Алкин
За информацията в тази статия или раздел не са посочени източници. Въпросната информация може да е непълна, неточна или изцяло невярна. Имайте предвид, че това може да стане причина за изтриването на цялата статия или раздел. |
Тази статия се нуждае от подобрение. Необходимо е: да се посочат благонадежни в смисъла на У:БИ и У:ПИ източници. Ако желаете да помогнете на Уикипедия, използвайте опцията редактиране в горното меню над статията, за да нанесете нужните корекции. |
Алкините в химията са хомоложен ред от ненаситени въглеводороди, съдържащи една тройна връзка между два от въглеродните атоми в молекулата си, с обща формула .
Наименованията на видовете алкини завършват на -ин, например етин: .
Алкините още се наричат ацетилени.
За разлика от алканите и в по-малка степен от алкените, алкините са много реактивни и нестабилни съединения. Отличават се с висока киселинност и имат pKa стойности (25) между тези на амоняка (35) и етанола (16). Между алкани, алкени и алкини има генетична връзка. Имат висока температура на кипене и топене, малко разтворими във вода, но по-добре от останалите.
Химични свойства
редактиранеПървите членове на хомоложния ред на алкините при обикновени условия са газове, средните – течности, а висшите – твърди вещества. С увеличаването на молекулната им маса, температурата на топене и кипене се повишава.
Те, също както алканите и алкените, горят, но реакцията при тях протича с отделяне на пушлив пламък заради голямото количество въглерод.
Алкините участват в присъединителни реакции, като присъединяват водород, вода, халогени, халогеноводороди.
Взаимодействат с водород като първо се разкъсва едната пи връзка, после и другата, водейки до получаването на алкан със същия брой въглеродни атоми. Горят като се получават и .
Брой въглеродни атоми |
Име | Формула |
2 | Етин | |
3 | Пропин | |
4 | Бутин | |
5 | Пентин | |
6 | Хексин | |
7 | Хептин | |
8 | Октин | |
9 | Нонин | |
10 | Децин |
Присъединителни реакции
редактиранеПрисъединителните реакции протичат в два етапа, като последователно се разкъсват двете π-връзки. В първия етап се получават алкени, а през втория – алкани.
Хидрогениране
редактиранеТова е процес на присъединяване на водород. За да се присъедини водород са нужни висока температура, високо налягане и катализатор никел (Ni), паладий (Pd) или платина (Pt).
Продуктът на първата реакция е етен, а на втората – етан.
Халогениране
редактиранеПредставлява процес на присъединяване на халогени. При алкините халогенирането протича по електрофилен механизъм.
Продуктът на първата реакцията е 1,1-дихлороетен, а на втората – 1,1,2,2-тетрахлороетан.
Хидрохалогениране
редактиранеПри алкини протича по електрофилен механизъм и по правилото на Марковников.
Продуктът на първата реакция е 2-бромопропен, а на втората – 2,2-дибромопропан.
Хидратация
редактиранеПроцес на присъединяване на вода. Когато се присъединява вода към алкини се получават кетони (единствено от етина се получава етанал). Реакцията протича при наличието на катализатори живачни соли ( ) в кисела среда и по правилото на Марковников. Процесът протича на два етапа:
Продуктът на тази реакция е 2-пропенол. Енолите са нестабилни съединения и изомеризират (тавтомеризират) до съответните алдехиди и кетони, както е изразено във втория етап от реакцията:
Продуктът на този етап е пропанон (ацетон). Той е стабилно съединение и затова реакцията спира дотук.
Заместителни реакции
редактиранеТерминалните алкини (алкини с тройна връзка в края на веригата) проявяват слаби киселинни свойства и могат да реагират с метали. Получават се алкиниди, които имат йонен строеж:
Солта, която се получава, е натриев етинид. Когато заместването е в двата края, се получават соли, наречени карбиди.