Циклопентан
Циклопентанът е запалим алицикличен въглеводород с химична формула C5H10, който се състои от пръстен с пет въглеродни атома, всеки от тях свързан с по два водородни атома над и под равнината. Среща се под формата на безцветна течност с петролна миризма. Топи се при −94 °C и кипи при 49 °C. Получава се чрез крекинг на циклохексан в присъствието на алуминиев оксид при високи температура и налягане.
| Циклопентан | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| По IUPAC | Циклопентан |
| Други | Пентаметилен |
| Свойства | |
| Формула | C5H10 |
| Моларна маса | 70,1 g/mol |
| Външен вид | безцветна течност |
| Плътност | 0,751 g/cm3 |
| Точка на топене | −93,9 °C |
| Точка на кипене | 49,2 °C |
| Парно налягане | 45 kPa |
| Разтворимост във вода | 156 mg·l−1 |
| pKa | ~45 |
| Магнитна възприемчивост | -59,18·10−6 cm3/mol |
| Показател на пречупване | 1,4065 |
| Опасности | |
| NFPA 704 |  3
1
0
|
| Точка на запалване | −37,2 °C |
| Точка на самозапалване | 361 °C |
| Идентификатори | |
| CAS номер | 287-92-3 |
| PubChem | 9253 |
| ChemSpider | 8896 |
| Номер на ЕК | 206-016-6 |
| ChEBI | 23492 |
| ChEMBL | CHEMBL1370850 |
| RTECS | GY2390000 |
| SMILES | C1CCCC1 |
| InChI | 1S/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2 1/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2 |
| InChI ключ | RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYAL |
| UNII | T86PB90RNU |
| Gmelin | 1313 |
| Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |
| Циклопентан в Общомедия | |
За пръв път е получен през 1893 г. от германския химик Йоханес Вислиценус.[1]
Съединението е слабо токсично и има наркотично действие.
Промишлена употреба редактиране
Циклопентанът се използва в производството на синтетични смоли и лепила, както и като разпенващ агент при създаването на полиуретанна изолираща пяна. Тя се използва в много приложения в бита (хладилници, фризери), замествайки вредни за околната среда алтернативи като трихлорофлуорометан (CFC-11) и 1,1-Дихлоро-1-флуороетан (HCFC-141b).[2] Смазващите вещества от алкилиран циклопентан са слабо летливи и се използват в някои специални случаи.[3] използва се и като разтворител за целулозни етери.
В САЩ се произвеждат над 500 тона от химикала годишно.
Синтез редактиране
Основният метод за получаване на циклопентан е чрез редукция на циклопентанон. Може да се получи от:
- Нефт;
- Хидрогениране на циклопентадиен;
- Нагряване на 1,5-дибромпентан с метален магнезий или цинк:
- СН2Br-(CH2)3-CH2Br + Mg(Zn) -(t°)→ циклопентан + MgBr2(ZnBr2)
- НООС-(СН2)4-СООН + Ca(OH)2 → (OOC-(CH2)4-COO)Ca + 2H2O
- (OOC-(CH2)4-COO)Ca -(300 °C)→ циклопентанон + CaCO3
- циклопентанон -(Zn/Hg + HCl)→ циклопентан
Източници редактиране
- ↑ J. Wislicenus and W. Hentschel (1893) "Der Pentamethenylalkohol und seine Derivate" (Cyclopentanol and its derivatives), Annalen der Chemie, 275 : 327 – 330.
- ↑ Greenpeace – Appliance Insulation, архив на оригинала от 9 декември 2012, https://web.archive.org/web/20121209092207/http://archive.greenpeace.org/ozone/excuse/20excuse.html, посетен на 17 януари 2020
- ↑ Pennzane – lubrication technology // Архивиран от оригинала на 2015-04-02. Посетен на 2020-01-17.