Треонин (съкратено Thr или T)[1] е α-аминокиселина с химическа формула HO2CCH(NH2)CH(OH)CH3. Нейните кодони са ACU, ACA, ACC и ACG. Тя представлява полярна незаменима аминокиселина. Треонинът заедно със серина и тирозина са единствените три аминокиселини, съдържащи хидроксилна група. Също така тя е и една от двете протеиногенни аминокиселини, притежаващи хирална странична верига, другата от които е изолевцин.

Треониновият остатък в състава на полипептидните вериги е обект на множество посттранслационни модификации. Хидроксилната група в страничната верига може да бъде O-гликозилирана. В допълнение треониновите остатъци могат да бъдат фосфорилирани под действието на серин- и треонин киназите. В своята фосфорилирана форма се нарича фосфотреонин.

Треонинът е последната от 20-те протеиногенни аминокислеини, открита през 30-те години на 20 век от Уилям Къминг Роуз.[2]

Стереоизомерия

редактиране
   
L-Треонин (2S,3R) и D-Треонин (2R,3S)
   
L-ало-Треонин (2S,3S) и D-ало-Треонин (2R,3R)

Метаболизъм

редактиране

Треонинът се метаболизира по два пътя:

  • Превръща се в пируват от треонин дехидрогеназа. Като междинен метаболит в този път, пируватът претърпява тиолиза с КоА до продуктите ацетил-КоА и глицин.
  • При хората може да се доведе до α-кетобутират по по-малко използван метаболитен път, чрез ензима серин дехидратаза, като по-нататък стига до сукцинил-КоА.
  • Треонин алдолазата (EC 4.1.2.5) разцепва треонина на глицин (NH3, CO2 и въглеводороден остатък 5,10-CH2-H4-фолат) и ацеталдехид. Окисляването на ацеталдехида до ацетат е последвано от образуване на ацетил-CoA.

Чрез декарбоксилиране води до образуването на биогенния амин пропаноламин, участващ в състава на витамин В12.[2]

Хранителни източници

редактиране

Храни богати на треонин са сиренето, птичето месо, рибата, леща и др.

Рацемичен треонин може да се приготви от кротонова киселина, чрез алфа-функционализиране с живачен ацетат.[3]

Източници

редактиране
  1. Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983). – Pure Appl. Chem., 56(5), 595–624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595 
  2. а б Rodwell VW, Bender DA, Botham KM, Kennelly PJ, Weil PA. Harpers’ Illustrated Biochemistry, 31 st Edition.
  3. dl-Threonine // Org. Synth 20. 1940. с. 101.; Coll. Vol., 3, 813 .
    Тази страница частично или изцяло представлява превод на страницата Threonine в Уикипедия на английски. Оригиналният текст, както и този превод, са защитени от Лиценза „Криейтив Комънс – Признание – Споделяне на споделеното“, а за съдържание, създадено преди юни 2009 година – от Лиценза за свободна документация на ГНУ. Прегледайте историята на редакциите на оригиналната страница, както и на преводната страница, за да видите списъка на съавторите. ​

ВАЖНО: Този шаблон се отнася единствено до авторските права върху съдържанието на статията. Добавянето му не отменя изискването да се посочват конкретни източници на твърденията, които да бъдат благонадеждни.​