Пред градската градина, 1908 г.
Пред градската градина, 1908 г.

Историята на Кюстендил като градско селище датира от новата ера. Предходно има още шестхилядна история на поселищния живот в години. Кюстендил е един от най-древните градове по българските земи със значима и богата история. Името си града носи от средновековния владетел Константин Драгаш.

В античността по времето на траките в центъра на днешен Кюстендил е имало тяхно открит тип селище със светилище на хълма Хисарлъка. Античната римска Пауталия е наследник на старо селище на дентелетите. Присъствието на траки в Кюстендилско датира от края на бронзовата епоха или по-точно от втората половина на 2-рото хилядолетие пр.н.е. Известни са имената на тракийските племена населявали голямото землище на Кюстендилско: на север – агриани и леи, на юг – меди и на запад – пеони, а кюстендилската котловина в частност – от дентелетите. На мястото на съвременния град Кюстендил първите регистрирани артефакти са от керамика от старожелязната епоха и части от сгради от предримския период. Това дава основание да се заключи, че поселището му е съществувало по времето на легендарната Троя. Хълмът над града носи името на троянския хълм.

В кюстендилското землище се намира Рилският манастир, символ на българската вяра, духовност, книжовност и култура, част от световното културно и природно наследство на ЮНЕСКО. От кюстендилското село Скрино е родом Иван Рилски – пръв български и християнски светец, покровител на България и българите.

По време на Първата световна война в Кюстендил се намира Главната квартира на щаба на Българската армия. Днес Кюстендил е известен исторически град и такъв на овошките, художниците, изкуството и културата. Градските празници са два – на 30 януари и 21 март всяка година.