Алкен

Алкен
	Алкен
	Химична структура на най-простия алкен, етилен (етен)
Идентификатори
KEGG	C01372
MeSH	D000475
ChEBI	32878
	Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго.
	Алкен в Общомедия

Тази статия е за химическото съединение. За селището в Белгия вижте Алкен (Белгия).

Алкените (олефини, етиленови въглеводороди) са хомоложен ред от ненаситени въглеводороди с обща формула C_nH_2n. Съдържат една двойна връзка между въглеродните атоми в молекулата си. Висшите членове на реда имат изомери.

Наименованията на видовете алкени завършват на -ен, например етен, пропен, бутен. Алкените се наричат още олефини (по-остарял синоним, широко използван в петролната промишленост).

Изомерия редактиране

При етена и пропена няма изомерия. При следващия хомолог – C₄H₈, са възможни следните изомерни съединения:

{\ce {CH2=CH-CH2-CH3}}

(1-бутен)

{\ce {H3C-CH=CH-CH3}}

(2-бутен)

{\ce {(H3C)2C=CH2}}

(2-метилпропен)

Първите два изомера, 1-бутен и 2-бутен, се различават по мястото (позицията) на двойната връзка във въглеродната верига. Затова се наричат позиционни изомери. Позиционната изомерия е вторият вид структурна (конституционна) изомерия.

Третият изомер, 2-метилпропен, се различава от 1-бутен по вида на въглеродната верига (верижен изомер).

Следователно при алкените има два вида конституционна изомерия – верижна и позиционна. При 2-бутена съществува и пространствена цис-транс – изомерия спрямо двойната C=C връзка. Когато двете CH₃ групи се намират в една и съща равнина спрямо двойната връзка, изомерът се нарича цис-2-бутен. Когато са в различни равнини, се говори за транс-2-бутен.

Химични свойства редактиране

Алкените са ненаситени въглеводороди, заради това те участват в присъединителни реакции. Те могат да присъединяват H₂, HCl, Cl₂, H₂O, HCN, NH₃.

Хидрирането (хидрогенирането) се извършва при повишено налягане, висока температура и в присъствие на катализатор никел (Ni), паладий (Pd) или платина (Pt).

{\ce {H2C=CH2 + H2 -> H3C-CH3}}

– етен до етан

Халогениране – взаимодействие с халогенен елемент.

{\ce {H2C=CH2 + Cl2 -> Cl-CH2-CH2-Cl}}

Хидрохалогениране – взаимодействие с халогеноводород.

{\ce {H2C=CH-CH3 + HCl -> CH3-CHCl-CH3}}

– пропен до 2-хлоропропан

{\ce {CH2=CH-CH3 + HCl -> Cl-CH2-CH2-CH3}}

– пропен до 1-хлоропропан

При присъединителни реакции на ненаситени въглеводороди трябва да се съобразява с правилото на Марковников, което гласи, че „когато протонни киселини и вода се добавят към несиметрични алкени и алкини, водородният атом от присъединителя се свързва предимно с най-хидрогенирания въглероден атом – този, към който има свързан повече водород“. От двата продукта по-висок добив (99 %) ще има от 2-хлоропропан.

Хидратацията на алкени протича при повишено налягане, висока температура и при катализатор H₃PO₄.