Мастна киселина: Разлика между версии
Изтрито е съдържание Добавено е съдържание
Редакция без резюме |
|||
Ред 14:
== Видове ==
[[Файл:rasyslami.jpg|мини|300px|Триизмерен модел на мастни киселини]]
Мастните киселини се назовават след съответните въглеводороди
Най-често използваната систематична номенклатура на имената на мастните киселини след въглеводорода със същия брой и разположение на въглеродните атоми, с –ова (-oic) вместо крайното -e (Женевска система). Поради това, наситените киселини завършват на –анова ('''-anoic'''), например, октанова киселина (С8) и ненаситените киселини с двойни връзки завършват на –енова (-enoic), например, октадеценова киселина (олеинова киселина, С18). Въглеродните атоми са номерирани от карбоксилния въглерод (въглерод № 1). Въглеродните атоми се номерират от карбоксилния въглерод (№ 2, 3 и 4) са известни също като α, β и γ въглерод, съответно, и крайната метилова група (въглерод) е известен като ω- или n-въглерод.
Различни конвенции използват Δ за посочване на броя и разположението на двойните връзки в ненаситените МК; например, Δ<sup>9</sup> означава двойна връзка между въглерод 9 и 10 от мастната киселина; ω9 показва двойна връзка на деветият въглерод от ω-въглерода. При животни, допълнително двойно връзки могат да бъдат въведени само между съществуваща двойна връзка при ω9, ω6 или ω3 позиция и карбоксилен въглерод, което води до три серии мастни киселини, известни като ω9, ω6 и ω3 семейства, съответно.<ref name=":0">{{Цитат книга|last=Rodwell VW, Bender DA, Botham KM, Kennelly PJ, Weil PA.|first=|title=Harpers’ Illustrated Biochemistry, 31 st Edition|year=|month=|publisher=|location=|isbn=|pages=}}</ref>
Мастните киселини биват наситени или ненаситени. Те се различават и по дължина.
<br />
=== Наситени ===
Наситените мастни киселини не съдържат двойни връзки Наситените мастни киселини могат да бъдат предвидени на базата на оцетна киселина (CH3—COOH) като първият член на поредицата, в която CH2 – прогресивно се добавя между терминалните CH3- и –COOH групи. Няколко мастни киселини с разклонена верига също са били изолирани както от растителни, така и от животински източници.<ref name=":0" />
{| class="wikitable"
|-
Line 43 ⟶ 52:
=== Ненаситени ===
Ненаситените мастни киселини съдържат една или повече двойни връзки.
{| class="wikitable"
|-
Line 58 ⟶ 68:
|}
=== Ненаситените мастни киселини могат да бъдат допълнително квалифицирани, както следва: ===
1. Мононенаситени (моноетеноидни, моноенови) киселини, съдържащи една двойна връзка.
2. Полиненаситени (полиетеноидни, полиенови) киселини, съдържащи две или повече двойни връзки.
3. Ейкозаноиди: Тези съединения, получени от ейкоза (20-въглерод) полиенонови мастни киселини, съдържат простаноидите, левкотриени (LTs) и липоксини (LXs). Простаноидите включват простагландини (PGs), простациклини (PGIs) и тромбоксани (ТХs).
=== Повечето естествено срещащи се ненаситени мастни киселини притежават cis двойна връзка ===
Въглеродните вериги на наситени мастни киселини имат зигзагообразен ход, когато са удължени при ниски температури. При по-високи температури, някои връзки ротират, водещо до скъсяване на веригата, което обяснява защо биомембраните стават по-тънки с повишаване на температурата. Тип геометрична изомерия се наблюдава при ненаситени мастни киселини, в зависимост от ориентацията на атоми или групи около осите на двойни връзки, които не позволяват ротация. Ако ациловите вериги са от една и съща страна на връзката, тя е cis-, както е в олеиновата киселина; ако са противоположни страни, те са транс-, както в елаиновата киселина, транс изомер на олеиновата киселина. Двойни връзки в естествено срещащи се ненаситените дълговерижни мастни киселини са почти всички в cis конфигурация, молекулите са „огънати“ на 120° при двойната връзка. По този начин, олеиновата киселина има V форма, докато елаиновата киселина остава „права”. Увеличеният брой цис двойни връзки в мастните киселини води до различни възможни пространствени конфигурации на молекулата - например арахидонова киселина, с четири cis двойни връзки, е огъната в U-образна форма. Това е от голямо значение за молекулното опаковане в клетъчните мембрани и позициите, заети от мастни киселини в по-сложни молекули, като тези на фосфолипидите. Транс двойните връзки променят тези пространствени съотношения. Транс мастните киселини присъстват в определени храни, възникващи като страничен продукт на наситеността на мастните киселини по време на хидрирането или "втвърдяването" на натурални масла при производството на маргарин. Допълнителен малък приносът идва от приемът на мазнини от преживни животни, които съдържат транс мастни киселини, произхождащи от действието на микроорганизмите в румена. Известно е, че консумацията на транс-мастни киселини е вредно за здравето и е свързан с повишен риск от заболявания, включително сърдечно-съдови заболяване и захарен диабет. Това доведе до подобрена технология за производството на мек маргарин с ниско съдържание на транс-мастни киселини или не съдържащ никакви.
