Алкен
За информацията в тази статия или раздел не са посочени източници. Въпросната информация може да е непълна, неточна или изцяло невярна. Имайте предвид, че това може да стане причина за изтриването на цялата статия или раздел. |
- Тази статия е за химическото съединение. За селището в Белгия вижте Алкен (Белгия).
Алкените (олефини, етиленови въглеводороди) са хомоложен ред от ненаситени въглеводороди с обща формула CnH2n. Съдържат една двойна връзка между въглеродните атоми в молекулата си. Висшите членове на реда имат изомери.
Алкен | |
Химична структура на най-простия алкен, етилен (етен) | |
Идентификатори | |
---|---|
KEGG | C01372 |
MeSH | D000475 |
ChEBI | 32878 |
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |
Алкен в Общомедия |
Наименованията на видовете алкени завършват на -ен, например етен, пропен, бутен. Алкените се наричат още олефини (по-остарял синоним, широко използван в петролната промишленост).
Изомерия
редактиранеПри етена и пропена няма изомерия. При следващия хомолог – C4H8, са възможни следните изомерни съединения:
- (1-бутен)
- (2-бутен)
- (2-метилпропен)
Първите два изомера, 1-бутен и 2-бутен, се различават по мястото (позицията) на двойната връзка във въглеродната верига. Затова се наричат позиционни изомери. Позиционната изомерия е вторият вид структурна (конституционна) изомерия.
Третият изомер, 2-метилпропен, се различава от 1-бутен по вида на въглеродната верига (верижен изомер).
Следователно при алкените има два вида конституционна изомерия – верижна и позиционна. При 2-бутена съществува и пространствена цис-транс – изомерия спрямо двойната C=C връзка. Когато двете CH3 групи се намират в една и съща равнина спрямо двойната връзка, изомерът се нарича цис-2-бутен. Когато са в различни равнини, се говори за транс-2-бутен.
Химични свойства
редактиранеАлкените са ненаситени въглеводороди, заради това те участват в присъединителни реакции. Те могат да присъединяват H2, HCl, Cl2, H2O, HCN, NH3.
Хидрирането (хидрогенирането) се извършва при повишено налягане, висока температура и в присъствие на катализатор никел (Ni), паладий (Pd) или платина (Pt).
- – етен до етан
Халогениране – взаимодействие с халогенен елемент.
Хидрохалогениране – взаимодействие с халогеноводород.
- – пропен до 2-хлоропропан
- – пропен до 1-хлоропропан
При присъединителни реакции на ненаситени въглеводороди трябва да се съобразява с правилото на Марковников, което гласи, че „когато протонни киселини и вода се добавят към несиметрични алкени и алкини, водородният атом от присъединителя се свързва предимно с най-хидрогенирания въглероден атом – този, към който има свързан повече водород“. От двата продукта по-висок добив (99 %) ще има от 2-хлоропропан.
Хидратацията на алкени протича при повишено налягане, висока температура и при катализатор H3PO4.
- – етен до етанол
С циановодород – полученото съединение се нарича нитрил.
- – етен до пропаннитрил
Полимеризацията е също присъединителна реакция.
- – етен до полиетилен
Освен присъединителни реакции, за етена е характерно и заместване с хлор.
- – етен до хлороетен (винилхлорид)
Взаимодействието протича при облъчване със светлина (hν), за да се избегне присъединяване към двойната връзка.