Ароматен въглеводород или арен[1] (понякога арилов въглеводород)[2] е въглеводород с циклична ненаситена структура и делокализиран резонансно π-електронен облак в нея. Терминът ароматни е предложен, тъй като много от първите известни аренови производни са смоли със сладникав аромат, но повечето ароматни въглеводороди са без мирис.

КласификацияРедактиране

Арените се делят на три големи групи, в зависимост от вида на ароматното ядро:

  1. Бензоидни арени: бензенът и производните му и анулените с обща формула (CH)2m, m = 2,3,4 и т.н. Те могат да бъдат моноциклични (алкил- и полиалкилбензени, например толуен, [18]анулен) или полициклични. Полицикличните бензоидни арени се делят на некондензирани (бифенил) и кондензирани (нафтален, антрацен, фенатрен и други).
  2. Небензоидни арени: ароматни въглеводороди с различен от 6π-електорнен облак. Те могат да бъдат неутрални (азулен) или заредени молекули циклопропенилов катион, циклопентадиенилов анион).
  3. Хетероарени: отговарят на правилото на Хюкели поне един въглероден атом е заменен с хетероатом. Такива съединения са фуранът и пимиридинът.

АроматностРедактиране

Правило на ХюкелРедактиране

За да бъде едно съединение ароматно, то трябва да спазва определено изисване, изведено през 1931 г. от Ерих Хюкел и кръстено на него. В органичната или неорганичната молекула трябва:[3]

  1. да съдържа система от атоми, свързани в пръстен;
  2. общо при всички атоми в пръстена да има 4n+2 π-електрона (това са всични електрони, участващи в π-връзки – главно p-, а по-рядко и d- и f-електрони). Ако пръстеновидно съединение има нечетен брой редуващи се двойни връзки, то най-вероятно е ароматно;
  3. молекулните орбитали на π-електроните да са разположени успоредно и да се припокриват ефективно.

Съществуват съединения, които не отговарят на правилото, а имат ароматен характер, например пирен.[4] По тази причина, когато правилото на Хюкел е изпълнено, съществуват още две изисвания съединението да е ароматно:[3]

  1. π-Електроните трябва до образуват резонансно стабилна молекулна орбитала, която да включва всички атоми от пръстена.
  2. π-Електроните заемат напълно всички съврзаваци π-МО по двойки електрони с противоположни спинове.
Правило на Хюкел
n бр. π-e- примери
0 2   циклопропенилов катион
6 1   бензен,   пирол, фуран, циклопентандиениди
10 2   нафтален
14 3   антрацен,   фенантрен
18 4   [18]анулен
26 6 хемът на хемоглобина

Физични свойстваРедактиране

Химични свойстваРедактиране

ИзточнициРедактиране

  1. Архив на оригинала от 2009-09-29 в Wayback Machine.
  2. Mechanisms of Activation of the Aryl Hydrocarbon Receptor by Maria Backlund, Institute of Environmental Medicine, Karolinska Institutet
  3. а б Петров, Галин. Органична химия. София, Университетско издателство „Св. Климент Охридски“, 2006. ISBN 978-954-07-2382-2. с. 230 – 274.
  4. Николов, М.. Учебник по Химия за студенти по медицина и стоматологияХ. София, АРСО, 2012. ISBN 978-954-8967-26-X.