Ричард Хек

американски химик

Ричард Фредерик Хек (на английски: Richard Frederick Heck) е американски химик, лауреат на Нобелова награда за химия от 2010 г. Той става известен най-вече с откриването и разработването на т. нар. реакция на Хек, която използва паладий за катализиране на реакции с органични съединения, които свързват арил халиди с алкени. Аналгетикът напроксен е пример за съединение, което се приготвя промишлено посредством реакцията на Хек.

Ричард Хек
Richard Heck
американски химик
Роден
Починал
Учил вКалифорнийски университет, Лос Анджелис
Научна дейност
Областхимия
Работил вДелауерски университет
Швейцарски федерален технологичен институт в Цюрих
Университет Де Ла Сал
Известен сРеакция на Хек
НаградиНобелова награда за химия (2010)
Семейство
СъпругаСокоро Нардо-Хек
Ричард Хек в Общомедия

Ранен живот и образованиеРедактиране

Хек е роден на 15 август 1931 г. в Спрингфийлд, Масачузетс.[1] Той защитава докторската си дисертация по органична химия през 1954 г. в Калифорнийския университет, Лос Анджелис. След два периода на постдокторантска работа в Швейцарския федерален технологичен институт в Цюрих, Швейцария и после отново в Калифорнийския университет, Хек започва работа в химическата компания Hercules Inc. в Уилмингтън, Делауеър, през 1957 г. След продуктивна научна дейност там, той е нает на работа в департамента по химия и биохимия към Делауерския университет през 1971 г. Хек е професор по химия в Делауерския университет. През 2012 г. е назначен в университета Де Ла Сал в Манила, Филипините, за помощник-професор в департамента му по химия.

Научна дейностРедактиране

Разработването на реакцията на Хек започва с изследванията на Хек върху свързването на живакорганичните съединения с олефини, използвайки паладий като катализатор в края на 1960-те години.[2] Неговата работа се публикува в поредица от седем последователни статии в Journal of the American Chemical Society, чийто единствен автор е именно Хек.[3][4][5][6][7][8]

В началото на 1970-те години Цумоту Мизороки независимо докладва употребата на по-малко токсични арил халиди като агент на свързване в реакцията.[9][10] В хода на кариерата си, Хек продължава да подобрява трансформацията, развивайки я в мощен изкуствен метод за органичен синтез.

Значимостта на реакцията бавно нараства сред общността на органичния синтез. Към 2002 г. приложенията ѝ вече са описани в 377 страници, включващи само вътрешномолекулни реакции. Тези реакции, представляващи само малка част от всички възможни, свързват две части от една и съща молекула.[11] В днешно време, реакцията на Хек продължава да е един от широко използваните методи за създаване на въглерод-въглеродни връзки при синтеза на органични химикали. Реакцията е обект на множество научни статии.

Работата на Хек полага основите на множество други паладиево катализирани реакции, включително такива на арил халиди с деривати на борна киселина, магнезиевоорганични съединения, цинкорганични съединения, силани, както и с амини и алкохоли.[12] Тези реакции имат широко приложение в органичния синтез, включително в химичното инженерство за производство на някои органични съединения в заводи.[13]

От реакциите на Хек, най-голямо обществено влияние има паладиево катализираното свързване на алкин с арил халид. Тя позволява автоматизацията на ДНК секвенирането и изследването на човешкия геном.

Други приноси на Хек са първото цялостно характеризиране на π-алилен метален комплекс[12] и първото изясняване на механизма на алкеновото хидроформилиране.[14]

По-късен живот и смъртРедактиране

Хек се пенсионира от Делауерския университет през 1989 г. След това се премества във Филипините с жена си.[15] Двамата нямат деца.

