Галактоза
Галактозата (от гръцки γάλακτος галактос „мляко“) е алдохексоза – монозахарид, съставен от шест въглеродни атома, имащ алдехидна функционална група. Тя е C-4 епимер на глюкозата.
| Галактоза[1] | |
|---|---|
 | |
 | |
| Обща информация | |
| Наименование по IUPAC | - |
| Други имена | Галактоза |
| Молекулна формула | C6H12O6 |
| SMILES | ? |
| 3D структура | тук |
| Моларна маса | 180.16 g/mol |
| Външен вид | бяло твърдо вещество |
| CAS номер | 26566-61-0 |
| Свойства | |
| Плътност и фаза | 1,5 g·cm−3 (D-форма) |
| Разтворимост във вода | отлично разтворим 683.0 g/L |
| Точка на топене | D/L (α-форма): 163 – 165 °C |
| Точка на кипене | |
| Освен където е обявено друго, данните са дадени за материали в стандартно състояние (при 25 °C, 100 kPa) Права и справки | |
Галактан е полимер, изграден от галактозни мономери, който се открива в хемицелулозата. Може да се разгради до галактоза чрез хидролиза.
Структура и изомерия
редактиранеВъв воден разтвор се формират пръстени петатомни (галактофураноза) и шестатомни (галактопираноза), като значително преобладават пиранозните форми.[2][3]
| D-Галактоза | ||
|---|---|---|
| Линейна форма | Пръстенна форма | |
|
 α-D- Галактофураноза 1% |
 β-D- Галактофураноза 3% |
 α-D- Галактопираноза 32% |
β-D- Галактопираноза 64% | |
Специфична оптична ротация
редактиране- α-D-Галактопираноза: [α]20°/D = +150,7°
- β-D-Галактопираноза: [α]20°/D = +52,8°
Лактозен компонент
редактиранеГалактозата посредством реакция на кондензиране се свързва с глюкоза (чрез β-1→4 гликозидна връзка), като се получава дизахаридът лактоза. Хидролизата на лактоза до глюкоза и галактоза се катализира от ензима лактаза или β-D-галактозидаза. Този ензим е продукт на лак оперона в Ешерихиа коли.
В човешкото тяло глюкозата се трансформира до галактоза посредством процес, наречен хексонеогенеза, за да се осигури необходимата лактоза за млечните жлези по време на лактация. Все пак основно галактозата от майчиното мляко има екзогенен прозход и само 35±6% са продикт на de novo синтеза.[4]
Галактозен метаболизъм
редактиранеГалактозата е по-нестабилна от глюкозата и по-често причинява образуването на неспецифични гликоконюгати с липидите и протеините в кръвта. Това е причина метаболитният път за бързо трансформиране на галактоза до глюкоза да е силно консервативен сред различните биологични видове.[5]
Главният метаболитен път за галактозата се нарича цикъл на Leloir, макар че е установено и наличието на алтернативни пътища като De Ley Doudoroff пътя при някои видове. Начален субстрат е β-D-галактозата, а крайният продукт УДФ-глюкоза (уридин дифосфат-глюкоза). Начално стъпало е конвертирането на β-D-галактозата до α-D-галактоза от ензима, мутаротаза (GALM). След това галактокиназата (GALK) фосфорилира α-D-галактозата до галактозо-1-фосфат (Гал-1-Ф). Галактозо-1-фосфат уридилтрансферазата (GALT) прехвърля УМФ-на група (уридилмонофосфат) от УДФ-глюкоза (уридилдифосфат-глюкоза) към Гал-1-ф формирайки УДФ-галактоза. Накрая, УДФ-галактозо 4' епимеразата (GALE) конвертира УДФ-галактозата до УДФ-глюкоза, затваряйки цикъла.[6]
Източници
редактиране- ↑ Datenblatt D-Galactose bei Carl Roth, abgerufen am 22. März 2010.
- ↑ Dr. Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie Архив на оригинала от 2008-05-10 в Wayback Machine., 1 април 2007.
- ↑ Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 269.
- ↑ Sunehag A, Tigas S, Haymond MW, Contribution of plasma galactose and glucose to milk lactose synthesis during galactose ingestion[неработеща препратка], J. Clin. Endocrinol. Volume 88, 2003, pages 225 – 229.
- ↑ Galactosemia Fridovich-Keil JL, Walter JH The Online Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease
- ↑ Bosch AM Classical galactosaemia revisited volume 29, issue 4, pages=516 – 25, year=2006, month=Август