 
</gallery>
 
# орбиталите на всички атоми в пръстена да са в '''sp<sup>2</sup>-хибридизация''' (виж [[Метод на валентните връзки|МВВ]]).
 
Просто казано едно циклично съединение е ароматно, ако в пръстена му се редуват двойни и прости връзки и ако съдържа 2, 6, 10, 14, 18 или 26...26… набройна брой π-електрони в него:
* '''2''' (n=0 при [[циклопропенилиев катион]] – [[Файл:Cyclopropenyl Cation.jpg|безрамка|46x46px]])
* '''6''' (n=1 при бензен – [[Файл:Benzol.svg|безрамка|36x36px]], [[пирол]] [[Файл:Pyrrole structure.png|безрамка|52x52px]]и циклопентадиенилнатрий – виж долу)
==== Циклопентадиенилнатрии ====
[[Файл:Sodium cyclopentadiene.svg|мини|155x155px|Структура на циклопентадиенилнатрии]]
От [[циклопентадиен]] след изместване водороден атом от метиленовата си група с [[Натрийнатрий]] се получава '''циклопентадиенилнатрий''', в пръстена на който се съдържат 6 спрегнати π-електрона (4x1+2 = 6), което го прави ароматно съединение. <ref name=":1" />
 
==== Фероцен ====
[[Файл:Fe-2Cp_schraeg.png|ляво|мини|Структурна формула на '''фероцен''']]
Водороден атом може да се замести и с халогенмагнезилна група, като напр. C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>MgBr. Продукт на реакцията е циклопентадиенилмагнезиев бромид, който реагира с [[железен дихлорид]] и дава кристалното съединение '''бис-циклопентадиенилжелязо''' (портокале­в цвят) наречено [[Фероцен|'''фероцен''']] от [[Роберт Удуърт]]. Фероценът съдържа два петатомни пръсте­на, изградени от СН-групи. Във всеки от тях четирите π-електрона от π-връзките и двойката електрони от аниона на СН-групата (про­излязла, от СН<sub>2</sub>-групата) образуват общ π-секстет. Така фероценът има два π-секстета и притежава ароматен характер (по­добно на бензена). Двете ядра са копланарни. Железният атом в това съединение е свързан с петте C-атома на всеки от пръстените подобно на сандвич. „Сандвичевата“ структура на фероцена е потвърдена по рентгенографски път. Фероценът може да реа­гира с ацетилхлорид, като дава диацетилно производно (синтез по Фридел-Крафтс).<ref name=":1" />
[[Файл:Bifenyl.svg|мини|160x160px|Структура на '''бифенил''']]
[[Файл:Naphthalin.svg|ляво|мини|139x139px|Структура на '''нафтален''']]