Отваря главното меню
Бензил ацетат с естерна функционална група (в червено), ацетилна група (оградена в зелено) и бензил алкохолна (оградена в оранжево).

В органичната химия, функционални групи са специални групи от атоми в молекулата, които са отговорни за специфичните химични реакции и свойствата на тази молекула. Еднаквите функционални групи встъпват в еднакви или подобни химични реакции, независимо от големината на молекулата, част от която са.[1][2] Реактивоспособността на функционалната както и свойствата на съединението група може бъде повлияна от обкръжаващите функционални групи или структурата на съединението като цяло (дължина на въглеродната верига и пр.). Съединения с една и съща функционална група, но различна дължина на въглеродната верига образуват т.нар. хомоложен ред: напр. алкани, алкохоли, алдехиди, кетони, карбоксилни киселини и т.н.

Пример за влиянието на функционалната група върху химичните и физичните свойства е даден в следната таблица:

Функционална група/Хомоложен ред Съединение Химическа формула Свойства
Изходно съединение / Алкан Бутан H3C–CH2–CH2–CH3 газ, неразтворим във вода, неутрален и слабореактивен
Карбоксилна група / Карбоксилна киселина Бутанова киселина H3C–CH2–CH2–COOH течност с лоша миризма, има свойствата на киселина, разтворима във вода
Аминогрупа / Амин Бутиламин H3C–CH(NH2)–CH2–CH3 течност с лоша миризма, има свойствата на слаба основа, разтворим във вода
Аминогрупа и Карбоксилна група / Аминокиселина Аминобутанова киселина H2N–CH2–CH2–CH2–COOH твърдо вещество, във вода е под формата на Zwitterion H3N+–CH2–CH2–CH2–COO,

амфотерни свойства, разтворима във вода

Комбинирането на имената на функционалните групи с тези на изходните алкани дава рационална номенклатура за именоване на органичните съединения.

Атомите на функционалната група са свързани помежду си и към цялата молекула посредством ковалентна връзка. Когато групата от атоми е свързана с останалата част от молекулата чрез йонна връзка, говорим за полиатомен йон или комплексен йон. Всички те не наричат „радикал“.

Първият въглероден атом след този, за когото е свързана функционалната група се нарича алфа; вторият бета; третия гама и т.н. При наличието на повече от една функционална група броенето започва от тази, чиито атом заловен за основната верига е с по-голяма атомна маса.

Съдържание

Функционалните групи в органичния синтезРедактиране

Функционалните групи играят важна роля в органичния синтез, тъй като те определят свойствата и реактивността на съединението. За пример: Алканите са слабореактивни и към тях е трудно да се „прикрепи“ алкилов остатък на точно определена позиция. Функционалните групи (напр. двойна връзка, групи съдържащи кислород или азот) правят съединението по-реактивно, затова често се налага прикрепването на функционална група (функционализиране) с помощтта на която се получава желаното съединение. Например, за да се синтезира изооктан (въглеводород с осем въглеродни атома, който се използва на определяне на октановото число на бензините) от изобутан (4 въглеродни атома), най-напред бутана се дехидрогенира (отделяне на водородна молекула от бутана) до изобутен (съединение с една двойна връзка). Двойната връзка димеризира (две молекули бутен се „обединяват“) при което се получава изооктен, той от своя страна се хидрогенира (присъединяване на водородна молекула към двойната връзка) за да се получи изооктан.

Получаването на изооктан от изобутен е илюстрирано на следващата фигура:  

Таблица на основните функционални групиРедактиране

Във формулите със символите R и R' най-често се обозначени въглеводородна странична верига, но може да се има предвид и всякакъв страничен радикал.

ВъглеводородиРедактиране

Химично семейство Група Формула Структурна формула Представка Наставка Пример
Алкан Алкил RH   алкил- -ан  
етан
Алкен Алкенил R2C=CR2   алкенил- -ен

 
Етилен
(Етен)

Алкин Алкинил RC≡CR'   алкинил- -ин

 
Ацетилен
(Етин)

Производни на бензола Фенил RC6H5
RPh
  фенил- -бензен  
Кумен
(2-фенилпропан)
Производни на толуола Бензил

RCH2C6H5
RBn

  бензил- 1-(заместител)толуен  
Бензил бромид
(1-бромотолуен)

Групи, съдържащи халогениРедактиране

Химично семейство Група Формула Структурна формула Представка Наставка Пример
Халогеноалкан Халоген RX   хало- алкил халогенид

