Бисфенол A (BPA) е органично изкуствено съединение с химична формула (CH3)2C(C6H4OH)2, принадлежащо към групата на дифенилметановите деривати и бисфеноли и имащо две хидроксифенилни групи. Представлява безцветно твърдо вещество, което е разтворимо в органични разтворители и слабо разтворимо във вода.[1] Получено е за пръв път през 1891 г. от руския химик Александър Дианин.[2]

Бисфенол A
Bisphenol-A-Skeletal.svg
Имена
По IUPAC 4,4'-(пропан-2,2-диил)дифенол
Други BPA
Идентификатори
Номер на CAS 80-05-7
PubChem 6623
ChemSpider 6371
Номер на ЕК 201-245-8
Номер на ООН 2430
DrugBank DB06973
KEGG C13624
ChEBI 33216
ChEMBL 418971
Лиганд в IUPHAR 7865
Номер в RTECS SL6300000
SMILES
Oc1ccc(cc1)C(c2ccc(O)cc2)(C)C
StdInChI
1S/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3
StdInChI ключ IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N
InChI 1/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3
InChI ключ IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYAI
UNII MLT3645I99
Свойства
Формула C15H16O2
Моларна маса 228,291 g·mol−1
Плътност 1,20 g/cm3
Точка на топене 158 – 159 °C
Точка на кипене 220 °C
Парово налягане 5×10−6 Pa
Разтворимост вода 120 – 300 ppm
Опасности
Фрази за риск R36 R37 R38 R43
Фрази за безопасност S24 S26 S37
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
Точка на запалване 227 °C
Точка на самозапалване 600 °C
Данните са при стандартно състояние
на материалите (25 °C, 100 kPa)
,
освен където е указано по друг начин.
Бисфенол A в Общомедия

Бисфенол A е прекурсор на важни пластмаси, най-вече определени поликарбонати и епоксидни смоли, както и някои полисулфони и нишови материали. Пластмасата с BPA е прозрачна и яка и намира приложение в множество стоки за бита, като например пластмасови бутилки, кутии за съхранение на храна, спортна екипировка, CD-та и DVD-та. Епоксидните смоли, направени от BPA, се използват за облицоване на водопроводни тръби, като покрития на много кутии за храна и напитки и при производството на термална хартия.[3] През 2015 г. са произведени около 4 милиона тона BPA-базирани химикали, което го прави един най-произвежданите химикали по света.[4]

BPA е ксеноестроген, имитирайки хормоналните свойства на естрогена.[5] Въпреки че влиянието му е много слабо, всеобхватността на материалите с BPA поражда опасения. От 2008 г. насам няколко правителства са изследвали безопасността на химикала, което принуждава някои магазини да изтеглят продуктите си с поликарбонати.

УпотребаРедактиране

 
Бисфенол A се използва предимно за направата на пластмаси, като например тази поликарбонатна бутилка за вода.

Бисфенол A се използва повече от 50 години като втвърдител при направата на пластмаси или продукти на пластмасова основа. Той е един от ключовите мономери при производството на епоксидни смоли[6][7] и поликарбонатни пластмаси.[1][8] Реагирането му с фосген се провежда под двуфазови условия. Солната киселина се пречиства с водна основа:

 

От поликарбонатните пластмаси се създава широка гама продукти: бутилки за напитки, спортни принадлежности, медицински инструменти, зъбни пломби, CD-та, DVD-та и друга битова техника.[9] Влиза в състава на термалната хартия, която се използва за печатане на касови бонове в съвременните касови апарати, банкомати, платежни терминали и другаде.[10]

Също така, BPA се използва и при синтеза на полисулфон и полиефирни кетони, като антиоксидант в някои пластификатори и като инхибитор на полимеризацията на поливинилхлорид. Епоксидни смоли, съдържащи BPA, се използват като покрития по вътрешните страни на повечето бутилки.

Влияние върху здравето и природатаРедактиране

За бисфенол A е известно, че се свързва както с ядрените естрогенни рецептори (ER), така и с естрогенните рецептори алфа (ERα) и естрогенните рецептори бета (ERβ).[11] Той е между 1000 и 2000 пъти по-слаб от естрадиол.[11] BPA може както да имитира действието на естрогена, така и да му противодейства, което ще рече, че той е селективен естрогенен рецепторен модулатор или частичен агонист на ER.[11] При високи концентрации BPA се свързва и противодейства на андрогенния рецептор (AR).[11] Освен че се свързва с рецептори, съединението влияе и на стероидогенезата на интерстициалната клетка на Лейдиг.[11]

През 1997 г. се появяват първите спекулации относно нежелани ефекти при излагането на ниски дози BPA на лабораторни животни.[12] Последвалите изследвания започват да откриват възможни връзки между здравословни проблеми, причинени от излагането на BPA по време на бременност. В днешно време проучванията и дебатите относно това дали BPA трябва да бъде забранен или не продължават.

Според Европейския орган за безопасност на храните, „BPA не представлява риск за потребителите от никоя възрастова група (включително неродени деца и подрастващи деца) при текущите нива на излагане“.[13] Все пак, през 2017 г. Европейската химическа агенция прави заключение, че BPA трябва да бъде обозначен като вещество с потенциални опасности, поради свойството му да действа като ендокринен разрушител.[14]

През 2012 г. Агенцията за контрол на храните и лекарствата на САЩ забранява употребата на BPA в бутилките за бебета.[15] Все пак, Американската агенция за опазване на околната среда не счита BPA за риск за здравето.

