Манозата[1] е монозахарид с шест въглеродни атома и има алдехидна функционална група. Манозата е C-2 епимер на глюкозата.

Маноза
Mannose structure.svg
Имена
По IUPAC (2S,3S,4R,5R)-
Pentahydroxyhexana
Други Маноза
Идентификатори
Номер на CAS 3458-28-4, 10030-80-5
SMILES
StdInChI
Свойства
Формула C6H12O6
Моларна маса 180,16 g/mol
Външен вид кристали, прахообразно
Плътност 1,54
Точка на топене 133 °C
Разтворимост вода добре разтворим
(713 g/l при 17 °C)
Данните са при стандартно състояние
на материалите (25 °C, 100 kPa)
,
освен където е указано по друг начин.
Маноза в Общомедия
D и L линейна форма на маноза при Фишерова проекция

СтруктураРедактиране

Два от цикличните изомера притежават пиранозен (шест-членен) пръстен, а две фуранозен (пет-членен). Във воден разтвор преобладават α-D-Манопиранозата (67 %) и β-D-Манопираноза (33 %).

D-Манозни изомери
Линейна форма Пристен|-
   
α-D-Манофураноза
<1 %
 
β-D-Манофураноза
<1 %
 
α-D-Манопираноза
67 %
 
β-D-Манопираноза
33 %

МетаболизъмРедактиране

Хората не могат да метаболизират маноза.[2] Поради това не се отразява значително на въглехидратния метаболизъм при орална употреба, 90% от поетата маноза се изхвърля от организма през първите 30 – 60 минути, а 99% от остатъка в рамките на следващите 8 часа. През този период не се наблюдава повишаване на нивата на кръвната захар.

Манозата участва в състава на въглехидратния компонент при N-свързано гликозилиране на белтъците. C-манозилирането е също добре застъпено и се среща при калогеноподобни области.

Рекомбинантните белтъци продуцирани от дрожди може да се различават по манозния си профил от тези продукт на клетки от бозайници.[3] Тези разлики при рекомбинантните белтъци може да спомагат за засилването на имунния отговор след ваксинация.

СинтезРедактиране

Маноза се получава при окислението на манитол.

Може да се получи и от глюкоза при трансформация по Lobry-de Bruyn-van Ekenstein

D-Манозата се ползва и като лек при инфекция на пикочните пътища, като пречи на „закачането“ на бактериите.

 
трансформация по Lobry-de Bruyn-van Ekenstein

ЕтимологияРедактиране

Корена на „маноза“ и „манитол“ е манна – в Библията, храната, която Господ давал на евреите по време на техния поход в Синайската пустиня. Манна се нарича още и сладкия секрет от някои дървета и храсти като Fraxinus ornus.

КонфигурацияРедактиране

Манозата се различава от глюкозата по инверсията на C-2, който е хирален център. Тази на вид малка промяна води до драстична разлика в химизма на двете хексози.

Вижте същоРедактиране

ИзточнициРедактиране

  1. Datenblatt Mannose bei Acros, abgerufen am 23. März 2007.
  2. Direct utilization of mannose for mammalian glycoprotein biosynthesis. Oxford Journals, Life Sciences, Glycobiology, Volume 8, Number 3 Pp. 285 – 295
  3. Vlahopoulos S, Gritzapis AD, Perez SA, Cacoullos N, Papamichail M, Baxevanis CN. Mannose addition by yeast Pichia Pastoris on recombinant HER-2 protein inhibits recognition by the monoclonal antibody herceptin. Vaccine. 2009 Jul 23;27(34):4704 – 8. Epub 2009 Jun 9.PMID: 19520203