 
Хлороетан
(Етилхлорид)

Флуороалкан Флуор RF   флуоро- алкил флуорид

 
Флуорометан
(Метилфлорид)

Хлороалкан Хлор RCl   хлоро- алкил хлорид

 
Хлорометан
(Метилхлорид)

Бромоалкан Бром RBr   бромо- алкил бромид

 
Бромометан
(Метилбромид)

Йодалкан Йод RI   йодо- алкил йодид

 
Йодометан
(Метилйодид)

Групи, съдържащи кислородРедактиране

Химично семейство Група Формула Структурна формула Представка Наставка Пример
Алкохол Хидроксил ROH хидрокси- -ол  
Метанол
Кетон Карбонил RCOR'   -оил- (-COR')
или
оксо- (=O)
-он  
Бутанон
(Метил етил кетон)
Алдехид Алдехид RCHO   формил- (-COH)
или
оксо- (=O)
-ал

 
Етанал
(Ацеталдехид)

Ацил халогенид Халоформил RCOX  

карбонофлуоридил-
карбонохлоридил-
карбонобромидил-
карбонойодидоидил-

-оил халогенид  
Ацетил хлорид
(Етаноил хлорид)
Карбонат Карбонатен естер ROCOOR   (алкоксикарбонил)окси- алкил карбонат

 
Трифосген
(Ди(трихлорометил)
карбонат)

Карбиксилат Карбоксилат RCOO

 

карбокси- -оат  
Натриев ацетат
(Натриев атеноат)
Карбоксилна киселина Карбоксил RCOOH   карбокси- -онова киселина  
Оцетна киселина
(Етанова киселина)
Естер Естер RCOOR'   алканоилокси-
или
алкоксикарбонил
алкил алкан

оат

 
Етил бутират
(Етил бутаноат)
Пероксид Хидроперокси ROOH   хидроперокси- алкил хидропероксид  
Метил етил кетон пероксид
Пероксид Перокси ROOR   перокси- алкил пероксид  
Ди-терт-бутил пероксид
Етер Етер ROR' алкокси- алкил етер  
Диетил етер
(Етоксиетан)
Хемиацетал Хемиацетал RCH(OR')(OH)   алкокси -ол -ал алкил Хемиацетал
Хемикетал Хемикетал RCH(ORʺ)(OH)R'   алкокси -ол -едно алкил Хемикетал
Ацетал Ацетал RCH(OR')(OR")   диалкокси- -ал диалкил ацетал
Кетал Кетал RCH(ORʺ)(OR‴)R'   диалкокси- -едно диалкил кетал
Ортоестер Ортоестер RC(OR')(ORʺ)(OR‴)   триалкокси-
Ортокарбонатен естер Ортокарбонатен естер C(OR)(OR')(ORʺ)(OR″)   тетраалкокси- тетраалкокси ортокарбонат

Групи, съдържащи азотРедактиране

Химично семейство Група Формула Структурна формула Представка Наставка Пример
Амид Карбоксиамид RCONR2   карбоксиамидо-
или
карбамоил-
-амид  
Ацетамид
(Етанамид)
Амини Първичен амин RNH2   амино- -амин

 
Метиламин
(Метанамин)

Вторичен амин R2NH   амино- -амин

 
Диметиламин

Третичен амин R3N   амино- -амин  
Триметиламин
4° амониев йон R4N+   амонио- -аминий  
Холин
Имин Първичен кетимин RC(=NH)R'   имино- -имин
Вторичен кетимин RC(=NR")R'   имино- -имин
Първичен алдимин RC(=NH)H   имино- -имин
Вторичен алдимин RC(=NR')H   имино- -имин
Имид Имид RC(=O)NC(=O)R'   имидо- -имид
Азид Азид RN3   азидо- алкил азид  
Фенил азид
(Азидобензен)
Азо производно Азо
(Диимид)
RN2R'   азо- -диазен  
Метилоранж
(p-диметиламино-азобензенсулфонова киселина)
Цианати Цианат ROCN   цианато- алкил цианат  
Метил цианат
Изоцианат RNCO   изоцианато- алкил изоцианат  
Метил изоцианат
Нитрат Нитрат RONO2   нитроокси-, нитрокси-

алкил нитрат

 
Амил нитрат
(1-нитроксипентан)
Нитрил Нитрил RCN   циано- алканнитрил
алкил цианид
 
Бензонитрил
(Фенил цианид)
Изонитрил RNC   изоциано- алканизонитрил
алкил изоцианид
 
