Тетрахлорметан
Тетрахлорметанът (също въглерод тетрахлорид, Фреон-10 или Халон-104) е органично съединение с химична формула CCl4. Представлява безцветна течност със сладка миризма, която може да бъде усетена и при ниски концентрации. При ниски температури е на практика незапалимо. В миналото намира широко приложение при пожарогасенето, като прекурсор на хладилни агенти и като почистващ агент, но постепенно излиза от употреба, поради токсичността си. Излагането на високи концентрации тетрахлорметан (включително и пари) засяга централната нервна система, черния дроб и бъбреците.[1][2] Продължителното излагане може да има фатален край.[3]
| Тетрахлорметан | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Други | Въглерод тетрахлорид Фреон-10 Халон-104 Перхлорометан |
| Структура | |
| Кристална структура | моноклинна |
| Координационна геометрия | тетрагонална |
| Молекулна форма | тетраедрална |
| Свойства | |
| Формула | CCl4 |
| Моларна маса | 153,81 g·mol−1 |
| Външен вид | безцветна течност |
| Плътност | 1,5867 g·cm−3 (течно състояние) 1,831 g·cm−3 при −186 °C (твърдо състояние) |
| Вискозитет | 0,86 mPa·s |
| Точка на топене | −22,92 °C |
| Точка на кипене | 76,72 °C |
| Парно налягане | 11,94 kPa |
| Разтворимост във вода | 0,081 g/100 mL |
| Магнитна възприемчивост | −66,60×10−6 cm3/mol |
| Топлопроводимост | 0,1036 W m-1 K-1 |
| Показател на пречупване | 1,4607 |
| Диполен момент | 0 D |
| Термохимия | |
| Стандартна моларна ентропия | 214,42 J/mol·K |
| Специфичен топлинен капацитет | 132,6 J/mol·K |
| Опасности | |
| NFPA 704 |  0
3
1
|
| Точка на самозапалване | 982 °C |
| LD50 | 2350 mg/kg |
| Идентификатори | |
| CAS номер | 56-23-5 |
| PubChem | 5943 |
| ChemSpider | 5730 |
| Номер на ЕК | 200-262-8 |
| Номер на ООН | 1846 |
| KEGG | C07561 |
| MeSH | D002251 |
| ChEBI | 27385 |
| ChEMBL | 44814 |
| RTECS | FG4900000 |
| SMILES | ClC(Cl)(Cl)Cl |
| InChI | 1S/CCl4/c2-1(3,4)5 1/CCl4/c2-1(3,4)5 |
| InChI ключ | VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYAV |
| Beilstein | 1098295 |
| UNII | CL2T97X0V0 |
| Gmelin | 2347 |
| Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |
| Тетрахлорметан в Общомедия | |
Синтезиране редактиране
Тетрахлорметанът е синтезиран за пръв път от френския химик Анри Виктор Реньо през 1939 г. при реакция на хлороформ с хлор.[4] В днешно време се произвежда главно от метан:
- CH4 + 4 Cl2 → CCl4 + 4 HCl
Получаването му често използва вторични продукти от други реакции на хлориране, като например синтез на дихлорометан и хлороформ. По-висшите хлоровъглероди също се подлагат на хлоролиза:
- C2Cl6 + Cl2 → 2 CCl4
До 1950-те години тетрахлорметан се добива чрез хлорирането на въглероден дисулфид при 105 – 130 °C:[5]
- CS2 + 3Cl2 → CCl4 + S2Cl2
Производството на тетрахлорметан спада драстично след 1980-те години, поради екологични съображения и намаленото търсене на хлорофлуоровъглероди, които се получават от тетрахлорметан. Към 1992 г. производството на съединението в САЩ, Европа и Япония възлиза общо на 720 хил. тона.[5]
Свойства редактиране
В молекулата на тетрахлорметана, четири хлорни атома са позиционирани симетрично в ъглите на тетраедрална конфигурация, съединени от централен въглероден атом чрез ковалентна връзка. Поради тази симетрична геометрия, CCl4 е неполярна молекула. Метанът има същата структура, което прави тетрахлорметана вид халометан. Като разтворител, съединението е подходящо за разтваряне на други неполярни съединения, като например мазнини и масла. Може да разтваря и йод. Тетрахлорметанът е относително летлив, образувайки пари с характерна миризма, която понякога може да напомня миризмата на тетрахлороетена в химическото чистене.
Твърдият тетрахлорметан има две полиморфни форми: кристална II под −47,5 °C и кристална I над −47,5 °C.[6] При −47,3 °C има моноклинна кристална структура с пространствена група C2/c и константи на решетката a = 20,3, b = 11,6, c = 19,9 (.10−1 nm), β = 111°.[7]
Приложение редактиране
В органичната химия, тетрахлорметанът служи като източник на хлор в реакцията на Апел. Нишова употреба на тетрахлорметана е в колекционирането на пощенски марки – за разкриване на водния знак, без да се повреди марката.
В миналото се използва широко като разтворител в химическото чистене, като хладилен агент, както и в лава лампите.[8] Използва се и като разтворител в органичната химия, но поради токсичността си днес се използва рядко.[9] От 1910-те до 1980-те години се използва в пожарогасителите.[10]
Източници редактиране
- ↑ Vitamin A deficiency potentiates carbon tetrachloride-induced liver fibrosis in rats // Hepatology 19 (1). януари 1994. DOI:10.1002/hep.1840190129. с. 193 – 201.
- ↑ Decrease in the hepatic clearance of hepatocyte growth factor in carbon tetrachloride-intoxicated rats // Hepatology 17 (4). април 1993. DOI:10.1002/hep.1840170420. с. 651 – 60.
- ↑ Recknagel R. O. Mechanism of Carbon-tetrachloride Toxicity // Pharmacology & Therapeutics 43 (43). 1989. DOI:10.1016/0163-7258(89)90050-8. с. 139 – 154.
- ↑ V. Regnault (1839) "Sur les chlorures de carbone CCl et CCl2", Annales de Chimie et de Physique, vol. 70, p. 104 – 107.
- ↑ а б Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Jaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, „Chlorinated Hydrocarbons“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2
- ↑ Carbon Tetrachloride // Архивиран от оригинала на 30 юни 2017. Посетен на 28 April 2018.
- ↑ F. Brezina, J. Mollin, R. Pastorek, Z. Sindelar. Chemicke tabulky anorganickych sloucenin (Chemical tables of inorganic compounds). SNTL, 1986.
- ↑ Doherty R. E. A History of the Production and Use of Carbon Tetrachloride, Tetrachloroethylene, Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane in the United States: Part 1—Historical Background; Carbon Tetrachloride and Tetrachloroethylene // Environmental Forensics 1 (2). 2000. DOI:10.1006/enfo.2000.0010. с. 69 – 81.
- ↑ Use of Ozone Depleting Substances in Laboratories (pdf) // TemaNord, 2003. (на английски)
- ↑ Red Comet Manufacturing Company // City of Littleton, CO. Архивиран от оригинала на 2016-10-01. Посетен на 30 септември 2016.