Отваря главното меню
Маноза [1]
Mannose structure.svg
Обща информация
Наименование по IUPAC (2S,3S,4R,5R)-
Pentahydroxyhexanal
Други имена Маноза
Молекулна формула C6H12O6
SMILES ?
Моларна маса 180,16 g/mol
Външен вид кристали, прахообразно
CAS номер D: 3458-28-4
L: 10030-80-5
Свойства
Плътност и фаза 1,54
Разтворимост във вода добре разтворим
(713 g/l при 17 °C)
Точка на топене 133 °C
Точка на кипене
Освен където е обявено друго, данните са дадени за
материали в стандартно състояние (при 25 °C, 100 kPa)
Права и справки
D и L линейна форма на маноза при Фишерова проекция

Манозата е монозахарид с шест въглеродни атома и има алдехидна функционална група. Манозата е C-2 епимер на глюкозата.

СтруктураРедактиране

Два от цикличните изомера притежават пиранозен (шест-членен) пръстен, а две фуранозен (пет-членен). Във воден разтвор преобладават α-D-Манопиранозата (67 %) и β-D-Манопираноза (33 %).

D-Манозни изомери
Линейна форма Пристен|-
   
α-D-Манофураноза
<1 %
 
β-D-Манофураноза
<1 %
 
α-D-Манопираноза
67 %
 
β-D-Манопираноза
33 %

МетаболизъмРедактиране

Хората не могат да метаболизират маноза.[2] Поради това не се отразява значително на въглехидратния метаболизъм при орална употреба, 90% от поетата маноза се изхвърля от организма през първите 30 – 60 минути, а 99% от остатъка в рамките на следващите 8 часа. През този период не се наблюдава повишаване на нивата на кръвната захар.

Манозата участва в състава на въглехидратния компонент при N-свързано гликозилиране на белтъците. C-манозилирането е също добре застъпено и се среща при калогеноподобни области.

Рекомбинантните белтъци продуцирани от дрожди може да се различават по манозния си профил от тези продукт на клетки от бозайници.[3] Тези разлики при рекомбинантните белтъци може да спомагат за засилването на имунния отговор след ваксинация.

СинтезРедактиране

Маноза се получава при окислението на манитол.

Може да се получи и от глюкоза при трансформация по Lobry-de Bruyn-van Ekenstein

D-Манозата се ползва и като лек при инфекция на пикочните пътища, като пречи на „закачането“ на бактериите.

 
трансформация по Lobry-de Bruyn-van Ekenstein

ЕтимологияРедактиране

Корена на „маноза“ и „манитол“ е манна – в Библията, храната, която Господ давал на евреите по време на техния поход в Синайската пустиня. Манна се нарича още и сладкия секрет от някои дървета и храсти като Fraxinus ornus.

КонфигурацияРедактиране

Манозата се различава от глюкозата по инверсията на C-2, който е хирален център. Тази на вид малка промяна води до драстична разлика в химизма на двете хексози.

Вижте същоРедактиране

ИзточнициРедактиране

  1. Datenblatt Mannose bei Acros, abgerufen am 23. März 2007.
  2. Direct utilization of mannose for mammalian glycoprotein biosynthesis. Oxford Journals, Life Sciences, Glycobiology, Volume 8, Number 3 Pp. 285 – 295
  3. Vlahopoulos S, Gritzapis AD, Perez SA, Cacoullos N, Papamichail M, Baxevanis CN. Mannose addition by yeast Pichia Pastoris on recombinant HER-2 protein inhibits recognition by the monoclonal antibody herceptin. Vaccine. 2009 Jul 23;27(34):4704 – 8. Epub 2009 Jun 9.PMID: 19520203