=== Физични и физиологични свойства на мастните киселини отразяват дължината на веригата и степента на ненаситеност ===
Точките на топене на мастни киселини с четен-брой въглеродни атоми се увеличават с дължина на веригата и намаляват спрямо ненаситеността. Триацилглицерол съдържащ три наситени мастни киселини от 12 или повече въглеродни атоми е твърд при телесна температура, докато ако остатъците от мастни киселини са полиненаситени, ТАГ е течен до под 0° С. На практика естествените ацилглицероли съдържат смес на мастни киселини, пригодени да отговарят на техните функционални роли. Например мембранни липиди, които трябва да са течни при всякакви температури на околната среда, са по-ненаситени от липидите в депата за съхранение. Липиди в тъканите, които са подложени на охлаждане, например по време на зимен сън или в крайниците на животните също са по-ненаситени.
=== ω3 Мастните киселини са противовъзпалителни и притежават ползи за здравето ===
Дълговерижни ω3 мастни киселини като α-линоленова (ALA) (намира се в растителните масла), eicosapentaenoic (EPA) (намира се в рибнито масла) и docosahexaenoic (DHA) (намира се в рибни и водорасли масла) притежават противовъзпалителни ефекти, вероятно поради промоцията им на синтезът на по-малко възпалителни простагландини и левкотриени в сравнение с ω6 мастни киселини. С оглед на това тяхната потенциална употреба като терапия при тежки хронични заболявания, при което възпалението е спомагателна причина, е под интензивно изследване. Настоящите данни сочат, че диетите, богати на ω3 мастни киселини са полезни, особено за сърдечно-съдови заболявания, но и за други хронични дегенеративни заболявания като рак, ревматоиден артрит и Болест на Алцхаймер.
=== Ейкозоноиди ===
Простагландините съществуват в почти всяка тъкан на бозайници, действайки като локални хормони; имат важни физиологични и фармакологични действия. Те се синтезират ''in vivo'' чрез циклизиране на центъра на въглеродната верига от 20-въглеродни (ейкозоноеви) полиненаситени мастни киселини (напр. арахидонова киселина) за образуването на циклопентанов пръстен. Свързаната серия от съединения, тромбоксани, имат циклопентанов пръстен прекъснат с кислороден атом (оксанов пръстен). Три различни ейкозоноеви мастни киселини стоят в основата на три групи [[ейкозаноиди]], характеризиращи се с броя на двойните връзки в страничните вериги, например, простагландин (PG)<sub>1</sub>, PG<sub>2</sub> и PG<sub>3</sub>. Различният брой заместващи групи, свързани към пръстените, създават серия от простагландини и тромбоксани, обозначени A, B и т.н. - например, "Е" тип простагландин (като в PGE<sub>2</sub>) има кето група на позиция 9, докато F типът имат хидроксилна група на тази позиция. Левкотриените и липоксините са трета група ейкозоноидни производни, образувани по липоксигеназния път. Те се характеризират с наличието на три или четири конюгирани двойни връзки, съответно. Левкотриените причиняват бронхоконстрикция както и бидейки мощни проинфламаторни агенти, играещи важна роля при астма.<ref name=":0" />{{химия-мъниче|00:38, 1 януари 2009 (UTC)}}
== Източници ==
| |||