Американско проучване от 2005 г. установява, че между 91% и 98% BPA може да се премахне от водата чрез обработка в пречиствателните станции за вода на общинско ниво.[16]

BPA засяга растежа, възпроизвеждането и развитието на водните организми. Сред сладководните организми, най-чувствителни към химикала са рибите. Малки дози BPA подобряват растежа на растителните корени, увеличават количеството нитрати и намаляват количеството амоний в корените. Обаче, при значително съдържание на BPA в почвата се наблюдава обратен ефект.[17]

ПроизводствоРедактиране

Световното производство на бисфенол A през 1980-те години възлиза на около 1 милиона тона,[1] които към 2009 г. са нараснали до 2,2 милиона тона.[18] Той е сред химикалите с голям обем на производство. Синтезира се чрез кондензация на ацетон[19] с два еквивалента на фенол. Реакцията се катализира посредством силна киселина, като например солна киселина или полистирен сулфонат. Сместа от ацетон и фенол също може да се използва като начален материал:[1]

 

ЗаместителиРедактиране

Опасенията относно влиянието върху здравето на BPA са накарали много производители да заменят бисфенол A с бисфенол S (BPS) или дифенил сулфон. Въпреки това, впоследствие се появяват опасения и около тези съединения.[20]

ИзточнициРедактиране

  1. а б в г Fiege, Helmut и др. Phenol Derivatives. Weinheim, Wiley-VCH, 2002. DOI:10.1002/14356007.a19_313.
  2. Журнал русского физико-химического общества, 1891, т. 23, стр. 492.
  3. Pivnenko, K. и др. Bisphenol A and its structural analogues in household waste paper. // Waste Management 44. 1 октомври 2015. DOI:10.1016/j.wasman.2015.07.017. с. 39 – 47.
  4. Archived copy. // Архивиран от оригинала на 19 март 2017. Посетен на 24 януари 2017.
  5. Egan, Michael. Sarah A. Vogel. Is It Safe? BPA and the Struggle to Define the Safety of Chemicals. xxi + 304 pp., illus., index. Berkeley: University of California Press, 2013. // Isis 105 (1). март 2014. DOI:10.1086/676809. с. 254.
  6. Replogle, Jill. Lawmakers to press for BPA regulation. // California Progress Report, 17 юли 2009. Архивиран от оригинала на 19 юли 2009. Посетен на 2 август 2009.
  7. Ubelacker, Sheryl. Ridding life of bisphenol A a challenge. // Toronto Star, 16 април 2008. Архивиран от оригинала на 19 март 2012. Посетен на 2 август 2009.
  8. Polycarbonate (PC) Polymer Resin. // Alliance Polymers, Inc. Архивиран от оригинала на 5 юли 2008. Посетен на 2 август 2009.
  9. National Toxicology Program, U.S. Department of Health and Human Services. CERHR Expert Panel Report for Bisphenol A. // 26 ноември 2007. Посетен на 18 април 2008.
  10. Biedermann, Sandra; Tschudin, Patrik; Grob, Koni. Transfer of bisphenol A from thermal printer paper to the skin. Т. 398. Analytical and Bioanalytical Chemsitry. DOI:10.1007/s00216-010-3936-9. с. 571 – 576. Посетен на 11 май 2011.
  11. а б в г д Hejmej, Anna, Kotula-Balak, Magorzata, Bilinsk, Barbara. Antiandrogenic and Estrogenic Compounds: Effect on Development and Function of Male Reproductive System. 2011. ISBN 978-953-307-705-5. DOI:10.5772/28538.
  12. Erickson BE. Bisphenol A under scrutiny. // Chemical and Engineering News 86 (22). 2 юни 2008. DOI:10.1021/cen-v086n022.p036. с. 36 – 39.
  13. Bisphenol A. // European Food Safety Authority, 2015.
  14. MSC unanimously agrees that Bisphenol A is an endocrine disruptor – All news – ECHA. // Посетен на 19 юни 2017.
  15. Mirmira, P и др. Bisphenol A, obesity, and type 2 diabetes mellitus: genuine concern or unnecessary preoccupation?. // Translational Research 164 (1). 2014. DOI:10.1016/j.trsl.2014.03.003. с. 13 – 21.
  16. Drewes, J. E.; Hemming, J.; Ladenburger, S. J.; Schauer, J.; Sonzogni, W. An assessment of endocrine disrupting activity changes during wastewater treatment through the use of bioassays and chemical measurements. Water Environ. Res. 2005, 77, 12 – 23.
  17. Sun, Hai и др. Effects of bisphenol A on growth and nitrogen nutrition of roots of soybean seedlings. // Environmental Toxicology and Chemistry 32 (1). януари 2013. DOI:10.1002/etc.2042. с. 174 – 180.
  18. Experts demand European action on plastics chemical. // 22 юни 2010.
  19. Uglea, Constantin V., Negulescu, Ioan I.. Synthesis and Characterization of Oligomers. CRC Press, 1991. ISBN 978-0-8493-4954-6. с. 103.
  20. BPA substitutes may be just as bad as the popular consumer plastic. // 13 септември 2018.