Арени
Ароматен въглеводород или арен[1] (понякога арилов въглеводород)[2] е въглеводород с циклична ненаситена структура и делокализиран резонансно π-електронен облак в нея. Терминът ароматни е предложен, тъй като много от първите известни аренови производни са смоли със сладникав аромат, но повечето ароматни въглеводороди са без мирис.
Класификация
редактиранеАрените се делят на три големи групи, в зависимост от вида на ароматното ядро:
- Бензоидни арени: бензенът и производните му и анулените с обща формула (CH)2m, m = 2,3,4 и т.н. Те могат да бъдат моноциклични (алкил- и полиалкилбензени, например толуен, [18]анулен) или полициклични. Полицикличните бензоидни арени се делят на некондензирани (бифенил) и кондензирани (нафтален, антрацен, фенатрен и други).
- Небензоидни арени: ароматни въглеводороди с различен от 6π-електорнен облак. Те могат да бъдат неутрални (азулен) или заредени молекули (циклопропенилов катион, циклопентадиенилов анион).
- Хетероарени: отговарят на правилото на Хюкели поне един въглероден атом е заменен с хетероатом. Такива съединения са фуранът и пимиридинът.
Ароматност
редактиранеПравило на Хюкел
редактиранеЗа да бъде едно съединение ароматно, то трябва да спазва определено изисване, изведено през 1931 г. от Ерих Хюкел и кръстено на него. В органичната или неорганичната молекула трябва:[3]
- да съдържа система от атоми, свързани в пръстен;
- общо при всички атоми в пръстена да има 4n+2 π-електрона (това са всични електрони, участващи в π-връзки – главно p-, а по-рядко и d- и f-електрони). Ако пръстеновидно съединение има нечетен брой редуващи се двойни връзки, то най-вероятно е ароматно;
- молекулните орбитали на π-електроните да са разположени успоредно и да се припокриват ефективно.
Съществуват съединения, които не отговарят на правилото, а имат ароматен характер, например пирен.[4] По тази причина, когато правилото на Хюкел е изпълнено, съществуват още две изисвания съединението да е ароматно:[3]
- π-Електроните трябва до образуват резонансно стабилна молекулна орбитала, която да включва всички атоми от пръстена.
- π-Електроните заемат напълно всички съврзаваци π-МО по двойки електрони с противоположни спинове.
n | бр. π-e- | примери |
---|---|---|
0 | 2 | циклопропенилов катион |
6 | 1 | бензен, пирол, фуран, циклопентандиениди |
10 | 2 | нафтален |
14 | 3 | антрацен, фенантрен |
18 | 4 | [18]анулен |
26 | 6 | хемът на хемоглобина |
Физични свойства
редактиранеХимични свойства
редактиранеИзточници
редактиране- ↑ архивно копие // Архивиран от оригинала на 2009-09-29. Посетен на 2012-01-15.
- ↑ Mechanisms of Activation of the Aryl Hydrocarbon Receptor by Maria Backlund, Institute of Environmental Medicine, Karolinska Institutet
- ↑ а б Петров, Галин. Органична химия. София, Университетско издателство „Св. Климент Охридски“, 2006. ISBN 978-954-07-2382-2. с. 230 – 274.
- ↑ Николов, М. Учебник по Химия за студенти по медицина и стоматологияХ. София, АРСО, 2012. ISBN 978-954-8967-26-X.