Арени: Разлика между версии

[[Файл:Benzene circle.svg|мини|100px|БензеновиятБензенов пръстен]]

'''Ароматен въглеводород''' или '''арен'''<ref>Definition IUPAC [[Gold Book]] [http://www.iupac.org/goldbook/A00435.pdf Link]</ref> (понякога арилов въглеводород)<ref>[http://diss.kib.ki.se/2003/91-7349-549-2/thesis.pdf Mechanisms of Activation of the Aryl Hydrocarbon Receptor] by Maria Backlund, Institute of Environmental Medicine, Karolinska Institutet</ref> е [[въглеводород]] с циклична структура и делокализиран [[π-електронен секстет]]. Терминът ''ароматни'' е предложен преди определянето на физическия механизъм за ароматност и произлиза от факта, че много от тези съединения имат сладникав [[аромат]]. [[Конфигурация]]та на шестте [[въглерод]]ни атома в ароматните съединения е известна като ''пръстен на [[бензен]]а'', по името на възможно най-простия въглеводород, бензена– бензен (''ост.'' бензол). Ароматните въглеводороди могат да бъдат моноциклични или полициклични.

Полиядрени арени има в два случая: <br>

-* когато две ядра са свързани помежду си чрез сигма (σ) връзка между два въглеродни атома.<br>;

-* когато две ядра са свързани помежду си чрез два общи въглеродни атома (бифенил).

Бензеновите производни имат между един и шест заместители, свързани към централното ядро. Примери на бензенови производни само с един заместител са [[фенол]]ът, който носи хидроксилна група, и [[толуен]]ът с метилова група. Когато има повече от един заместител в пръстена, тяхната пространствена ориентация стават важна, като се делят на ''орто-'', ''мета-'', и ''пара-'' ориентирани. Така например, при трите изомера за [[крезол]]а, метилова и хидроксилна групи може да бъдат поставени в непосредствена близост една от друга (''орто''), през една позиция (''мета'') или една срещу друга (''пара''). [[Ксиленол]]ът има две метилови групи в допълнение към хидроксилната група и за тази структура съществуват 6 изомера.

FileФайл:toluene.svg|[[Толуен]]

FileФайл:Ethylbenzene-2D-skeletal.png|[[Етилбензен]]

FileФайл:Para-Xylol - para-xylene.svg|[[p-Ксилен]]

FileФайл:M-Xylene.png|[[m-Ксилен]]

FileФайл:1,3,5-Trimethylbenzene.svg|[[Мезитилен]]

FileФайл:Durene.png|[[Дурен]]

FileФайл:2-phenyl-hexane.png|[[2-Фенилхексан]]

FileФайл:Bifenyl.svg|[[Бифенил]]

FileФайл:Phenol-2D-skeletal.png|[[Фенол]]

FileФайл:Aniline.svg|[[Анилин]]

FileФайл:Nitrobenzol.svg|[[Нитробензен]]

FileФайл:Benzoic acid.svg|[[Бензенова киселина]]

FileФайл:Aspirin-skeletal.svg|[[Аспирин]]

FileФайл:Paracetamol-skeletal.svg|[[Парацетамол]]

FileФайл:Pikrinsäure.svg|[[Пикринова киселина]]

Просто казано едно циклично съединение е ароматно, ако в пръстена му се редуват двойни и прости връзки и ако съдържа 2, 6, 10, 14, 18 или 26...26… набройна брой π-електрони в него:

От [[циклопентадиен]] след изместване водороден атом от метиленовата си група с [[Натрийнатрий]] се получава '''циклопентадиенилнатрий''', в пръстена на който се съдържат 6 спрегнати π-електрона (4x1+2 = 6), което го прави ароматно съединение. <ref name=":1" />

Водороден атом може да се замести и с халогенмагнезилна група, като напр. C₂H₅MgBr. Продукт на реакцията е циклопентадиенилмагнезиев бромид, който реагира с [[железен дихлорид]] и дава кристалното съединение '''бис-циклопентадиенилжелязо''' (портокале­в цвят) наречено [[Фероцен|'''фероцен''']] от [[Роберт Удуърт]]. Фероценът съдържа два петатомни пръсте­на, изградени от СН-групи. Във всеки от тях четирите π-електрона от π-връзките и двойката електрони от аниона на СН-групата (про­излязла, от СН₂-групата) образуват общ π-секстет. Така фероценът има два π-секстета и притежава ароматен характер (по­добно на бензена). Двете ядра са копланарни. Железният атом в това съединение е свързан с петте C-атома на всеки от пръстените подобно на сандвич. „Сандвичевата“ структура на фероцена е потвърдена по рентгенографски път. Фероценът може да реа­гира с ацетилхлорид, като дава диацетилно производно (синтез по Фридел-Крафтс).<ref name=":1" />