През 2010 г. е награден с Нобелова награда за химия, която споделя с Еичи Негиши и Акира Сузуки за приноса им по паладиево катализираните реакции при органичния синтез.[16]

Хек умира на 9 октомври 2015 г. в Манила в болница.[17][18]

ИзточнициРедактиране

  1. Finucane, Martin. Nobel Prize winner is Springfield native. // Boston Globe, 6 октомври 2010.
  2. Richard F. Heck. Acylation, Methylation, and Carboxyalkylation of Olefins by Group VIII Metal Derivatives. // Journal of the American Chemical Society 90 (20). 1968. DOI:10.1021/ja01022a034. с. 5518 – 5526.
  3. Richard F. Heck. The arylation of allylic alcohols with organopalladium compounds. A new synthesis of 3-aryl aldehydes and ketones. // Journal of the American Chemical Society 90 (20). 1968. DOI:10.1021/ja01022a035. с. 5526 – 5531.
  4. Richard F. Heck. Allylation of aromatic compounds with organopalladium salts. // Journal of the American Chemical Society 90 (20). 1968. DOI:10.1021/ja01022a036. с. 5531 – 5534.
  5. Richard F. Heck. The palladium-catalyzed arylation of enol esters, ethers, and halides. A new synthesis of 2-aryl aldehydes and ketones. // Journal of the American Chemical Society 90 (20). 1968. DOI:10.1021/ja01022a037. с. 5535 – 5538.
  6. Richard F. Heck. Aromatic haloethylation with palladium and copper halides. // Journal of the American Chemical Society 90 (20). 1968. DOI:10.1021/ja01022a038. с. 5538 – 5542.
  7. Richard F. Heck. The addition of alkyl- and arylpalladium chlorides to conjugated dienes. // Journal of the American Chemical Society 90 (20). 1968. DOI:10.1021/ja01022a039. с. 5542 – 5546.
  8. Richard F. Heck. A synthesis of diaryl ketones from arylmercuric salts. // Journal of the American Chemical Society 90 (20). 1968. DOI:10.1021/ja01022a040. с. 5546 – 5548.
  9. Mizoroki, Tsutomu и др. Arylation of Olefin with Aryl Iodine Catalyzed by Palladium (PDF). // Bulletin of the Chemical Society of Japan 44 (2). 1971. DOI:10.1246/bcsj.44.581. с. 581. Архивиран от оригинала на 2011-05-28. Посетен на 2019-12-17.
  10. Heck, R. F. и др. Palladium-catalyzed Vinylic Hydrogen Substitution Reactions with Aryl, Benzyl, and Styryl Halides. // The Journal of Organic Chemistry 37 (14). 1972. DOI:10.1021/jo00979a024. с. 2320 – 2322.
  11. Link, J. T. Organic Reactions. // 2002. ISBN 0-471-26418-0. DOI:10.1002/0471264180.or060.02.
  12. а б Heck, Richard F. и др. Allylcobalt Carbonyls. // Journal of the American Chemical Society 82 (3). 1960. DOI:10.1021/ja01488a067. с. 750 – 751.
  13. Sonogashira, K и др. A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines. // Tetrahedron Letters 16 (50). 1975. DOI:10.1016/S0040-4039(00)91094-3. с. 4467 – 4470.
  14. Heck, Richard F. и др. The Reaction of Cobalt Hydrotetracarbonyl with Olefins. // Journal of the American Chemical Society 83 (19). 1961. DOI:10.1021/ja01480a017. с. 4023 – 4027.
  15. Richard F. Heck – Interview. // Nobelprize.org, 7 октомври 2010. Архивиран от оригинала на 14 октомври 2010. Посетен на 7 октомври 2010.
  16. BBC News – Molecule building work wins Nobel. // bbc.co.uk. 6 октомври 2010. Посетен на 6 октомври 2010.
  17. Nicholas St. Fleur. Richard F. Heck, Chemist Who Revolutionized Drug Development, Dies at 84. // New York Times, 15 октомври 2015. Посетен на 16 октомври 2015.
  18. Francisco, Rosemarie. Nobel laureate chemist Richard Heck, 84, dies in Manila. // 10 октомври 2015. Посетен на 10 октомври 2015.