Метил изоцианид
Нитрит Нитрозоокси RONO   нитросоокси-

алкил нитрит

 
Изоамил нитрит
(3-метил-1-нитрозооксибутират)
Нитро съединение Нитро RNO2   нитро-    
Нитрометан
Нитрозо съединение Нитрозо RNO   нитрозо-    
Нитрозобензен
Пиридинови производни Пиридил RC5H4N

 
 
 

4-пиридил
(пиридин-4-ил)

3-пиридил
(пиридин-3-ил)

2-пиридил
(пиридин-2-ил)

-пиридин  
Никотин

Групи, съдържащи сяраРедактиране

Химично семейство Група Формула Структурна формула Представка Наставка Пример
Тиол Сулфхидрил RSH   сулфанил-
меткарпа-
(-SH)
-тиол  
Етанетиол
Сулфид
(Тиоетер)
Сулфид RSR'   заместител сулфанил-
(-SR')
ди(заместителсулфид
 

(Метилсулфанил)метан (представа) или
Диметил сулфид (наставка)
Дисулфид Дисулфид RSSR'   заместител дисулфанил-
(-SSR')
ди(заместителдисулфид
 

(Метилдисулфан)метан (представка) или
Диметил дисулфид (наставка)
Сулфоксид Сулфинил RSOR'   -Сулфинил-
(-SOR')
ди(заместителсулфоксид  
(Метансулфинил)метан (представка) или
Диметил сулфоксид (наставка)
Сулфон Сулфонил RSO2R'   -сулфонил-
(-SO2R')
ди(заместителсулфон  
(Метансулфонил)метан (представка) или
Диметил сулфон (наставка)
Сулфинова киселина Сулфино RSO2H   сулфино-
(-SO2H)
-сулфинова киселина  
2-Аминоетансулфинова киселина
Сулфонова киселина Сулфо RSO3H   сулфоно-
(-SO3H)
-сулфонова киселина  
Бензенсулфонова киселина
Тиоцианат Тиоцианат RSCN   Тиоцианато-
(-SCN)
заместител тиоцианат  
Фенил тиоцианат
Изотиоцианат RNCS   изотиоцианато-
(-NCS)
заместител изотиоцианат  
Алил изотиоцианат
Тион Карбонотиоил RCSR'   тиоил-
(-CSR')
или
сулфанилидин-
(=S)
тион

 
Дифенилметанетион
(Тиобензофенон)

Тиал Карбоботиоил RCSH   метанетиол-
(-CSH)
или
сулфанилидин-
(=S)
тиал

Групи, съдържащи фосфорРедактиране

Химично семейство Група Формула Структурна формула Представка Наставка Пример
Фосфин
(Фосфан)
Фосфино R3P   фосфанил- фосфан-  
Метилпропилфосфан
Фосфонова киселина Фосфоно RP(=O)(OH)2   фосфоно- заместител фосфонова киселина  
Бензилфосфонова киселина
Фосфат Фосфат ROP(=O)(OH)2   фосфонокси-
или
O-фосфоно- (фосфо-)
заместител фосфат  
Глицералдехид 3-фосфат (наставка)
 
O-Фосфохолин (наставка)
(Фосфохолин)
Фосфодиестер Фосфат HOPO(или)2   [(алкокси)хидроксифосфорил]окси-
или
O-[(алкокси)хидроксифосфорил]-
ди(заместител)

водород фосфат
или
фосфорна киселина ди(заместителестер

ДНК
O‑[(2‑Гуанидиноетокси)хидроксифосфорил]‑серин (наставка)
(Ломбрицин)

Групи, съдържащи борРедактиране

Химично семейство Група Формула Структурна формула Представка Наставка Пример
Боронова киселина Бороно RB(OH)2   бороно- заместител боронова киселина  
Бортезомиб
([(1R)-3-метил-1-({(2S)-3-фенил-2-[(пиразин-2-илкарбонил)амино]пропаноил}амина)бутил]боронова киселина)
Боронов естер Боронат RB(OR)2   O-[бис(алкокси)алкилборонил]- заместител боронова киселина ди(заместител) естер
Боринова киселина Борино R2BOH   Хидроксиборино- ди(заместителна) боринова киселина
Боринов естер Боринат R2BOR   O-[алкоксидиалкилборонил]- заместител боринова киселина ди(заместител) естер

ИзточнициРедактиране

  1. Compendium of Chemical Terminology. IUPAC Gold Book.
  2. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

Външни препраткиРедактиране