Циклоалкан
Циклоалканите (също нафтени, циклани или циклопарафини) са моноциклични наситени въглеводороди.[1] С други думи, циклоалканът е съставен само от водородни и въглеродни атоми, подредени в структура, съдържаща един пръстен (който може да има странични вериги), като всичките C-C връзки са единични. Циклоалканите се наименуват аналогично на своите нормални алканови двойници.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0e/Cyclobutane-buckled-3D-balls.png/220px-Cyclobutane-buckled-3D-balls.png)
По принцип циклоалканите без странични вериги се класифицират като малки (циклопропан, циклобутан), обикновени (циклопентан, циклохексан, циклохептан), средни (от циклооктан до циклотридекан) и големи (всички останали). Всеки от тях представлява изомер на своя алканов двойник – например, циклопропанът има същата химична формула като пропена (C3H6).
Общият вид на химичните формули на циклоалканите е CnH2(n+1−r), където n е броят въглеродни атоми, а r е броят на пръстените. Когато броят пръстени не е от значение, може да се използва по-простия вид CnH2(n).
Свойства
редактиранеЦиклоалканите са сходни с алканите по общи физически свойства, но имат по-високите точки на кипене, на топене и по-висока плътност от тях. Това се дължи на по-големите дисперсионни сили, тъй като пръстеновидната форма води до по-голяма контактна площ. Съдържайки само C-C и C-H връзки, слабата реактивност на циклоалканите е сравнима с тази на нецикличните алкани. Циклоалканите на практика не се разтварят във вода. С увеличаване на броя на въглеродните атоми, се увеличава и моларната маса, от което следователно се увеличава и температурата на топене.
По химически свойства, малките и обикновените циклоалкани не се различават съществено. Циклопропанът и циклобутанът са склонни към реакции на присъединяване, тоест в това отношение са сходни алкените. Циклопентанът и циклохексанът са по-близки с алканите, тъй като участват в реакции на заместване.
- Циклопропанът и циклобутанът са способни да присъединяват бром:
- C3H6 + Br2 → BrCH2—CH2—CH2Br
- Циклопропанът, циклобутанът и циклопентанът могат да присъединяват водород, като при това се образуват съответстващите им нормални алкани. Присъединяването настъпва при нагряване в присъствието на никелов катализатор:
- C4H8 + H2 → CH3—CH2—CH2—CH3
Алкан | Формула | Точка на кипене [°C] | Точка на топене [°C] | Плътност в течно състояние [g·cm−3] (при 20 °C) |
Циклопропан | C3H6 | −33 | −128 | |
Циклобутан | C4H8 | 12,5 | −91 | 0,720 |
Циклопентан | C5H10 | 49,2 | −93,9 | 0,751 |
Циклохексан | C6H12 | 80,7 | 6,5 | 0,778 |
Циклохептан | C7H14 | 118,4 | −12 | 0,811 |
Циклооктан | C8H16 | 149 | 14,6 | 0,834 |
Циклононан | C9H18 | 69 | 10 – 11 | 0,8534 |
Циклодекан | C10H20 | 201 | 9 – 10 | 0,871 |
Източници
редактиране- ↑ IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the „Gold Book“). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Online version (2019-) created by S. J. Chalk. ISBN 0-9678550-9-8.