Алкен

Ненаситени въглеводороди с двойна връзка С=С
Тази статия е за химическото съединение. За селището в Белгия вижте Алкен (Белгия).

Алкените (олефини, етиленови въглеводороди) са хомоложен ред от ненаситени въглеводороди с обща формула CnH2n. Съдържат една двойна връзка между въглеродните атоми в молекулата си. Висшите членове на реда имат изомери.

Наименованията на видовете алкени завършват на -ен, например етен, пропен, бутен. Алкените се наричат още олефини (по-остарял синоним, широко използван в петролната промишленост).

Изомерия

редактиране

При етена и пропена няма изомерия. При следващия хомолог – C4H8, са възможни следните изомерни съединения:

  (1-бутен)
  (2-бутен)
  (2-метилпропен)

Първите два изомера, 1-бутен и 2-бутен, се различават по мястото (позицията) на двойната връзка във въглеродната верига. Затова се наричат позиционни изомери. Позиционната изомерия е вторият вид структурна (конституционна) изомерия.

Третият изомер, 2-метилпропен, се различава от 1-бутен по вида на въглеродната верига (верижен изомер).

Следователно при алкените има два вида конституционна изомерия – верижна и позиционна. При 2-бутена съществува и пространствена цис-транс – изомерия спрямо двойната C=C връзка. Когато двете CH3 групи се намират в една и съща равнина спрямо двойната връзка, изомерът се нарича цис-2-бутен. Когато са в различни равнини, се говори за транс-2-бутен.

Химични свойства

редактиране

Алкените са ненаситени въглеводороди, заради това те участват в присъединителни реакции. Те могат да присъединяват H2, HCl, Cl2, H2O, HCN, NH3.

Хидрирането (хидрогенирането) се извършва при повишено налягане, висока температура и в присъствие на катализатор никел (Ni), паладий (Pd) или платина (Pt).

  – етен до етан

Халогениране – взаимодействие с халогенен елемент.

 

Хидрохалогениране – взаимодействие с халогеноводород.

  – пропен до 2-хлоропропан
  – пропен до 1-хлоропропан

При присъединителни реакции на ненаситени въглеводороди трябва да се съобразява с правилото на Марковников, което гласи, че „когато протонни киселини и вода се добавят към несиметрични алкени и алкини, водородният атом от присъединителя се свързва предимно с най-хидрогенирания въглероден атом – този, към който има свързан повече водород“. От двата продукта по-висок добив (99 %) ще има от 2-хлоропропан.

Хидратацията на алкени протича при повишено налягане, висока температура и при катализатор H3PO4.

  – етен до етанол

С циановодород – полученото съединение се нарича нитрил.

  – етен до пропаннитрил

Полимеризацията е също присъединителна реакция.

  – етен до полиетилен

Освен присъединителни реакции, за етена е характерно и заместване с хлор.

  – етен до хлороетен (винилхлорид)

Взаимодействието протича при облъчване със светлина (hν), за да се избегне присъединяване към двойната връзка.

Вижте също

редактиране